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1、荧光的产生与有机化合物结构的关系（设计性实验）一、 学习目的讨论什么样结构的物质会发生荧光以及化学结构上的变化对其荧光强度和荧光光谱的影响。1 掌握有机化合物的共轭结构对荧光产生的影响。2 研究取代基对苯荧光强度的影响。3 讨论 pH 值对苯酚荧光强度的影响。二、实验原理物质只吸收了紫外可见光，产生 *和 n*跃迁，才能产生荧光。*与 n*跃迁相比，摩尔吸收系数大 102-103，寿命短。*跃迁常产生较强的荧光，n*跃迁产生的荧光弱，但可产生系间窜跃，产生更强的磷光。*跃迁是产生荧光的主要跃迁类型，所以绝大多数能产生荧光的物质都含有苯环及杂环，增加体系的共轭程度能增加荧光物质的摩尔吸光系数，电
2、子更容易被激发，有利于产生更多的激发态分子，荧光强度一般也将增大。多数具有刚性平面结构的有机分子具有强烈的荧光，这是因为这种结构可以减少分子的振动，使分子与溶剂或其他分子的相互作用减小，也就减小了碰撞去活的可能性。取代基的类型不同将影响荧光物质的荧光强度和荧光光谱。一般来说，给电子基团使荧光增强，吸电子基团会减弱或猝灭荧光等。另外，环境因素如 pH 值、溶剂、碰撞猝灭都会影响物质的荧光效率。苯酚在酸性溶液中呈现荧光，但在碱性溶液 中，无荧光。因为苯酚离子化后，荧光消失。三、仪器与试剂1 930 型荧光光度计及其附件。2 比色管，25mL。3 苯酚标准工作液（2ug/ml）。5 苯甲酸标准工作液
3、（2ug/ml）6 pH=114 的缓冲溶液 pH=1 用盐酸配制，pH=212 用硼砂、冰醋酸、磷酸配制，pH=1314 用氢氧化钠配制，7 10%的乙醇溶液四、内容与步骤1 取代基对苯荧光强度的影响分别吸取苯甲酸和苯酚标准工作液 5ml 于两支不同的比色管中，并用乙醇溶液稀释至刻度，摇匀。按仪器的使用方法准备好仪器。待仪器稳定后，以 270nm 为苯酚的激发波长，297nm 为发射波长，用 1cm 荧光皿及 w 为 10%的乙醇溶液做参比（调荧光强度为0），用未稀释的苯酚标准工作液调节其荧光强度为 100，测定稀释后的苯酚溶液的荧光强度。再以 225nm 为苯酚的激发波长，310nm 为发
4、射波长，用 1cm 荧光皿及 w 为 10%的乙醇溶液做参比（调荧光强度为 0），用未稀释的苯甲酸标准工作液调节其荧光强度为 100，测定稀释后的苯甲酸溶液的荧光强度。2 pH 值对苯酚荧光强度的影响。在 14 支 25ml 比色管中均加入苯酚 2.0ug/ml，分别用 pH=114 的缓冲溶液稀释至刻度线，在 ex/em=270/297nm 处测定荧光值 F。五、结果与讨论在研究取代基对苯荧光强度的影响实验中，可以看出，在相同的情况下，苯甲酸的相对荧光强度比苯酚的相对荧光强度强。这表明取代基的类型不同对苯有很大的影响，给电子基团的苯甲酸的羧基使荧光增强，而吸电子的酚羟基使苯的荧光强度减弱。在
5、研究 pH 值对苯酚荧光强度的影响实验中表明，苯酚在 pH 为 1-8 时，荧光较强，且有稳定值；在 pH 为 8-11 时，荧光逐渐减弱；在 pH11 时，无荧光。这表明苯酚在不同的 pH 值下，荧光强度的变化很明显。在酸性条件下苯酚有较强较稳定的荧光，在大于 11 时，苯酚离子化，没有荧光。附注：基本上是自己写的，绝无抄袭和复制网络资料的行为。除了个别含糊知识点借助网络查阅了相关资料。即下面几点：怎样用不同的试剂去配置 pH 为 1-14 的缓冲溶液；苯甲酸和苯酚的激发波长和发射波长；苯酚在不同 pH 下详细的变化，因为目前我只知道苯酚在酸性条件下有荧光，在碱性条件下没有荧光，而对在哪个 pH 范围下荧光的强度变化不太了解。如有错误之处希望老师指点。
