什么是植物甾醇

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1、 植 物 甾 醇 是 一 种 结 构 和 生 化 特 性 与 胆 固 醇 相 似 的 甾 醇 类 物 质 。 这 种 “类 脂 肪 ”广 泛 存 在 于 植 物 的 根 、 茎 、 叶 和 果 实 中 ， 在 人 体 内 不 能 合 成 ， 唯 一 的 途 径 是 通 过 膳 食摄 取 。 其 广 泛 应 用 于 医 学 、 工 业 、 日 化 、 农 业 ， 是 一 种 多 用 途 纯 天 然 的 物 质 。植 物 甾 醇 EPA(E： effect ,P： powerful,A： active)即 活 化 强 效 的 植 物 甾 醇 ，是 国 内 利 用 领 先 的 技 术 活 化 后 的

2、 一 种 溶 解 性 和 生 物 利 用 性 高 的 植 物 甾 醇 ， 较 国 外同 类 产 品 有 大 幅 提 高 ； 另 外 ， 也 表 示 植 物 甾 醇 和 EPA(二 十 碳 五 烯 酸 )的 复 方 。植 物 甾 醇 酯 即 酯 化 后 的 植 物 甾 醇 。 由 于 植 物 甾 醇 疏 水 性 和 疏 酯 性 的 物 理 特 征 ，其 很 难 溶 于 水 和 脂 类 溶 剂 中 ， 科 学 家 将 其 酯 化 后 便 于 作 为 添 加 剂 加 入 到 脂 类 饮 食 中 。一 、 植 物 甾 醇 的 理 化 性 特 性化 学 性 质 ：植 物 甾 醇 从 角 鲨 烯 经 生

3、物 合 成 衍 化 而 来 。 四 个 环 （ a， b， c， d） 成 反 式连 接 ， 形 成 一 个 alpha 平 面 系 统 。 侧 链 和 两 个 甲 基 （ c18， c19） 与 环 成一 角 度 并 在 环 平 面 的 上 方 ， 即 形 成 beta 立 体 异 构 。 此 外 ， 从 c20 形 成 的侧 链 ， 使 甾 醇 分 子 顶 部 和 底 部 都 产 生 一 个 平 面 ， 这 就 使 得 刚 性 的 甾 醇 核 与 膜 基 质 之间 形 成 多 样 化 的 疏 水 相 互 作 用 。 一 般 来 说 c3 位 羟 基 具 有 beta 立 体 异 构 。多

4、数 甾 醇 和 谷 甾 醇 都 有 c5 位 双 键 ， 并 且 在 c24 上 有 甲 基 或 乙 基 的 取 代 。豆 甾 醇 比 前 两 者 还 多 一 个 侧 链 上 的 双 键 ， 同 时 c24 上 和 谷 甾 醇 一 样 有 乙 基的 取 代 。 这 种 取 代 反 应 由 反 式 甲 基 化 反 应 形 成 ， 甲 基 或 乙 基 具 有 alpha 或beta 差 向 （ 立 体 ） 异 构 体 的 醇 是 24alpha 差 向 （ 立 体 ） 异 构 体 ， 而 24 一甲 基 甾 醇 是 alpha 和 beta 差 向 （ 立 体 ） 异 构 体 的 混 合 物 。

5、植 物 中 的 这 种c24 烷 基 化 反 应 是 特 异 性 的 。 另 一 个 植 物 甾 醇 的 特 征 是 反 式 c22 位 双 键的 大 量 存 在 ， 顺 式 双 键 则 要 少 的 多 。物 理 性 质 ：大 部 分 的 植 物 甾 醇 是 固 体 ， 如 谷 甾 醇 、 菜 油 甾 醇 和 豆 甾 醇 ， 它 们 的 熔 点 分 别 是140 ， 157 158 和 170 。 侧 链 越 大 ， 自 醇 的 疏 水 性 越 强 。 带 有 28或 29 个 碳 原 子 的 植 物 甾 醇 比 27 碳 的 胆 甾 醇 疏 水 性 更 强 ， 加 溶 容 量 更 低 。 侧

6、 链上 的 双 键 使 甾 醇 具 有 亲 水 性 。 然 而 ， 游 离 甾 醇 和 甾 醇 在 非 极 性 溶 剂 如 正 己 烷 中 是 可溶 的 ， 而 甾 醇 糖 昔 更 适 合 用 极 性 溶 剂 来 溶 解 。 游 离 甾 醇 3 位 上 的 羟 基 可 与 脂肪 酸 或 酚 酸 形 成 甾 醇 酯 ， 或 是 与 糖 的 贝 位 形 成 beta 连 接 的 甾 醇 糖 苷 或 酰 甾 督醇 糖 苷 。 在 酰 基 甾 醇 糖 苷 的 糖 的 6 位 上 可 与 长 链 脂 肪 酸 发 生 酯 化 。甾 醇 的 氧 化 反 应 是 甾 醇 在 经 历 加 工 和 贮 藏 稳 定

7、 性 考 验 中 最 重 要 的 化 学 反 应 。 研 究 的最 彻 底 的 是 胆 甾 醇 的 氧 化 机 理 ， 5 位 双 键 甾 醇 都 遵 循 这 一 机 理 ， 但 植 物 甾 醇 的氧 化 产 物 并 不 清 楚 。二 、 植 物 甾 醇 的 主 要 生 理 功 能 -调 节 血 脂1、 植 物 甾 醇 调 节 血 脂 研 发 历 史早 在 上 个 世 纪 五 十 年 代 ， 人 们 就 已 经 知 道 从 膳 食 中 摄 入 植 物 甾 醇 越 多 ， 胆 固醇 的 吸 收 率 就 越 低 ， 血 清 中 的 胆 固 醇 水 平 就 越 低 。 poollak 在 1953

8、年 使 用谷 甾 醇 作 为 药 物 ， 治 疗 高 胆 固 醇 症 。 由 于 当 时 使 用 的 是 植 物 甾 醇 晶 体 ， 溶 解 性 和 生物 可 利 用 性 都 比 较 差 ， 因 此 使 用 的 剂 量 很 大 ， 每 天 可 高 达 259。 同 样 的 原 因也 使 得 它 在 食 品 中 没 能 得 到 广 泛 应 用 。到 七 十 年 代 ， 大 剂 量 使 用 植 物 甾 醇 的 治 疗 方 法 开 始 减 少 ， 因 为 人 们 发 现 大 剂 量 的 使用 会 导 致 谷 固 醇 血 症 ， 即 血 清 中 的 植 物 甾 醇 浓 度 明 显 升 高 。 十 年

9、后 ， 甾 烷 醇 酯 的 混合 物 在 高 胆 固 醇 血 症 的 应 用 中 表 现 出 促 血 清 脂 质 减 少 的 作 用 。 甾 烷 醇 的 溶 解 性 太 差 ，因 此 这 方 面 的 研 究 报 道 出 现 不 一 致 和 不 稳 定 的 现 象 。 如 果 把 油 溶 性 的 甾 烷 醉 酯 添 加到 蛋 黄 酱 或 人 造 奶 油 中 去 的 话 ， 使 用 这 种 产 品 后 能 够 减 少 1015 血 清 中的 总 胆 固 醇 ， 且 效 果 稳 定 。这 些 结 果 重 新 燃 起 了 人 们 对 植 物 甾 醇 的 研 究 兴 趣 ， 并 试 图 开 发 新 的

10、功 能 性 食 品 ， 尤其 是 能 够 降 低 血 清 中 胆 固 醇 的 食 品 。 促 进 血 清 脂 质 减 少 的 药 物 将 可 以 大 幅 度 降 低 初级 、 次 级 预 防 医 学 中 心 血 管 疾 病 的 发 病 率 和 死 亡 率 。 从 九 十 年 代 开 始 ， 人 们 的 研 究转 到 了 植 物 甾 烷 醇 酯 的 研 究 和 产 品 开 发 上 。 1995 年 ， 芬 兰 raisiogoup 的benecol 产 品 的 问 世 ， 具 有 里 程 碑 的 意 义 。 benecol 是 一 种 植 物 甾 烷 醇 酯 的 形式 ， 可 以 添 加 到 脂

11、 肪 类 食 品 当 中 去 ， 例 如 人 造 黄 油 。 这 种 甾 醇 酯 可 以 被 小 肠 中 的 酶类 水 解 ， 释 放 出 具 有 生 理 活 性 的 游 离 甾 醇 。 最 近 的 体 内 试 验 表 明 ， 当 甾 醇 通 过 小 肠后 ， 人 约 有 90 的 甾 醇 酯 被 水 解 。 helsinki 大 学 的 研 究 人 员 将 beneco 给患 有 心 脏 病 的 妇 女 服 用 ， 降 血 清 中 的 胆 固 醇 效 果 明 显 ， 甚 至 有 三 分 之 一 的 人 降 到 了正 常 水 平 。 对 于 儿 童 它 也 是 同 样 有 效 且 安 全 的

12、。 在 动 物 试 验 中 发 现 ， 给 动 物 饲 喂 普通 脂 肪 含 量 的 饲 料 （ 占 能 量 的 4 ） ， 血 清 中 胆 固 醇 降 低 19 ， 血 管 壁 脂 肪损 伤 降 低 了 69 ， 如 果 动 物 摄 入 超 过 10 能 量 的 脂 肪 ， 则 上 两 项 指 标 分 别 可以 降 低 到 21 和 53 。医 学 界 关 于 甾 醇 对 血 脂 的 作 用 开 展 了 二 十 多 项 的 临 床 研 究 。 这 些 针 对 成 年 男 性 和 女性 的 研 究 表 明 ， 甾 醇 酯 可 以 降 低 14 低 密 度 蛋 白 胆 固 醇 （ ldlc） ，

13、 对 于 胆固 醇 水 平 过 高 的 儿 童 也 有 同 样 的 功 效 。 对 人 体 健 康 有 益 的 高 密 度 脂 蛋 白 胆 固 醇（ hdlc） 和 甘 油 三 酯 的 水 平 却 并 没 有 受 到 影 响 。 最 近 的 一 项 研 究 证 实 ， 服 用 药物 的 患 者 在 服 用 添 加 了 甾 醇 酯 的 食 品 后 ， ldlc 的 水 平 可 以 再 降 低 10 作 用 。还 有 许 多 研 究 正 在 进 行 之 中 。2、 植 物 甾 醇 降 胆 固 醇 功 能 的 作 用 机 理 根 据 大 量 的 实 验 研 究 结 果 ， 总 结 出 植 物 甾 醇

14、 降 胆 固 醇 功 能 的 作 用 机 理 主 要为 ：第 一 ， 植 物 甾 醇 和 植 物 甾 烷 醇 可 以 将 小 肠 中 的 胆 固 醇 沉 淀 下 来 ， 使 其 呈 现 不 溶解 状 态 ， 因 此 不 能 被 吸 收 。第 二 ， 胆 固 醇 能 溶 解 于 小 肠 内 脏 的 胆 汁 酸 微 胶 束 （ 主 要 由 胆 汁 盐 和 磷 脂 组 成 ）是 被 吸 收 的 必 要 条 件 。 而 植 物 甾 醇 的 存 在 可 以 将 胆 固 醇 替 换 出 来 ， 使 之 不 能 经 胆 汁酸 胶 束 的 运 送 到 达 小 肠 微 绒 毛 的 吸 收 部 位 。 -谷 甾

15、醇 阻 碍 胆 固 醇 吸 收 作 用 ， 主要 发 生 在 这 一 种 情 况 。 而 植 物 甾 醇 本 身 的 吸 收 率 很 低 ， 即 使 有 少 量 吸 收 也 会 以 胆 汁酸 的 形 式 重 新 分 泌 出 来 。第 三 ， 在 小 肠 微 绒 毛 膜 吸 收 胆 固 醇 时 和 胆 固 醇 相 互 竞 争 ， 阻 碍 对 胆 固 醇 的 吸 收 。三 、 植 物 甾 醇 的 其 他 生 理 功 能四 、 植 物 甾 醇 产 品 开 发1995 年 rasio 就 在 芬 兰 开 始 生 产 商 品 名 为 bencol 的 人 造 奶 油 ， 它 是 含 有 甾烷 醇 酯 ，

16、 能 阻 碍 胆 固 醇 吸 收 的 功 能 食 品 ， 并 一 直 成 为 市 场 上 的 领 头 品 牌 。1997 年 七 月 至 八 月 ， 美 国 两 家 公 司 和 raisiogollp 合 作 ， 开 拓 北 美 市 场 。1999 年 ， menedconsumrproducts 推 出 添 加 beneco 的 涂 抹 食 品 、 休 闲 食品 和 酸 奶 。massachusetts 州 立 大 学 和 美 国 农 业 部 、 mnanto 公 司 于 1997 年 到 1999年 着 手 开 发 营 养 性 玉 米 油 。 这 是 从 玉 米 湿 磨 加 工 过 程 产 生 的 副 产 物 一 玉 米 麸 皮 经 过有 机 提 取 得 来 的 。 其 近 似 组 成 如 下 ： 80 甘 油 三 酯 ， 6 谷 甾 烷 醇 -阿 魏 酸 酯 ，9 植 物 甾 醇 酰 酯 ， 2 游 离 植 物 甾 醇 ， 1 甘 油 二 酯 ， 2 游 离 脂 肪