《2012届高考化学知识点烃的衍生物导学案复习》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2012届高考化学知识点烃的衍生物导学案复习（13页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2012 届高考化学知识点烃的衍生物导学案复习高 三 化 学（第 12 周）【教学内容】复习烃的衍生物【教学目标】1、熟练掌握醇、酚、醛、羧酸等极为重要的烃的衍生物的化学性质、相互转化关系； 2、在熟练掌握这些基础知识的基础上，充分运用、挖掘题给信息、解决实际问题。【知识讲解】一、官能团：基团指化合物分失去某种原子或原子团剩余部分，而官能团是一类特殊的基团，通常指主要决定有机物分子化学性质的原子或原子团，常见官能团有：X、 N2、H、H、H、NH2 、 = 、 、R(酰基 )、 R(酰氧基) 、R (烃氧基)等。思考：1、HH 应有几种官能团？（4 种、 、H、H、H）H2、 H 能发生哪些化
2、学反应？（常见）H=H H（提示：属于酚类、醛类、羧酸类、烯烃类）二、卤代烃（RX）1、取代（水解）反应 R X+H2 NaH RH+HX :Zxx这两个反应均可用于检验卤代烃中卤素原子，检验时一定要用硝酸酸化，再加入 AgN3 溶液。三、乙 醇H H1、分子结构 HH 用经典测定乙醇分子结构的实验证明H H 2、化学性质：(1)活泼金属（Na 、g、Al 等）反应。根据其分子结构，哪个化学键断裂？反应的基本类型？Na 分别与水和乙醇反应哪个更剧烈？乙醇钠水溶液呈酸性还是碱性？(2)与氢卤酸反应制卤代烃 （分析乙醇分子中几号键断裂）NaBr+H2S4+2HH H3H2Br+NaHS4+H2思考
3、：该反应用浓还是较浓的 H2S4？产物中 NaHS4 能否写成Na2S4？为什么？ （较浓，不能，都有是因为浓 H2S4 的强氧化性，浓度不能太大，温度不能太高）(3)氧化反应：燃烧现象？耗氧量与什么烃燃烧耗氧量相同？催化氧化（脱氢）：H3H2H H2 H2H +2 H3H（式量 46） （式量 44） （式量 60）即有一个H2H 最终氧化为 H 式量增大 14强氧化剂氧化n4/H+褪色(4)脱水反应：分子间脱水浓 H2S4、140（取代反应）分子内脱水浓 H2S4、170（消去反应）以上两种情况是几号键断裂？ 思考：下列反应是否属于消去反应：A、H2=HHH+HX B、H2HHH2=H+N
4、H3X NH2 H3 H3、H3H2 H H2=H +H3H（以上均为消去反应）(4)酯化反应：断裂几号键？用什么事实证明？（同位素示踪法）例：RH=H R+RH=HR RH=HR+R H=HR对于该反应 有两种解释：一是两分子分别断裂键重新结合成新分子，二是分别断键再两两结合成新分子。请用简单方法证明哪种 解释正确。解：用 RD=HR的烯烃进行实验，若生成 RD=HR和 RD=HR 第一种解释正确。若生成 RD=DR 和 RH=HR第 二种解释正确。例：乙酸和乙醇的酯化反应，可用如下过程表示：H即酯化反应实质经过中间体 H32H 再转化为酯和水，以上6 个反应均为可H逆反应，回答下列问题：1
5、8(1)用 HH 进行该实验，18 可存在于哪些物质中（反应物和生成物） ，若用 H3H218H 进行该实验，结果又如何？(2)请分别指出 反应的基本类型。解析：(1)根据信息：酯化反应实质是2HH 分子中H 共价键断裂，H 原子加18 到乙酸氧上，2H加到碳原子上。即为加成反应，形成中间体18HH32H，根据同一碳原子连两个H 是不稳定的，脱水形成酯，在脱水时，H可以由18H 提供羟基与另一羟基上的 H 或由H 提供羟基和18H 上的 H 脱水，且机会是均等的，因此，H3 2H 和水中均含有 18，而反应实质是酯的水解，水解时，酯中断裂的一定是，因此一定上结合水中的H，所以，在反应物中只有
6、H3 H 存在 18。(2) 均为取代反应，均为加成反应，和均为消去反应。3、乙醇制法 传统方法发酵法 (6H10)n 6H1262HH+2 乙烯水化法 H2=H2+H2 H3H2H 思考：已知有机物 9H102 有如下转化关系：(1)写出下列物质的结构简式 A_ _F_(2)写出下列反应的化学方程式 9H102A+BDA（答：(1)A：H3H、：H3H=H2 F H H3(2)H3 H3+H2 +H3HH3 H3H+2u(H)2 H3H+u2+2H2）四、苯酚：1、定义：现有 H3H2、 H2、6H 、 、H3 等烃基连接H，哪些属于酚类？2、化学性质（要从H 与苯环相互影响的角度去理解）(
7、1)活泼金属反应：请比较 Na 分别与水、 H、H3H2H 反应剧烈程度，并解释原因。最剧烈为水，最慢为乙醇，主要原因是： 对H 影响使H 更易（比乙醇）电离出 H+。思考：通常认为 为 吸电子基，而 H3H2为斥电子基、由此请你分析 HN2 中N2，为吸电子基还是斥电子基？（吸电子基、HN3 为强酸、即H 完全电离出 H+）(2)强碱溶液反应表现苯酚具有一定的酸性俗称石炭酸。注意：苯酚虽具有酸性，但不能称为有机酸因它属于酚类。苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红以上两个性质均为取代反应，但均为侧链取代(3)与浓溴水的反应H H+3Br2Br Br+3HBrBr该反应不需要特殊条，但须浓溴水，可
8、用于定性检验或定量测定苯酚，同时说明H 对苯环的影响，使苯环上的邻、对位的 H 原子变得较活泼。(4)显色反应 H 与 Fe3+互相检验。66HH+Fe3+ Fe(6H)63-+6H+ () 氧化反应 久置于空气中变质（粉红色）能使 n4/H+褪色 H(6)缩聚反应：n H+nHH H2n+nH2H例：H H=H 1l 与足量 Br2 或 H2 反应，需 Br2 和 H2 的最大量H分别是多少？解析：= 需 1lBr2 加成，而酚H 的邻对位 H 能被 Br2 取代左侧的酚只有邻位 2 个 H 原子，而右侧为二元酚，3 个 H 原子均为邻 、对位又需(2+3)lBr2，而 1l需 3lH2，则
9、 Br2 为 6l，H2 为 7l。五、乙醛与 H2 加成还原反应1、化学性质：(1)加成反应 HN 加成 H3H+HNH3HNH自身加成 H3H+H2HH3HH2HH H(2) 氧化反应燃烧 银镜反应新制 u(H)2 反应n4/H+ 褪色乙醇催化氧化法2、制法 乙烯催化氧化法乙炔水化法例：醛可以和 NaHS3 发生加成反应，生成水溶性 羟基磺酸钠：HR H+NaHS3 RHS3Na该反应是可逆的，通常 70%90%向正方向转化 (1)若溴苯中混有甲醛，要全部除去杂质，可采用的试剂是_ _，分离方法是_(2)若在 HHS3Na 水溶液中分离出乙醛，可向溶液中加入_，分离方法是H_。解析：(1)
10、溴苯相当于有机溶剂，甲醛溶解在其中，要除去甲醛，既要利用信息，又要用到溴苯是不溶于水的油状液体这一性质。由于醛能与 NaHS3 加成，形成水溶性的离子化合物 羟基磺酸钠（显然不能溶于有机溶剂） ，因此加入的试剂为饱和 NaHS3 溶液，采用分液 方法除去杂质。(2)根据信息，醛与 NaHS3 的反应为可逆反应，应明确：H3HS3Na H3H+NaS3，要转化为乙醛显然促使平衡向正方向移动，H只有减小 NaHS3 浓度，只要利用 NaHS3 的性质即可。因此向溶液中加入稀 H2S4（不能加盐酸，为什么？）或 NaH，进行蒸馏即得乙醛。六、乙酸1、化学性质：(1)酸的通性弱酸，但酸性比碳酸强。与醇
11、形成酯(2)酯化反应 与酚（严格讲应是乙酸酐）形成酯与纤维素形成酯（醋酸纤维）注意：乙酸与乙醇的酯化实验应注意以下问题：加入试剂顺序（密度大的加入到密度小的试剂中）浓 H2S4 的作用（催化、吸水）加碎瓷片（防暴沸）长导管作用（兼起冷凝器作用）吸收乙酸乙酯试剂（饱和 Na23 溶液，其作用是：吸收酯中的酸和醇，使于闻酯的气味，减小酯在水中的溶解度）2、羧酸低级脂肪酸(1)乙酸的同系物 nH2n2 如 HH、H3H2H 高级 脂肪酸，如：硬脂酸，软脂酸(2)烯酸的同系物：最简单的烯酸 H2=HH，高级脂肪酸：油酸(3)芳香酸，如 H(4)二元酸，如：H、 H H 等，注意二元酸形成的酸式盐溶解
12、H度比正盐小，类似于 NaH3 和 Na23 的溶解度。 思考：H3H+HH3H3 H3+H2H3 称之为乙酸酐，H H +H2，能否称为甲酸酐？H3 为什么？由此请你写出硝酸酸酐的形成过程（HN3 的结构式 HN ）（由乙酸酐的形成可以看出：必须是H 与H 之间脱水形成的物质才能称为酸酐，而是由 H H 中H 和原子直接相连的 H 原子脱水，因此，不能称为酸酐，甲酸酐应为：HH。同理硝酸酐的形成为： NH+HN = NN (N2)+H2七、酯无机酸酯 （H3H2N2）1、分类 低级酯（H32H ）有机酸酯 高级脂肪酸甘油酯油脂2、化学性质水解反应（取代反应）(1)条无机酸或碱作催化剂；(2)
13、 水浴加热；(3) 可逆反应；(4)碱性条水解程度大（为什么？）例：写出 H H 与足量 NaH 反应的化学方程式。解析：该有机物既属于酯类，又属于羧酸类，该酯在碱性条下水解，形成乙酸与酚，因此 1l 需 3lNaH。H3 H+3NaHH3Na+Na Na+2H2例：某式量不超过 300 的高级脂肪酸与乙酸完全酯化后其式量为原的 114 倍，若与足量溴 水反应后 其式量为原的 14 倍，请确定该有机物的化学式用 R(H)nH 形式表示解析：由于能与乙酸酯化，证明为羟基酸如何确定羟基数目？抓住300 和酯化后式 量为原的 114 倍，设含 一个醇H，则 RH+H3HH3+H2（式量） （式量+4
14、2）=300 假设成立。再设烃基含个不饱和度则 =1则该酸的化学式应为 nH2n-23 得出 n=18为 17H32(H)H思考：式量为 300 以下的某脂肪酸 10g 与 27g 碘完全加成，也可被 02gH 完全中和，推测其准确的式量。 （提示： x=3，即有 3 个不饱和度， 其通式为 nH2n-62，14n6+32280，n=18，准确式量就为 278）【能力训练】1、化合物 A 的同分异构体 B 中无甲基，但有酚羟基符合此条的B 的同分异构体有_种，从结构上看，这些同分异构体可属于_类，写出每类同分异构体中的一种同分异构体的结构简式_ _。2、有机物 A 的分子量为 128，燃烧只生成 2 和 H2。(1)写出 A 的可能分子式种_、_、_、_、_。(2)若 A 能与纯碱溶液反应，分子结构有含一个六 元碳环，环上的一个 H 原子被NH2 取代所得产物为 B 的同分异构体甚多 ，其中含有一个六元碳环和一个N2 的同分异构有（写结构简式）_3、某链烃 nH属烷、烯或炔烃中的一种，使若干克该烃在足量2 中完全燃 烧，生成 xL2 和 1L 水蒸气（120 10310Pa）试根据x 的不同取值范围确定该烃所属类型及其分子内所含碳原子 n 值。【能力训练答案】1、
