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1、- 1 -有机合成与推断1化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RX ROH；RCHOCH 3COOR RCHCHCOOR NaOH/H2O CH3CH2ONa 请回答：（1）E 中官能团的名称是 。（2）BDF 的化学方程式 。（3）X 的结构简式 。（4）对于化合物 X，下列说法正确的是 。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使 Br2/CCl4 溶液褪色 D能发生银镜反应（5）下列化合物中属于 F 的同分异构体的是 。【答案】 （1）醛基 （2） （3） （4）AC （5）BC2某“化学鸡尾酒” 通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，
2、其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成（部分反应条件略） 。- 2 -（1）A 的化学名称是 ，AB 新生成的官能团是 ；（2）D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）DE 的化学方程式为 。（4）G 与新制的 Cu(OH)2 发生反应，所得有机物的结构简式为 。（5）L 可由 B 与 H2 发生加成反应而得，已知 R1CH2Br+NaCCR2R 1CH2CCR2+NaBr，则 M 的结构简式为 。（6）已知 R3CCR4 ，则 T 的结构简式为 。Na ， 液 氨【答案】10.(14 分)（1）丙烯 Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH HCCCH2Br+2N
3、aBr+2H2O 乙 醇(4)HCCCOONa （5 ）CH 3CH2CH2CCCHO (6) 3化合物 F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略） ；请回答下列问题：（1）试剂 I 的化学名称是 ，化合物 B 的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。- 3 -（2）第步反应的化学方程式是 。（3）第步反应的化学方程式是 。（4）试剂的相对分子质量为 60，其结构简式是 。（5）化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。【答案】（1）乙醇，醛基
4、，酯化反应（取代反应） 。（2）（3）+ C2H5OH + NaBr（4）（5）4 “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分 M 的结构简式如右图所示。（1）下列关于 M 的说法正确的是_( 填序号) 。a属于芳香族化合物b遇 FeCl3 溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM 完全水解生成 2mol 醇（2）肉桂酸是合成 M 的中间体，其一种合成路线如下：已知：烃 A 的名称为_。步骤 I 中 B 的产率往往偏低，其原因是_。- 4 -步骤 II 反应的化学方程式为_。步骤 III 的反应类型是_.肉桂酸的结构简式为_。C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类
5、化合物有_种。【答案】 (13 分)（1）a 、c ；（2） 甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成； 加成反应； ；9。5 “张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物 J 的路线如下：已知：（1）A 属于炔烃，其结构简式是 。（2）B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是 30。B 的结构简式是 （3）C、D 含有与 B 相同的官能团， C 是芳香族化合物， E 中含有的官能团是 （4）F 与试剂 a 反应生成 G 的化学方程式是 ；试剂 b 是 。（5）M 和 N 均为不饱和醇。M 的
6、结构简式是 （6）N 为顺式结构，写出 N 和 H 生成 I（顺式结构）的化学方程式： 。【答案】 （1） CH CCH3 （2）HCHO （3）碳碳双键、醛基 - 5 -（4） ;NaOH 醇溶液 （5） CH 3-C C-CH2OH（6） 6四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是 TFE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略 )：（1）A 的名称是_；试剂 Y 为_。（2）BC 的反应类型为_；B 中官能团的名称是_，D 中官能团的名称是_.。（3）EF 的化学方程式是_ 。（4）W 是 D 的同分异构体，具有下列结构特征： 属于萘（ ）的一
7、元取代物；存在羟甲基（-CH 2OH） 。写出 W 所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB 的酸性比苯酚强 bD 不能发生还原反应cE 含有 3 种不同化学环境的氢 dTPE 既属于芳香烃也属于烯烃【答案】 （1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基（3） +NaOH +NaBrBr OH- 6 -（4） ，（5）a d7有机锌试剂（RZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物：（1）化合物的分子式为 。（2）关于化合物，下列说法正确的有 （双选） 。A、可以发生水解反应 B、可与新制的 Cu(OH)2 共热生成红色沉淀C、可与 FeCl3 溶液反应显紫色 D、可与热的浓
8、硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物含有 3 个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径 1 合成线路的表示方式，完成途经 2 中由到的合成路线： (标明反应试剂，忽略反应条件) 。（4）化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以 H 替代化合物中的 ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构） 。（5）化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为： 。【答案】 （1）C 12H9Br (2)AD (3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 (4) 4 、 4 （5） 8局部麻醉药普鲁卡因 E（结构简式为 ）的三条合成路线如下图所示（部分反
9、应试剂和条件已省略）：C CCH2OHC CCH2OH- 7 -完成下列填空： （1）比 A 多一个碳原子，且一溴代物只有 3 种的 A 的同系物的名称是 。（2）写出反应试剂和反应条件。反应 ； （3）设计反应的目的是 。（4）B 的结构简式为 ；C 的名称是 。（5）写出一种满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式。芳香族化合物 能发生水解反应 有 3 种不同环境的氢原子1 mol 该物质与 NaOH 溶液共热最多消耗 mol NaOH。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。【答案】 （1）邻二甲苯 （2）浓硝酸、浓硫酸；加热；酸性 KMnO
10、4 溶液；（3）保护氨基。 （4） ；氨基苯甲酸。（5） 或 ，2。（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。9聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用- 8 -前景。 PPG 的一种合成路线如下：已知：烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物 B 为单氯代烃：化合物 C 的分子式为 C5H8；E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质； 。回答下列问题：（1）A 的结构简式为 。（2）由 B 生成 C 的化学方程式为 。（3）由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 ，G 的化学名称为 。（4） 由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为 。若 PPG 平均相对分子质量为 10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。a48 b58 c76 d122（5）D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 6：1：1 的是 （写结构简式)：【答案】 （1） （2）（3）加成反应；3羟基丙醛（或 羟基丙醛）（4） b（5）5；
