《2-甲基-2-己醇的制备》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2-甲基-2-己醇的制备（3页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、实验 4 2-甲基-2-己醇的合成 （2010-11-15 使用）一、实验目的1.了解格氏试剂在有机合成中的应用，掌握其制备原理和方法；2.掌握制备格氏试剂的基本操作，学习电动搅拌机的安装和使用，巩固回流、萃取、蒸馏等操作。二、实验原理 OMgBrH+n -C4H9Br + Mg n -C4H9MgBr乙乙n -C4H9MgBr + CH3OCH3 n-C4H9C(H3)2乙乙OMgBr n-C4H9C(H3)2+ H2O OH n-C49C(3)2化合物的物理常数溶 解 度名 称 分子量 性 状 比 重(d )熔点 ()沸点 ()折光率() 水 乙 醇 乙 醚正溴丁烷 137.03 无色液体
2、 1.2764 101.6 1.4398 不 2-甲基-2-己醇 116.2 无色液体 0.8120 143 1.4175 微溶 无水乙醚 74.12 无色液体 0.7138 34.5 1.3526 微溶 溶 溶四、实验步骤1正丁基溴化镁 1的制备 250mL 三颈瓶 2上装搅拌器 3、冷凝管及滴液漏斗，冷凝管上口装氯化钙干燥管（所有仪器必须干燥） 。向三颈瓶内投 3.1g 镁屑 4、15mL 无水乙醚及一粒碘；滴液漏斗中混合 13.5mL 正溴丁烷和 15mL 无水乙醚。向瓶内滴约 5mL 混合液，数分钟后溶液微沸，碘颜色消失 5。若不发生反应，可温水加热。反应开始剧烈，必要时可冷水冷却，缓
3、和后，自冷凝管上端加 25mL 无水乙醚。搅拌，滴入剩余正溴丁烷-无水乙醚混合液，控制滴速维持反应液微沸。滴完后，在热水浴上回流 20min，使镁条几乎作用完全。22-甲基-2-己醇的制备将上面制好的 Grignard 试剂在冰水冷却和搅拌，自恒压漏斗滴入 10mL 丙酮和 15mL 无水乙醚混合液，控制滴速，勿使反应过猛。加完后，室温下继续搅 15min。反应瓶在冰水冷却和搅拌下，自恒压漏斗中分批加入 100mL10%的冷的硫酸溶液，分解上述加成产物（开始慢滴，后可渐快） 。分解完全后，将溶液倒入分液漏斗，分出醚层。水层每次用 25mL 乙醚萃取两次，合并醚层，用 30mL5%碳酸钠洗涤一次
4、，分液，无水碳酸钾干燥 6。将干燥后的粗产物醚溶液滤到小烧瓶中，温水浴蒸去乙醚 7，再在电热套上直接加热蒸出产品，收集 137141馏分，产量 78g。本实验约需6h。制备 2-甲基-2-己醇的装置图【注意事项】1.Grignard 试剂的制备所需仪器必须干燥和滴加速度控制；2.乙醚易挥发，易燃，忌用明火，注意通风；3.2-甲基-2-己醇与水形成共沸物，合理用干燥剂（0.5-1g/10mL） ，彻底干燥，否则前馏分将增加；4.实验装置的密封（搅拌棒等部位）5.为使开始正溴丁烷局部浓度大，易于反应，搅拌在反应开始后进行。【讲解】【1】 搅拌轴与棒在一直线上，先用手试搅拌棒转动是否灵活,再低速开搅
5、拌器试运转；棒下端在液面下离烧杯底35mm；【4】 实验所用仪器试剂必须干燥。仪器烘干后，取出稍冷即放入干燥器中冷却。或将仪器取出，在开口处用塞子塞紧，防止冷却过程中玻璃壁吸附空气中水分；【5】 镁屑不宜采用长期放置的。可用镁带代替镁屑，使用前用细砂纸将其表面擦亮，剪成小段；【6】 由于醚溶液体积较大，可采取分批过滤蒸去乙醚；【7】乙醚作溶剂是使有机镁化合物更稳定，并能溶解于乙醚。乙醚价格低，沸点低，反应结束后易除去。【思考题】1.将格氏试剂与丙酮加成物水解前各步中，为何用的药品仪器须干燥？采取了什么措施？格氏试剂丁基溴化镁能与水、二氧化碳及氧气作用。隔断湿气、赶走反应瓶中的气体。 （因为微量
6、水分的存在抑制反应的引发，而且会分解形成的 Crignard 试剂） ，醚高的蒸气压可以RMgX + H2ORH + Mg(OH)X排除反应器中大部分空气） 。2.反应开始前，加入大量正溴丁烷有什么不好？【会发生偶联反应生成正辛烷。造成原料损耗和分离困难】3.本实验有哪些可能的副反应，如何避免？ 偶联反应、氧化反应、水解反应等。4.为何得到的粗产物不能用无水氯化钙干燥？实验中用过哪几种干燥剂？【因氯化钙能与醇形成络合物】5用 Grignard 试剂法制备 2-甲基-2-己醇，还可用什么原料？写出反应式并比较几种不同路线。 【粗产物纯化讲解】C4H9(3)2OMgBr, CH3O, C4H9Br ,(25)O ,Mg ,C4H9S4 MgSO4 ,H24 ,Br , C4H9(3)2O, CH3O C4H9Br,2549,NaO3 C4H9(3)2O, CH3OC4H9Br,25 ,49Na2CO3H 2KO3 K2CO3.nH2C4H9(3)2O, CH3OBr,5 ,49C4H9(3)2O, CH3O49Br,(25) , C4H9
