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1、本科生毕业论文 （ 设 计 ）酰胺类有机小分子凝胶的合成二级学院 ： 化学科学与技术学院专 业 ： 化本一班年 级 ： 2010 级学 号 ： 2010364132作者姓名 ： 谢家敏指导教师 ： 苗碗根教授完成日期 ： 2014 年 5 月 10 日 A 基础理论 B 应用研究 C 调查报告 D 其他2酰胺类有机小分子凝胶剂的合成专业名称：化本一班申 请 人：谢家敏指导教师：苗碗根论文答辩小组组 长： 苗碗根 成 员： 谢家敏 邹军境 苏海连 论文成绩： 3目录1 前言 .51.1 小分子凝胶的概述 .51.1.1 小分子凝胶的分类 .51.1.2 小分子凝胶的制备 .61.2 小分子凝胶的
2、应用 .61.3 酰胺类有机小分子凝胶 .71.4 本课题研究的目的及内容 .72 酰胺类有机小分子凝胶剂的制备 .82.1 实验试剂与实验仪器： .82.1.1 实验试剂： .82.1.2 实验仪器 .82.2 4,4， -联苯二甲酰胺类凝胶剂的合成 .82.2.1 实验原理 .82.2.2 4,4， -联苯二甲酰氯的制备 .92.2.3 己二胺联苯二甲酸的制备 .93 结果与分析 .93.1 4,4， -联苯二甲酰氯的红外谱图分析 .93.2 4,4， -联苯二甲酰胺 -己二胺的红外谱图分析 .113.3 结论 .114酰胺类有机小分子凝胶剂的合成作者：谢家敏 指导老师：苗碗根教授（湛江师
3、范学院化学科学与技术学院，湛江 524048）摘要：近年来，小分子凝胶因其独特的应用价值成为超分子化学的一个重要研究 领域，分子凝胶及其自组装纤维网络的研究越来越受重视，但人们己经不再满足于发现新的凝胶因子，如何精确确定凝胶因子在凝胶中的自组方式， 赋予其更多的功能性并开 发其凝胶的潜在应用价值已成为现阶段的主要研究热点。本文以 联苯二甲酸与己二胺 为原料设计了双酰胺类小分子凝胶剂的简单合成，通 过联苯二甲酸与亚硫酰氯 （SOCl2）在无水条件下反应制得中间产物- 联苯二甲酰氯，然后其 Cl 原子被己二胺的胺基脱 氢取代，从而制得目的 产物，最后用红外光谱检测所制的最终产物，得出 结论：已合成
4、目的 产物，但 联苯二甲己二酰胺凝胶因子的溶解度不高。关键词:小分子凝胶、应用、酰胺、 联苯二甲己酰胺、The Synthesis of Organic Low Molecular Gels Based on Amide Author: Xie Jiamin Instructor: Professor Miao Wangen（ Chemistry Science and Technology School, Zhanjiang Normal University, Zhanjiang, 524048China）Abstract: In recent years, the small molec
5、ule gel due to its unique application value to become an important research field of super-molecular chemistry. The molecular gel and its self-assembly fiber network is more and more attention, but people no longer satisfied with finding the new gel factor. How to define accurately the gel factor， s
6、 self-organizing manner, endow it more functional and develop its potential application value in the gel .It， s has become the main current research hot point. In this paper, it used 4,4-Biphenyldicarboxylic acid and 1,6-Diaminohexane as the raw material to design a simple synthetic to product a sma
7、ll molecular gels of double amides. At first， under anhydrous conditions, taking the reaction of 4,4-Biphenyldicarboxylic acid and Thionyl chloride (SOCl2) it can generate the middle of products 4,4-Biphenyldicarboxylic chloride. Then the chloride atom was replaced by the 1,6-Diaminohexane which is
8、amino dehydrogenation .Thus it prepared the objective product. The last，testing the product by Infrared spectrum and drawing the conclusion: it has been synthesized the objective product, but the solubility of 4,4-Biphenyldicarboxylic hexamethylene diamine is not high.Keywords: The small molecule ge
9、l、The application、4,4-Biphenyldicarboxylic5第一章 前言凝胶在我们的日常生活中随处可见，如这种软质固体材料的洗发水、肥皂、牙膏、焗油膏、果冻、发胶和一些化妆品等等都属于凝胶材料。除此之外，中性笔、隐形眼镜也是从凝胶派生出的高分子混合物 1。由于凝胶因子形成的有机小分子凝胶因其在催化、化学传感与生物活性分子的结合以及分离对映异构体的特效色谱介质等方面存在独特的应用价值,更是使得其倍受人们的重视。1.1 小分子凝胶的概述小分子凝胶虽早已问世多年，但是在新世纪才越来越多的引起人们真正的广泛关注，并应用于尽可能多的领域中。目前，比较准确、全面的凝胶定义是由 F
10、lory2给出的由凝胶分子形成的具有弹性的交联网状结构和溶剂分子共同构成的粘弹性固体称为凝胶，由于所形成的三维网状结构把溶剂分子固定在其中，从而无法自由流动，其中主要组成部分是溶剂分子，大多数凝胶剂只能够凝胶单一溶剂，或者凝胶相互混溶的溶剂，单组分凝胶相比双组分形成的凝胶具有更高的相转变温度，且相比之下双组分中凝胶因子的数量明显小于单组分的凝胶因子，因此双组分形成的凝胶具有更高的稳定性 3。能形成这种三维交联网络结构主要是依靠凝胶剂之间形成的物理以及化学交联点相互作用，进而形成超分子交联体系，通常兼备固体和液体两种性质，这种体系会随着温度、pH 值、光、磁场等外界条件或者组成凝胶体系的溶剂的变
11、化而变化 4。1.1.1 小分子凝胶的分类凝胶的分类方法有很多，凝胶可以依据来源、连续相、组成、交联方式等的不同来进行分类 5(如图 1.1 所示)。凝胶根据连续相的不同，可以分为有机凝胶、水凝胶、离子液体凝胶和气凝胶。根据其来源的不同，凝胶可以分为天然凝胶和人工合成凝胶，大部分天然凝胶都是由大分子化合物与水形成的水凝胶，它们主要是一些糖类或蛋白质的衍生物。有机小分子凝胶属于人造凝胶，在空间上做有序排列，形成纤维状结构，严格意义上可以说是超分子结构，这些纤维结构靠非极性力(如氢键、兀兀堆砌、偶极一偶极作用、金属络合、疏水作用和范德华力等等)缠结在一起，构成三维网状交联体系，这种由弱键条件下发生自组装形成的网络结构很容易在加热的条件下发生转化。目前己经报道6的有机小分子凝胶因子主要包括烃类、酰胺类、氨基酸类、胆固醇类和脲基类的衍生物 6。图 1.1 凝胶分类示意图1.1.2 小分子凝胶的制备作为一类新型的超分子材料，小分子凝胶又称低分子量凝胶。凝胶的制备方法通常是将少量(0.1 wt%10wt%)的低分子量的胶凝剂(分子量2000)溶于有机溶剂或水，加热使凝胶剂完全溶解，冷却溶液到
