苯妥英钠的制备与表征

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1、 化学系综合性、设计性实验报告题 目 苯妥英钠的制备与表征学 生 指导教师 年 级 专 业 化学系2014 年 6 月苯妥英钠的制备与表征一、目的要求： 1. 掌握苯妥英钠合成实验的原理及操作；2. 掌握反应中产生有害气体的吸收方法。二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为 5，5-二苯基乙内酰脲，白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。 合成路线如下： CHOVB1或 NaCN COH2CHO COO NaOHNH2C2O NNHOONa三 、 药 品 与 仪 器药 品 ： 维 生 素

2、 B1 :1.0g 95%乙 醇 （ 46.07） : 10 mL 50%乙 醇 ： 10mL10%氢 氧 化 钠 溶 液 ： 3mL 10%氢 氧 化 钠 溶 液 ： 3mL稀 硝 酸 HNO3： H2O=1： 0.6： 5 mL 苯 甲 醛 （ C6H5CHO， 106.12） ：6mL 脲 素 (H2NCONH2,60.06)： 0.7g 10%盐 酸 、 活 性 炭 、 氯 化 钠 、 冰 水仪 器 ： CL-2 型 恒 温 加 热 磁 力 搅 拌 器 、 球 形 冷 凝 管 、 三 颈 瓶 、 温 度 计 、 布 氏 漏斗 、 烧 杯 、 玻 璃 棒 ， 天 平四 、 实 验 装 置

3、装 置 图磁力搅拌器五、实验内容及步骤实 验 步 骤 实 验 现 象 解 释（ 一 ） 维 生 素 B 1 催 化 的 安 息 香 缩 合在 装 有 搅 拌 器 、 温 度 计 、 球 形 冷 凝 管 、 的100 m l 三 颈 瓶 内 加 入 1.0 g 维 生 素 B1， 5mL 蒸 馏 水 和 10 mL 95% 乙 醇 ， 用 塞 子 塞 住 瓶 口 ，放 在 冰 浴 中 冷 却 。 用 一 支 试 管 取 3 mL 10% NaOH 溶 液 ， 也 放 在 冰 浴 中 ， 10 min 后 ， 量取 6 mL 已 经 去 除 了 苯 甲 酸 并 洗 涤 的 苯 甲 醛 ，先 后 将

4、 冷 的 NaOH 溶 液 及 苯 甲 醛 加 入 三 颈 瓶内 ， 充 分 摇 动 使 反 应 混 合 均 匀 ， 然 后 在 三 颈瓶 上 安 装 回 流 装 置 ， 放 在 温 水 浴 中 加 热 反 应 ， 水浴 温 度 控 制 在 60 75 之 间 ， 勿 使 其 过 热 沸 腾 。约 60 min 后 ， 让 混 合 物 逐 渐 冷 却 到 室 温 后 ， 析出 浅 黄 色 结 晶 ， 再 将 三 颈 瓶 放 在 冰 浴 中 使 其 结晶 完 全 。结 晶 用 布 氏 漏 斗 抽 滤 收 集 粗 产 物 。锥 形 瓶 内 加 入水 、 催 化 剂 、乙 醇 后 ， 再加 入 冰

5、浴 后 的NaOH溶 液 及 新 蒸的 苯 甲 醛 后 ，得 到 黄 色 溶液冷 却 结 晶 得到 黄 色 片 状晶 体用 乙 醇 洗 涤 后变 为 白 色 晶 体（ 二 ） 联 苯 甲 酰 的 制 备 在 装 有 搅 拌 、 温 度 计 、 球 型 冷 凝 器 的 100 mL三 颈 瓶 中 ， 投 入 自 制 的 安 息 香 2 g， 稀 硝 酸（ HNO3： H2O=1： 0.6） 5 mL。 开 动 搅 拌 ， 加热 ， 逐 渐 升 温 至 110 120 ， 反 应 2 h（ 反应 中 产 生 的 氧 化 氮 气 体 ， 可 从 冷 凝 器 顶 端 装 一 导管 ， 将 其 通 入

6、盛 水 的 烧 杯 中 排 出 ） 。 反 应 毕 ，将 反 应 混 合 物 冷 却 ， 在 搅 拌 下 ， 将 反 应 液 倾 入20 mL 冰 水 中 ， 搅 拌 至 结 晶 全 部 析 出 。 抽 滤 ， 结晶 用 少 量 冷 水 洗 ， 干 燥 ， 得 粗 品 。1、 整 个 体 系为 橘 红 色 ， 然后 变 棕 黄 色2、 反 应 结束 分 层 ， 上层 颜 色 较 深 ，下 层 较 浅 且比 较 厚 ， 倒入 水 中 ， 搅拌 后 在 底 部析 出 黄 绿 色晶 体 ， 熔 点为 89-911、 反 应 产 生NO2 是 红 棕色 随 着 回 流 过程 的 进 行 ， 气体 逐

7、渐 被 排 除吸 收 ， 所 以 体系 颜 色 变 淡 成棕 色2、 下 层 为 水层 ， 上 层 为 有机 层 因 为 二 苯乙 二 酮 不 溶 于水 故 成 分 层 态（ 三 ） 苯 妥 英 的 制 备 在 装 有 搅 拌 、 温 度 计 、 球 型 冷 凝 器 的 100 mL 三 颈 瓶 中 ， 投 入 自 制 的 联 苯 甲 醛 2g， 脲 素0.7g， 20% NaOH 6mL， 50% 乙 醇 10mL， 开动 搅 拌 ， 直 火 加 热 ， 回 流 反 应 30-60 min。 反应 完 毕 ， 反 应 液 倾 入 到 30mL 沸 水 中 ， 加 入 活性 碳 ， 煮 沸 1

8、0 min， 放 冷 ， 抽 滤 。 滤 液 用10% 盐 酸 调 至 pH 5 6， 温 度 控 制 在 45 左右 ， 过 滤 ， 滤 饼 用 少 量 水 洗 ， 得 5,5 -二 苯 乙内 酰 脲 (苯 妥 英 )粗 品 。1、 苯 妥 英 制备 反 应 结 束 时 ，为 棕 黄 色 液 体2、 调 PH，析 出 白 色 晶体 ， 后 抽 滤 ，滤 液 为 淡 黄色 ， 粗 品 为细 粉 末 状 白 色物 质1、 苯 妥 英制 备 结 束 ，为 棕 黄 色 液体 ， 主 要 是因 为 此 时 还残 留 有 二 苯乙 二 酮2、 调 PH，将 成 盐 的 苯妥 英 还 原 为苯 妥 英（

9、四 ） 成 盐 、 精 制 与 表 征 将 苯 妥 英 粗 品 置 100 mL 烧 杯 中 ， 按 粗 品 与水 为 1： 4 之 比 例 加 入 水 ， 水 浴 加 热 至 40 ，滴 加 20% NaOH 至 全 溶 ， 加 活 性 碳 少 许 ， 在 搅拌 下 加 热 5 min， 趁 热 抽 滤 ， 滤 液 加 氯 化 钠 至 饱和 。 放 冷 ， 析 出 结 晶 ， 抽 滤 ， 少 量 冰 水 洗 涤 ， 干燥 得 苯 妥 英 钠 ， 称 重 ， 计 算 收 率 。最 后 得 白 色细 粉 末 状 固体 物 质六 、 实 验 数 据 及 其 处 理1.产 率 计 算（ 一 ） 维

10、生 素 B 1 催 化 的 安 息 香 缩 合安 息 香 的 理 论 产 量 m0/g 实 际 安 息 香 的 产 量 m1/g6.3 2.0安 息 香 的 收 率 = m1/ m0 100 =2.06.3100 =31.7（ 二 ） 联 苯 甲 酰 的 制 备联 苯 甲 酰 的 理 论 产 量 m0/g 实 际 联 苯 甲 酰 的 产 量 m1/g2.0 1.9联 苯 甲 酰 的 收 率 = m1/ m0 100 =1.92.0100 =95（ 三 ） 成 盐 、 精 制 与 表 征 苯 妥 英 钠 的 理 论 产 量 m0/g 实 际 苯 妥 英 钠 的 产 量 m1/g2.6 1.3苯

11、妥 英 钠 的 收 率 = m1/ m0 100 =1.32.6100 =50.02.数 据 处 理 过 程二 苯 乙 醇 酮 ： 212.25 二 苯 乙 二 酮 ： 210.23 苯 妥 英 钠 式 量 ：274.25 苯 甲 醛 密 度 ： 1.046g/L 苯 甲 醛 式 量 ： 106.12安 息 香 理 论 产 量 ： 1.046*6*212.25/106.12=6.3g 联 苯 甲 酰 理 论 产 量 ： 2.0*210.23/212.25=2.0g二 苯 乙 二 酮 实 际 产 量 ： 1.6g二 苯 乙 二 酮 的 产 率 ： W2=1.6/1.98=80.81%苯 妥 英

12、钠 理 论 产 量 ： 2*274.25/210.23=2.6g3.数 据 分 析提 高 产 率 的 做 法 有（ 1） 严 格 控 制 好 实 验 条 件 ， 如 控 制 好 反 应 温 度 ， 避 免 温 度 过 高 产 生 大 量 副 产 物 ，或 者 温 度 过 低 反 应 不 完 全 ； 控 制 好 反 应 时 间 等 。（ 2） 各 步 骤 冷 却 结 晶 过 程 中 ， 尽 量 使 结 晶 完 全 ， 如 果 静 置 时 间 过 短 ， 则 会 导 致 部分 产 物 未 结 晶 ， 使 产 率 偏 低 。七、思考题：1、试述 NaCN 及 VB1 在安息香缩合反应中的作用（催化机

13、理） 。答：2、 制备联苯甲酰时，反应温度为什么要逐渐升高？氧化剂为什么不用硝酸，而用稀硝酸？答：反应过程中会产生氧化氮气体，逐渐升温使氧化氮气体缓慢排出，有利于有害气体的吸收，若急剧升高温度，会使氧化氮气体大量逸出，不利于有害气体的吸收。八、注意事项1、 VB1 为 白 色 结 晶 或 结 晶 性 粉 末 ， 干 燥 固 体 在 空 气 中 迅 速 吸 收 约 4 的水 分 ， mp： 248-250， 易 溶 于 水 ， 微 溶 于 乙 醇 ， 不 溶 于 乙 醚 。2、 硝 酸 为 强 氧 化 剂 ， 使 用 时 应 避 免 与 皮 肤 ， 衣 服 等 接 触 ， 氧 化 过 程 中 ， 硝 酸被 还 原 产 生 氧 化 氮 气 体 ， 该 气 体 具 有 一 定 刺 激 性 ， 故 须 控 制 反 应 温 度 ， 以 防 止 反 应激 烈 ， 大 量 氧 化 氮 气 体 逸 出 。3、 制 备 钠 盐 时 ， 水 量 稍 多 ， 可 使 收 率 受 到 明 显 影 响 ， 要 严 格 按 比 例 加 水 。