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1、第一章 习题参考答案1-1 略1-2 COHHH COHH、1 (2) (3)sp3 sp3 sp2 CNHH CHH N(4) (5)CHH NOsp3 sp3 sp sp3 sp1-3 C18H11NO21-4 (A): c CH2Cl2 CH3Cl CCl4HCl HHHCl ClHHCl HClB: （2）（3）（5）（1）2-7 熔点：（1）（2） ；沸点：（1）（3）（2）（4）2-9 1,2-二溴乙烷的四种典型构象式（从左到右稳定性依次降低） HHBrHHBrHHBrHHHrHHBrH HBrHBrHHHHHBrHBrHHHHBrHBrHBrHHBrBr Br对位交叉式 邻位交叉
2、式 部分重叠式 全重叠式3, 4-二甲基己烷的优势构象为：2-10链引发： Cl2h2Cl链增长：Cl+ Cl+ HCl+ Cl2 Cl+链终止： ClCl+ Cl2Cl+ Cl+HC2H5HC25H2-11 主要的原因是：甲基环己烷分子结构中有 1 个 3 H，10 个 2 H，3 个 1 H，进行溴代反应时，不同类型氢原子的反应活性大小是 3 H2 H1 H = 1600821，可以初步计算出3 H 被溴取代后的产物所占百分比例大约是 66%，因此反应主要得到2-13 该化合物为： Cl2h+ + HClCH3H33 H3H3C3 CH3H33 H3H3C2l第三章 习题参考答案3-1（1
3、）甲基环戊烷 （2）1-甲基 -4-乙基环己烷 （3）2-甲基-3- 环丙基-6-环丁基辛烷（4）反-1-甲基-2- 异丙基环丁烷 （5）1-甲基-3- 环戊基环己烷（6）2-甲基-8- 乙基螺4.5癸烷 （7）2, 7, 7-三甲基二环4.1.0 庚烷（8）二环3.3.3十一烷 （9）1- 甲基二环2.2.2辛烷（10） （11） （12） （13）3-2 该烃分子可能为下列化合物之一：甲基环己烷 乙基环戊烷 丙基环丁烷 丁基环丙烷3-3CH3BrCH3H33 H3H3C3(1) HBrBr2 /Cl4H2 /Ni1) H2SO42) 2BrBrCH2rOH(2) HBr Br3-4顺-1-
4、甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式 反-1- 甲基-4- 丙基环己烷的椅式构象式CH3C(H3)H3CC(H3) CH3 C(H3)C(H3)CH3最优势构象3-5（1） （2） （3）CH3H3CC(H3) CH325CH3CH3（4） （5） C(H3)C2H5 C2H5C2H5H523-6 3, 4-二溴-1- 叔丁基环己烷可能的构象异构体如下：C(H3)C(H3)BrrC(H3)Brr C(H3)BrBrC(H3)BrrBrr C(H3)Br BrC(H3)BrBr C(H3)BrBr3-7 化合物 A 是： 化合物 B 是： Br反应式： HBrH2 /NiBr2 、BrCH2BrBr
5、3-8 、 、 、 、 KMnO4 、 3-9 反-1,2- 二甲基环己烷采用 ee 构象时，亚甲基和甲基是处在对位交叉式，分子内能较小；而在 aa 构象中，亚甲基和甲基是处在邻位交叉式，分子扭转张力相对比较大，同时由于1,3-竖键作用，空间张力大。综合比较而言，反-1,2- 二甲基环己烷的优势构象是 ee 构象，所以室温下反-1,2-二甲基环己烷的 90%是二个甲基处在 e 键上。在反-1,3-二溴环己烷的 ee构象中，尽管溴原子与亚甲基是处在对位交叉式，但是 Br 原子的体积比甲基大许多，同时CBr 键是极性共价键，所以极性排斥力大，内能高；而 aa 构象中，同样存在较大的扭转张力和空间张
6、力，综合比较结果是反-1,3-二溴环己烷的 ee 构象和 aa 构象的分子内能相近，因此，两种构象比例各占一半。HH H HHCH3 BrC3CH3H3H2112HCH3C321CH3H12 12 HBrBrH12BrHrH21 HBrBr213-10 CH3HCH3H CH3RCH3R第四章 习题参考答案思考题 4-1键：（1）成键轨道沿键轴以“头碰头”的方式重叠，重叠程度较大，键能较大。（2）电子云为柱状，在成键两个原子之间，受原子核约束较大，键的极化性较小。（3）成键的两个原子可以沿键轴自由旋转。（4）可以单独存在。键：（1）成键轨道以“肩并肩”的方式平行重叠，重叠程度较小，键能较小。（
7、2）电子云为块状，通过键轴有一对称平面，电子云分对称布在该平面的上下方，受原子核约束较小，键的极化性较大。（3）成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。（4）不能单独存在，只能在双键或三键中与键共存。思考题 4-2 CH2CHCH23CH33(1)、2,3-、-1、 CH2CHCH23CHCH233(2)、3,5-、-1、CH32CCH3 CH3CH23(3) CH2CHCH2CHCH323、4-、-1、(4)思考题 4-3CH2CHCH3+H2OH+CH3CHCH3OCH2CHCH3BH3H2O /NaOHCH32CH2O思考题 4-4 1-、2-、Ag(NH3)2+、(-)思考题 4-5 KMn
8、O4(、) OHOHKMnO4(、) COHO3H2O /ZnCHO思考题 4-6 CH2CHCHCH2+HBr (1 mol) CH3CH2BrCH2CHCHCH2+HBr (2 mol) CH3BrCH22BrCH2CH2CHCH2+HBr (1 mol) CH3BrCH2CH2CH2CH2CHCH2+HBr (2 mol) CH3BrCH2BrCH3习题4-1 (1) Z-4-甲基-3-庚烯(2) 4-丁基-3- 辛烯(3) 5-甲基-4- 丙基-1-庚炔(4) 6-甲基 4-辛烯-2-炔(5) (3Z,5E)-3,6-二甲基-4,5-二乙基-3,5-壬二烯(6) 8-甲基-3- 壬烯-
9、6-炔4-2(1)CH32CHC2H33 CH2CHCH2CH323(2)(3)CH32CHCH2C333 (4)CH3CH(3)CH3(5)CHCH3CH3 (6)CH3CHCH23CH334-3(1) (2)(3) (4)(5) CH32CAgCH32CH3Br CH32CH3OS3CH32CH3OCH32CH22OHCH32CH3O (6)(7) (8)(9) (10)CH3CH3OCH32CHO+(CH3)2CCH2CH3O CH3CH3OCH32COH+CN H2 /Lindlar、4-4 、1-、1-、Br2 /Cl4 (-)、Ag(NH3)2+(-)、(1)1-、2-、2-、Br
10、2 /Cl4(-)、Ag(NH3)2+(-)、(2)4-5CHCH2C2H3 CH3CH2C3CH2CHCHHH3CH2CHCHH3HCH2CHC2H3 CH3CHC3CHCHC33CH2CHCH23CH2CCH331-、 2-、 3-、-1、3E-1,3-、 3Z-1,3-、 2-、-1,3-、1,2-、 2,3-、 3-、-1,2-丁 、4-6 (c) (b) (a)4-7 (b)(d)(e)CHBrHBr CHBrBrH、-1,2-、Z-,- 、-1,2-、E-,-CH3CCHH2C3H3 HCCCH3 H2C3H3Z-3、-2、 E-3、-2、CH2CHCHHH3CH2CHCHH3H3
11、E-1,3-、 3Z-1,3-、4-8(1) 2-丁烯 3,3,3-三氟丙烯 (4) 2-丁烯 1,4-二氯 2-丁烯4-9CH3CH2C33 H2Pt /CCH32CH2CH33CH3CH2C33 KMnO4(热 、 浓 )CH3OH+CH32CH3OA B4-10 CHCH2C2H3H2 /CatCH32CH22CH3CH2CH2CHCH2H2 /CatCH32CH22CH3ABCHCH2C2H3A Ag(NH3)2+AgCCH22CH3CH2CH2CHCH2B O3H2O /ZnCHO2CHO+2 HCO4-11 CHCH2C2H2C3Cu(NH3)2+CuCH2C2H2C3CH32CC
12、H23KMnO4(、)CHCH2C2H2C3KMnO4(、)CH32CH22COH+CO2CH32COH2CH2CH2CH2CH3KMnO4(、) +CO2HOCH2C2OH2AAB第五章 习题参考答案思考题 5-1 历史上提出比较有代表性的苯的表达方式有： 棱晶烷 杜瓦苯 凯库勒式现代有机化学表达苯通常采用价键式，也就是凯库勒式。思考题 5-2 二甲苯有三种异构体，在铁粉催化下，可以分别发生以下反应：MeMe+ Cl2FeMeMeCl+MeMeCl (major)Me+ Cl2FeMeClMe+MeClMeMe+Me(major)MeClMe+ Cl2FeMeMeMeCl思考题 13-2酯水
13、解的产物为酸和醇。在皂化反应中，水解产物酸会和介质中的碱反应生成盐和水，该步反应为不可逆的。因此，虽然酯水解是可逆的，但皂化反应是不可逆的。习题 5-1正丙苯，邻异丁基甲苯，2-叔丁基-1,3,5-三甲苯，3-苯基-1-丁炔，4-异丙基邻二甲苯习题 5-2(1)(2)CH3CH3V2O5400500oCV2O5400500oCOOOOOO(3)CH3 KMnO4H+,浓 H2SO4, 浓 HNO3COOH COOHO2NNO2(4)CH3 Br2(1eq)浓 H2SO4, 浓 HNO3FeKMnO4H+,CH3BrCOOHBrCOOHBrNO2(5)OC2H5OH3C+AlCl3, H2OOC
14、2H5OH(6) MeOMeO Cl OAlCl3 MeOMeO O(7)MeH2SO4 Br2FeH3+OMeSO3HMeSO3HBr Me Br(8) OEt Na, NH3(l)EtOH HCl/H2OOEtO(9) H2, Pd/C(10)CH3 Br2FeCH3Br习题 5-3 2 和 5 具有芳香性习题 5-41.CH3 浓 H2SO4 CH3HO3SCl2/Fe CH3HO3SClClH3+OCH3ClClCl2hvClClCl2. O Cl+ AlCl3OCH3 Zn/Hg,浓 HCl CH3OClAlCl3CH3OZn/Hg,浓 HCl CH3H3C3. HNO3MeH2SO
15、4MeNO2Br2MeNO2Br OCOOHNO2Br4. HNO3MeH2SO4MeNO2Br2MeBrFeNO2 Cl2hv NO2NO2ClNaCNNO2NO2NC习题 5-5Me MeMe COOHCOOHOOOMeA B C D E第六章 习题参考答案问题 6-1 （1） 实物与镜像不能重合的现象称为手性。（2） 使得偏振光的振动方向发生旋转的性质称为旋光性。（3） 使得偏振光的振动方向发生旋转的角度称为旋光度。（4） 1 mL 含 1 g 旋光性物质的溶液，放在 1 dm 长的旋光管中，用一定波长的入射光所测得的旋光度。（5） 彼此成镜像关系，又不能重叠的一对立体异构体互为对映异构体。问题 6-2答案： = -59.5CltD问题 6-3 （1）C 6H5C*HDCH3 有(2) CH3CHClCH3 无（3）CH 3C*H(NH2)CO2H 有(4) CH3CH2C*HOHCH3 有CH3O OHCl HOCl(5) (6) (7)、 、 、* *问题 6-4 （1）c a b d(2) b d a c(3) a b c d(4) d b a
