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1、南京林业大学本科毕业设计（论文）题 目：脱氢枞胺基含氮杂环化合物的合成及与 DNA 的作用 学 院： 南方学院 _ 专 业： 精细化工 _学 号： n080203101 _学生姓名： 陈粤苏 _指导教师： 林中祥_ _职 称： 教授 _二 O 一二年五月十八日摘 要脱氢枞胺是一种重要的松香改性产品，其特有的三环二萜结构赋予其抗菌、抗病毒、抗癌等生物活性。本文的研究目的是对脱氢枞胺的 B 环进行改性，合成新的脱氢枞胺衍生物，并测试其与 DNA 的相互作用，希望能将脱氢枞胺衍生物的应用领域拓展到生物制药领域，促进松香产品深加工的发展。本文以脱氢枞胺为原料，经过乙酰化、铬酸氧化在 B 环引入羰基，得
2、到氧化乙酰脱氢枞胺，再通过 Beckmann 重排在 B 环引入氮原子扩环得到新化合物N-(3-异丙基-8,11a-二甲基-6- 氧代-6,7,7a,8,9,10,11,11a-八氢-5H-二苯并b,d氮杂卓-8- 基甲基)-乙酰胺，氢化铝锂还原得到新化合物乙基-(3- 异丙基 l-8,11a-二甲基-6,7,7a,8,9, 10,11,11a-八氢-5H-二苯并b,d 氮杂卓-8-基甲基)- 胺。将 7-氧代乙酰脱氢枞胺溴化，得到新化合物 6-溴-7-氧代乙酰脱氢枞胺。作者还尝试用 6-溴-7-氧代乙酰脱氢枞胺构造呋喃、吡咯杂环，却意外地得到了原来的 7-氧代乙酰脱氢枞胺和消除产物 5,6-
3、烯-7-氧代乙酰脱氢枞胺。将合成的 4 种化合物与 E. coli 质粒 DNA 作用，经琼脂糖凝胶电泳分析，发现它们都能切割 E. coli 质粒 DNA，形成新的条带。关键词：脱氢枞胺；Beckmann 重排；DNA 切割AbstractDehydroabietic amine is one of the rosin derivatives. Its characteristic tricyclic diterpene structure feature the molecule with antibacterial, antivirus and anticancer activities
4、. The purpose of this paper is to modify the B ring of dehydroabietic amine, synthesize new derivatives of dehydroabietic amine and investigate its interaction with DNA. It is hoped that the further processing industry of rosin can be promoted, while these rosin derived compounds applied to bio phar
5、maceutical fields.Starting from dehydroabietic amine, a carbonyl group is introduced to B ring by chromic acid oxidation, a ketone is obtained. A nitrogen atom is inserted to B ring via Beckmann rearrangement with ring extension, then reduce it to Ethyl- (3-isopropyl- 8,11a-dimethyl-6,7,7a,8,9,10,11
6、,11a-octahydro-5H-dibenzob,dazepin-8-ylmethyl)-amine by lithium aluminum hydride. The author also attempt to construct furan and pyrrole heterocycles fused with B ring, but the original ketone and an elimination product is obtained.The interation of those 4 compounds with DNA is analysed by gel elec
7、trophoresis. They are all able to cleavage plasmid DNA of E. coli.Keywords: dehydroabietic amine, Beckmann rearrangement, DNA cleavage目 录第一章 综述 .11.1 松香 .11.1.1 松香的来源 .11.1.2 松香的化学成分 .11.1.3 松香的生产状况 .11.1.4 歧化松香 .21.2 脱氢枞胺 .31.2.1 概述 .31.2.2 脱氢枞胺的生产和制备 .31.3 脱氢枞胺的衍生物 .41.3.1 氨基成盐衍生物 .41.3.2 C-N 衍生物 .41.3.3 C=N 衍生物 .51.3.4 芳环的改性 .51.3.5 B 环的改性 .61.4 脱氢枞胺衍生物的生物活性 .71.4.1 抗肿瘤活性 .81.4.2 抗病毒活性 .91.4.3 抗菌活性 .101.4.4 抗氧化 .101.4.5 杀虫 .111.5 本文研究的目的、意义及主要内容 .11第二章 脱氢枞胺 B 环改性的研究 .122.1 引言 .122.2 实
