二取代苯的定位规律

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1、二取代苯的定位规律(有机化学基础知识)如果苯环上已经有了两个取代基,当引入第三个取代基时,影响第三个取代基进入的位置的因素较多。医学教|育网收集整理定性地说,两个取代基对反应活性的影响有加和性。1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置,主要由定位作用较强的一个来决定。2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基,且二者的定位方向相反,这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。3.两个定位取代基在苯环的 1 位和 3 位时,由于空间位阻的关系,第三个取代基在 2 位发生取代反应的比例较小。苯环的取

2、代定位规律的解释(有机化学基础知识)当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应。邻对位定位取代基的定位效应:邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。卤素和苯环相连时,与苯酚羟基相似,也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。医学教|育网收集整理但在此情况下,诱导效应占优势,使苯环上电子云密度降低,苯环钝化,故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更

3、明显,所以取代反应主要在邻对位进行。间位定位基的定位效应:这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低。这样,对苯环起了钝化作用,所以较苯难于进行亲电取代反应。共振理论对定位效应的解释:邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响)。在间位定位基的影响下,在三个可能的碳正离子中间体中,邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上,它使碳正离子中间体更不稳定。所以间位碳正离子中间体是最有利的。间位定位取代基(有机化学基础知识定义:当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环

4、钝化。特征:取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,医学教育|网收集整理有的含有双键或三键。定位效应按下列次序而渐减:-N +(CH 3) 3,-NO 2,-CN,-SO 3H,-CHO,-COOH邻对位定位取代基(有机化学基础知识)概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化。特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,医学|教育网收集整理并不含有双键或三键。定位取代效应按下列次序而渐减:-N(CH 3) 2,-NH 2,-OH,-OCH 3,-NHCO

5、CH 3,-R,(Cl ,Br,I)二甲氨基,氨基,羟基,甲氧基,乙酰氨基,烷基,卤素苯环上有两个取代基的定位效应(有机化学基础知识)当一个环上有两个取代基时,其定位指向较复杂,但下列情况仍可作出预测:新取代基优先进入使两个取代基可以处于相互加强定位作用的位置上。当两个原有的取代基的定位效应不一致时,第三个取代基进入苯环的位置一般决定于属于第类的那个原有取代基的影响。如果两个原有取代基属于同一类型,则取代反应优先发生于定位效应较强的取代基所指示的位置。在彼此处于间位的两个取代基之间的位置,医|学教育网收集整理通常很少发生取代。芳香族化合物命名原则苯环系苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置

6、号和名称,再加“苯” 字。甲基、乙基等简单烷基的“基” 字可以省去。(如:1,2- 二甲苯)苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“ 苯” (表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为 1 号碳。(如:苯乙烯)芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。其他环系各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。医学|教育网收集整理但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):萘环系、蒽环系等等。杂环化合物把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂

7、(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。其他官能团视为取代基。羧酸、羧酸酐的命名原则羧酸以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。主链上有 2 个羧基时,称为二酸。医学教|育网收集整理羧酸酐以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐” 字。(如:CH 3CO-O-CO-C2H5乙酸丙酸酐)若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐” 。醇、醛、酮的命名原则醇的命名原则 醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链; 由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小; 其他基团按取代基处理。医学|教育网收集整理 主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目

8、分别称为二醇、三醇等。 醛的命名原则 醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基; 决定名称的碳数包括醛基的一个碳。 如果有多个醛基,则以含有 2 个醛基的最长碳链为主链,称二醛。 醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。 酮的命名原则 以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。 如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。 羰基作取代基时称“ 氧代 ”。 烯烃和炔烃的命名原则烯烃命名原则命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。若分子中出现二次以上的

9、双键,则以“二烯” 或 “三烯”命名。烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺” 或”反”。炔烃命名原则命名方式与烯类类似,但以含有三键的最长键当作主链。以最靠近三键的碳开始编号,分别标示取代基和三键的位置。炔类没有环炔类和顺反异构物。医学教|育网收集整理分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面烷烃的命名原则找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙.)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。从最近的取代基位置编号:1、2、3.(使取代基的位置数字越小越好)。医学教|育网收集整理以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间

10、以“-” 隔开。有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三.,如:二甲基,其位置以,隔开,一起列于取代基前面。有机物命名法有机物命名法的一般规则1.取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了 2 或 3 个相同的原子。以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。医学|教育网收集整理其他官能团,命名时顺序

11、越低名称越靠前。2.主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为 1 号碳。如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定 1 号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。支链中与主链相连的一个碳原子标为 1 号碳。3.数词位置号用阿拉伯数字表示。官能团的数目用汉字数字表示。碳链上碳原子的数目,10 以内用天干表示,10 以外用汉字数字表示。有机系统命名法口诀最长碳链作主链,主链须含官能团;支链近端为起点,阿拉伯数依次编;两条碳链一样长,支链多的为主链;主链单独先命名,支链定位名写前;相同支链要合并,不同支链简在前;医学教|

12、育网收集整理两端支链一样远,编数较小应挑选。无机化合物无机化合物,与机体无关的化合物(少数与机体有关的化合物也是无机化合物,如水),与有机化合物对应,通常指不含碳元素的化合物,但包括碳的氧化物、碳酸盐、氢化物等,简称无机物。无机化合物简称无机物,指除有机物(含碳骨架的物质)物以外的一切元素及其化合物,如水,如空气。食盐、硫酸等,一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、氢化物等也属于无机物。绝大多数的无机物可以归入氧化物、酸、碱和盐 4 大类。生物体中的无机物主要有水及一些无机离子,如Na+、K +、Ca 2+、Mg 2+、Cl -、SO 42-、等。参见“ 生物元素” 条。医学| 教育网收集整理人体

13、组织中几乎含有自然界存在的各种元素,其中除碳、氢、氧和氮主要以有机化合物形式存在外,其余的统称为无机物(矿物质或灰分)。所以,无机物主要是由:水和无机盐组成的,其中水又可以分类为:结合水和自由水,结合水是细胞结构的重要组成成分,自由水是良好的溶剂,运输物质,参与化学反应。无机盐可分为:离子和化合物,离子是维护细胞正常的生命活动,化合物是细胞内化合物的重要组成物分。取代基定位效应解析一、定位基分类与定位效应解析:苯环上已有的取代基叫做定位取代基。1、邻对位定位取代基概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容

14、易,或者说这个取代基使苯环活化。特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键。定位取代效应按下列次序而渐减:-N(CH 3) 2,-NH 2,-OH,-OCH 3,-NHCOCH 3,-R,(Cl ,Br,I)二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素2、间位定位取代基定义:当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化。特征:取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,有的含有双键或三键。定位效应按下列次序而渐减:-N+(CH 3) 3,-NO 2,-CN,-SO 3H,-CHO,

15、-COOH三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时,也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时,也有少量的邻位和对位产物生成。4、苯环的取代定位规律的解释当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应。邻对位定位取代基的定位效应:邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。卤素和苯环相连时,与苯酚羟基相似,也有方向相反的吸电

16、子诱导和共轭两种效应。但在此情况下,诱导效应占优势,使苯环上电子云密度降低,苯环钝化,故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显,所以取代反应主要在邻对位进行。间位定位基的定位效应:这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低。这样,对苯环起了钝化作用,所以较苯难于进行亲电取代反应。共振理论对定位效应的解释:邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响)。在间位定位基的影响下,在三个可能的碳正离子中间体中,邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上,它使碳正离子中间体更不稳定。所以间位碳正离子中间体是最有利的。二、二取代苯的定位规律如果苯环上已经有了两个取代基,当引入第三个取代基时,影响第三个取代基进入的位置的因素较多。医学教育|网收集整理定性地说,两个取代基对反应活性的影响有加和性。1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位

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