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1、高中有机化学、有机合成与推断有机化学1、 （北京模拟） 乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式如右图所示，下列对该物质叙述正确的是：A该物质可以进行消去反应 B该物质可以进行水解反应 C1mol 该物质最多可与 3 mol H2 反应 D该物质可以和 Br2 进行取代反应2、 （东城） 、 “诺龙” 属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简式如图 3 下列关于“诺龙” 的说法中不正确的是A、分子式是 C18H26O2B、能在 NaOH 醇溶液中发生消去反应C、既能发生加成反应，也能发生酯化反应D、既能发生氧化反应，也能发生还原反应2、从柑橘中可提炼得到
2、结构为 的有机物，下列关于它的说法不正确的是（）A分子式为 C10H16 B其一氯代物有 8 种C能与溴水发生加成反应 D难溶于水，且密度比水大3、肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如下。下列关于肾上腺素的叙述正确的是（）A.该物质的分子式为 C9H16NO3B.该物质在强碱的醇溶液中可以发生消去反应C.1mol 该物质与 NaOH 溶液反应，可以消耗 2molNaOHD.该物质与浓溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应4、白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟 1 摩尔该化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分别是（）A.1 摩尔 1
3、 摩尔 B.3.5 摩尔 7 摩尔 C.3.5 摩尔 6 摩尔 D.6 摩尔 7 摩尔5、.食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益。其分子结构如右所示。下列说法不正确的是（）A.油酸的分子式为 C18H34O2 B.油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应C.1mol 油酸可与 2mol 氢气发生加成反应D.1mol 甘油可与 3mol 油酸发生酯化反应OHOHHOCHCH2NHCH3CHOOHC2H5图 36、 （房山）17对于有机物的叙述中不正确的是（ ）A常温下，与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2B能发生水解反应，1 mol 该有机物能与 8 mol 的 NaOH 反应
4、C与稀硫酸共热能生成两种有机物 D该物质遇 FeCl3 溶液显色7、L多巴是一种用于治疗帕金森氏综合症的药物，其结构简式如下：下列关于 L多巴的性质推测不正确的是（）A.分子式为 C9H11NO4B.1molL多巴可以和 3molNaHCO3 发生反应C.可以被氧化剂氧化 D.不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应8、天然维生素 P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素 P的叙述错误的是 （） A 可以和溴水反应 B 可用有机溶剂萃取C 分子中有三个苯环 D 1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应9、 （08 北京崇文）12珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简
5、式，下列有关说法正确的是AK 粉的分子式为 C13H16ClNOB这四种毒品都属于芳香烃C1mol 大麻最多可与含 4mol Br2 的浓溴水发生反应D摇头丸不可能发生加成反应OHOCCOH10、 （08 北京丰台）17我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是 HOHOCH3H2 CH3HOA该化合物的分子式为 C16H18O3B该分子中的所有碳原子一定在同一平面上 C遇 FeCl3 溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物D1mol 该物质分别与浓溴水和 H2 反应时最多消耗 Br2 和 H2 分别为 4mol、7
6、mol答案：D D C D C C B C A D (2)有机合成与推断新考纲测试目标和能力要求1、了解有机化合物结构测定的一般程序和方法。能进行确定有机化合物分子式的简单计算。2、能根据组成分子的元素种类、分子中碳链的结构、分子中含有的官能团对常见的有机物进行分类。能建立起脂肪烃（烷、烯、炔）、芳香烃（苯及其同系物、其它常见芳香烃）和烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的分类框架。知道它们的转化关系。3、了解根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。了解有机合成路线设计的一般程序。知识体系和复习重点一、研究有机化合物的方法和步骤1、研究有机化合物要经过以下几个步骤:分离提
7、纯 定性分析 定量分析除杂质 确定组成元素 质量分析测定分子量结构分析粗产品结构分析实验式或最简式分子式 结构式2、元素分析：定性分析有机物的组成元素分析；定量分析分子内各元素原子的质量分数分析方法：李比希氧化产物吸收法；现代元素分析法3、相对分子质量的测定质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图注：相对丰度：以图中最强的离子峰（基峰）高为 100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。4、分子结构的鉴定可用的方法: 红外光谱; 核磁共振氢谱;X-射线晶体衍射
8、技术（1）红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。（2）核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 . 注：确定有机化
9、合物结构一般过程归纳如下：二、有机合成有机合成是高考试题中的一种重要题型，它要求学生能用给定的原料制取各种有机物。有机合成的实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链引入、调换各种官能团，以得到不同类型、不同性质的有机物。某些较复杂的有机化合物，不能通过简单的一步反应来制备，往往要经过多步，甚至采取迂回的方法才能合成。因此，在解有机合成题时，需掌握一定的方法和思维程序。主要的思维方法有：逆合成法：此法是利用逆向思维的原理，采取反向推导的思维方法。首先确定所要合成有机物的类别，然后再考虑这一有机物如何从另一有机物经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物
10、乙经一步反应而制得，一直往前推导到被允许使用的原料为止。逆合成法一般是解答有机合成题的捷径。其思维程序可概括如下：正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。综合比较法：即从可能的几种途径中选择最佳途径。它指的是用最少的反应步骤以获取成本低、产率高、易提纯的生成物。还要考虑反应条件、原料的利用率，生成物的纯度等。三、有机合成与推断基础知识网络：1不饱和键数目的确定： 1mol 有机物加成 1molH2（或 Br2）含有一个双键； 加成 2molH2（或 Br2）含有一个叁键或两个双键； 加成 3
11、molH2 含有三个双键或一个苯环。或者一个双键和一个叁键。 一个双键相当于一个环。2、符合一定碳氢比（物质的量比）的有机物：C：H=1：1 的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。C：H=1：2 的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃。3、有特殊性的有机物归纳： 含氢量最高的有机物是：CH 4； 一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH 4； 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号 CnH2nOx 的物质，X=0，1，2，） 使 FeCl3 溶液显特殊颜色的是：酚类化合物； 能水解的是：酯、卤代烃、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） ；
12、 含有羟基的是：醇、酚、羧酸（能发生酯化反应，有些可与 Na 作用生成 H2； 能与 NaHCO3 作用成 CO2 的是：羧酸类； 能与 NaOH 发生反应的是：羧酸和酚类。4、重要的有机反应规律：双键的加成和加聚：双键断裂成单键，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。醇的消去反应：总是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原子（C）上的氢原子（H）上，若没有相邻的碳原子（如 CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH 3） 3CCH2OH】的醇不能发生反应。 醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子（ -H )，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子( -H)，一
13、般不会被氧化。 酯的成分和水解及肽键的生成和水解：R1CO|OH+H|18OR2 R 1CO18OR2+H2O；R1CH（ NH2）CO |18OH+H|NHCH（R 2）COOH R 1CH（NH 2）CONHCH（R 2） COOH+H2（ 18）O（|为断键处） 有机物成环反应：(1)二元醇脱水，(2) 羟基的分子内或分子间的酯化，(3) 氨基的脱水。(4)二元羟基酸脱水典例解析一、利用有机合成思维方法合成给定的有机物例 1、丙烯跟氯气的反应，因反应条件不同，产物各异，工业上有实用价值的两个反应是：试以丙烯为唯一有机原料设计合成硝酸甘油的合成路线。分析：运用逆思维法从最终产物硝酸甘油依次
14、向前倒推出甘油，进而倒推出，直指起始有机物丙烯。再由丙烯开始进行顺展，便可得到以丙烯合成硝酸甘油的合成路线。这条合成路线的第一步丙烯的高温取代反应至关重要，如果这一步错误，整个合成路线的设计将归于失败。解答：例 2 、EDTA 是一重要分析试剂，其结构简式如下：已知：在碱性条件下缩合，再用盐酸酸化可得EDTA。现以气态有机物 A 以及 NH3、Cl 2 为原料，合成 EDTA 的路线如下：试推断 A,B,C,D,E,F,G,写出三个化学反应方程式。分析：按试题给出的信息，有机物 E 和 G 必为乙二胺和氯乙酸，气态有机物 A 通过四步反应可合成有机物 E，通过两步反应可合成有机物 G，由此分析
15、可知有机物 E 为氯乙酸，有机物 G 为乙二胺，D 为乙酸，C 为乙醛，B 为乙醇，A 为乙烯，F为二氯乙烷。解答：CH2=CH2+Cl2二、利用有机合成思维方法推断有机物例 3、提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察下列化合物 AH 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出） ，并填写空白：(1)写出图中化合物 C、G、H 的结构简式：C_G_H_。(2)属于取代反应的有_。解析：这是一个典型的有机推断题，解答此类题的关键是寻找解题的切入点。通过阅读题干信息，我们知道，连在饱和碳原子上的卤素原子能够被羟基所取代，而且和羟基相似能发生消去反应，再看框图，我们以 C8H10 为突破口，该物质是 G 加成得到的，而且还具有很高的不饱和度，说明该物质中可能含有苯环，该物质也只可能是乙苯或二甲苯，G是由 E 消去而得到，所以 G 是苯乙炔或苯乙烯，这样逆向推导，可以确定 A、C 、E，然后用正向思维把 B、D、F 、 H 依次推出，但大家在回答问题时一定要注意结构式书写的规范性和正确判断有机反应类型。答案：（1）（2）
