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1、考点 48 有机物分子式和结构式的确定 第 1 页 共 10 页考点 48 有机物分子式和结构式的确定复习重点1了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算；2有机物分子式、结构式的确定方法难点聚焦一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算有关化学方程式 OHCO23+HC112n222n nn烯 烃 或 环 烷 烃 ） （烷 烃 点 燃点 燃 11222n ） （炔 烃 或 二 烯 烃 点 燃3362 ） （苯 及 苯 的 同 系 物 点 燃 n OHCO213HC1+22n2n nn饱 和 一 元 醛 或 酮 ） （饱 和 一 元 醇 点 燃点 燃 2饱 和 一 元 羧
2、酸 或 酯 点 燃113222+n ） （饱 和 二 元 醇 点 燃 n OHCOHC23 ） （饱 和 三 元 醇 点 燃由上可知，相同碳原子数的烯烃（环烷烃）与一元饱和醇完全燃烧时，耗氧量相同（把：相同碳原子数的炔烃（二烯烃）与醛（酮）及饱和二元醇完全燃烧时，On2+n2看 成 耗氧量相同（醛： 饱和二元醇： ） ；相同碳CHOn22 CHO2HOn2+n 原子数的羧酸（酯）与三元醇完全燃烧，耗氧量相同（羧酸： 饱和三元醇：4）O3n23n22考点 48 有机物分子式和结构式的确定 第 2 页 共 10 页二、通过实验确定乙醇的结构式由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代
3、表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如右下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的 H2 把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的 H2的体积。讨论 2 下面是上述实验的一组数据：根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是
4、（1），还是（2）呢？由于 0.100 mol C2H6O 与适量 Na 完全反应可以生成 1.12 L H2，则 1.00 mol C2H6O 与 Na 反应能生成 11.2 L H2，即 0.5 mol H2，也就是 1 mol H。这就是说在 1 个 C2H6O 分子中；只有 1 个 H 可以被 Na 所置换，这说明 C2H6O 分子里的 6 个 H 中，有 1 个与其他 5 个是不同的。这一事实与（1）式不符，而与（2）式相符合。因此，可以推断乙醇的结构式应为（2）式。问题与思考 1确定有机物分子式一般有哪几种方法？ 2运用“最简式法”确定有机物分子式，需哪些数据？ 3如何运用“商余法
5、”确定烃的分子式？ 问题与思考（提示）1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法（适用于烃的分子式的求法等）2、 有机物各元素的质量分数（或质量比） 标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度）3、 若余数0，则为烯烃，环烷烃若余数2，则为烷烃若余数2，则为炔烃二烯烃若余数6，则为苯的同系物若分子式不合理，可减去一个 C 原子，加上 12 个 H 原子例题精讲考点 48 有机物分子式和结构式的确定 第 3 页 共 10 页一、有机物分子式的确定【例 1】实验测得某碳氢化合物 A 中，含碳 80、含氢 20，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是 30，求该化合物的分子式。【解析】：（1
6、）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目（N）之比。13 该化合物的实验式是 CH3。（2）设该化合物分子中含有 n 个 CH3，则：该化合物的分子式是 C2H6。 【答案】：该碳氢化合物的实验式是 CH3，分子式是 C2H6。【例 2】2.3g 某有机物 A 完全燃烧后，生成 0.1 mol CO2和 2.7gH 2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是 1.6，求该化合物的分子式。【解析】：根据实验，该有机物燃烧的产物只有 CO2和 H2O，因此，该有机物中一定含有 C 和 H；至于 O，由于其可能全部来自于燃烧
7、时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物本身。因此，该有机物分子中是否含有 O，还需要通过计算反应物中 C、H 质量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断。该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出的相对密度来求。【解析】：（1）求 2.3g 该有机物中组成元素的质量：C： C CO 212 44m（C） 44gmol0.1mol 1.2gH：2H H 2O2 18m（H） 2.7g 0.3gm（C）m（H）1.2g0.3g1.5g2.3g 该有机物中 C 的质量与 H 的质量之和（1.5g）小于该有机物的质量（2.3g），因此该有机物 A 中还含有 O，其质量为：m（O）m（A）m（C
8、）m（H）2.3g1.5g0.8g（2）求该有机物的相对分子质量：Mr（A）dMr（空气）1.62946（3）求该有机物分子中各元素原子的数目：【答案】：该有机物的分子式是 C2H6O。考点 48 有机物分子式和结构式的确定 第 4 页 共 10 页【例 3】0.60g 某饱和一元醇 A，与足量的金属钠反应，生成氢气 112mL（标准状况）。求该一元醇的分子式。【解析】：饱和一元醇的通式为 CnH2n+1OH，该一元醇的摩尔质量为 M（A）。60gmol该一元醇的相对分子质量是 60。根据该一元醇的通 式，有下列等式：12n+2n+1+16+160n3【答案】：该一元醇的分子式是 C3H7OH
9、。二、通过实验确定乙醇的结构式【例 4】 某烃含碳氢两元素的质量比为 31,该烃对 H2 的相对密度为 8，试确定该烃的分子式【解析】：解法一：Mr2816，M16gmol1，1mol 烃中含 C、H 的物质的量为：所以该烃的分子式为 CH4解法二：烃分子中 C、H 原子个数比为：最简式为 CH4，式量为 16因为 Mr16，故该烃的分子式为 CH4【答案】：CH 4【例 5】已知第一种气态有机物在标准状况下的密度为 2.59gL，第二种气态有机物对空气的相对密度为 1.87，第三种气态有机物在标准状况下 250mL 质量为 0.49g求这三种有机物的相对分子质量【解析】：计算相对分子质量有三
10、种不同方法1根据标准状况下气体的密度计算相对分子质量根据标准状况的气体密度计算气体的摩尔质量，其数值即为相对分子质量M22.4d 如第一种有机物 M22.42.59582根据气体相对密度计算相对分子质量MDAMA 用相对密度乘相对气体的相对分子质量如第二种有机物 M1.8729543根据标准状况下，一定质量气体的体积计算相对分子质量【答案】：58、54、 44【例 6】某气态碳氢化合物中含碳 75，它的密度是同温同压下氢气密度的 8 倍，求有机物的分子式考点 48 有机物分子式和结构式的确定 第 5 页 共 10 页【解析】：计算推断分子式此题有三种方法1基本方法：先根据测得的气体密度计算气体
11、的摩尔质量，然后计算 1mol 气态有机物中各元素原子的物质的量，最后确定该气态有机物的分子式M8216所以该有机物的分子式为 CH42最简式法：根据已知先求出摩尔质量，再据质量分数求出碳氢原子个数比，然后找到最简式式量与相对分子质量的关系，最后确定分子式 M8216所以最简式为 CH4 其式量16设分子式为（CH 4） n因为最简式式量相对分子质量所以分子式就是最简式，即为 CH43商余法：根据碳氢化合物中对其相对分子质量碳、氢原子的影响大小，用碳相对原子质量除以相对分子质量，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子数的最大值，而余数就是氢原子数的最小值注意从 为 CH4【例 7】某烃 1.6
12、8g，完全燃烧生成 CO25.28g 和 H2O2.16g，经测定这种烃在标准状况下的密度为3.75gL 则其分子式是ACH 4 BC 3H8CC 4H10 DC 6H12【解析】：本题是计算推断分子式的又一种类型，就是利用烃的完全燃烧反应方程式列出比例式求解类型设烃分子式为 CxHy，则有解得 x6 y12 【答案】： D【例 8】标准状况下，密度为 0.717g/L 的某气态烃 0.56L，在足量氧气中充分燃烧，反应后的气体先通过无水氯化钙，氯化钙增重 0.9g；再通过氢氧化钠溶液，溶液增重 1.1g通过计算判断此气态烃的分子式，并画出其分子空间结构的示意图考点 48 有机物分子式和结构式
13、的确定 第 6 页 共 10 页【解析】：本题是在已知有机物完全燃烧时，涉及的有关物质量关系，判断其分子组成的典型定量计算题其解法有三种第一种解法是通过该烃燃烧生成的 CO2 和 H2O 的量，即本题中燃烧生成气体经过 NaOH 溶液和无水氯化钙后，两者增重的量，计算出烃中的 C、H 元素的质量比，进而求得实验式再根据题中该气态烃在标准状况下的密度，求得其相对分子质量最后由实验式和相对分子质量判断它的分子组成然而本题所给数据，求得实验式为 CH4依据烃的分子组成中，C 原子个数为 n 时，H 原子的最多个数不大于（2n+2）个的规律，即可确定此实验式就是所求的分子式第二种解法是通过烃的燃烧通式
14、：计算该烃 1mol 完全燃烧时，生成 CO2 和 H2O 物质的量，从而求得烃分子中 C、H 元素原子个数，求得其分子式第三种解法是由本题特点决定的解法特例即通过该烃在标准状况下的气体密度、计算相对分子质量为 16而相对分子质量为 16 的烃，是相对分子质量最小的甲烷，其分子式为 CH4如上各解法均可求得该烃为甲烷，就可画出表示甲烷分子空间结构的正四面体分子构型【答案】：解法 1：设该烃中 C、H 元素的质量分别为 x、y g根据题意和题中数据：CO 2 C H 2O2H44g 12g 18g 2g1.1g x 0.9gy441.112x 180.92yx0.3（g） y0.1（g）烃中 C
15、、H 元素原子个数比该烃实验式为 CH4，式量为 16该烃相对分子质量0.71722.416该烃分子式为 CH4，其分子空间结构示意图见下一解法的解题过程解法 2：设该烃为 CmHn此烃 1mol 完全燃烧生成 CO2和 H2O 分别为 xg 和 yg0.5622.41.1x 0.5622.40.9y x44（g） y36（g）该烃分子式为 CH4其分子空间结构示意图为解法 3：该烃摩尔质量0.71722.416（gmol），只能是有机物中相对分子质量最小的 CH4【例 9】标准状况下 4.48L 某烯烃和 CO 的混合气体与足量的氧气混合点燃，使之反应，将反应完毕后生成的气体通过浓硫酸，浓硫酸增重 7.2g，并测得剩余气体中 CO2 为 11.2L（标
