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1、。CHANGZHOU INSTITUTE OF TECHNOLOGY毕 业 论 文题目： 羟基丙酮加氢的新催化体系研究二级学院（直属学部）： 理 学 院 专 业：化学工程与工艺 班级： 10 化学 学生姓名： 郭冠军 学号： 10090105 指导教师： 乐传俊 职称： 副教授 评阅教师： 职称： 2014 年 6 月SJ006-1常 州 工 学 院 毕 业 论 文I摘要随着绿色化学的发展，人们环保的意识越来越高。对于手性药物中间体1,2-丙二醇的制备来讲，这种中间体从自然界中难以获得，通过拆分外消旋体的方法得到的单一对映体的产率不高，同时生物酶催化合成该中间体的工艺繁琐且无法工业化，因此获得
2、此手性药物中间体的最优方法便是不对称催化法，而该方法需要寻求经济、高活性、高选择性的手性催化剂。本论文采用溶胶-凝胶法，以异丙醇铝为铝源，四甘醇为模板制备得到介孔型 -Al 2O3；对 -Al 2O3进行 XRD、FT-IR 表征分析，表明 -Al 2O3颗粒细小，孔径规则，将金属 Ru 和 BINAP 负载在 -Al 2O3上，制备催化剂 Ru-BINAP/-Al2O3，对该催化剂进行了 XRD、FT-IR 分析,结果显示 Ru 和 BINAP 充分负载在-Al 2O3上。对上述催化剂的催化性能和对映选择性进行了一系列的实验，分别探索了反应时间、反应温度、溶剂与反应物比例、H 2的压力以及碱
3、性对产率以及 e.e.值得影响，实验表明，在 60时,KOH 的浓度为 410-2 mol/L，溶剂与反应物的比例为 3:1，H 2压力为 4 MPa，经过 4 h 的反应，其产率和 e.e.值分别为19.8和 35.4.关键词：手性，1,2-丙二醇，催化剂， Ru-BINAP/-Al 2O3，不对称加氢常 州 工 学 院 毕 业 论 文IIAbstractWith the development of green chemistry, and increasing peoples environmental awareness. For the 1,2-propanediol prepara
4、tion of chiral pharmaceutical intermediates, The intermediate is difficult to obtain from nature, A single enantiomer yields obtained by the process of racemate is not high, and by enzyme catalytic to synthesis this intermediate process cumbersome and it difficult to industrialized, and therefore th
5、e best method to get this chiral drug intermediates is asymmetric catalysis, This method need to seek a chiral catalysts，which economic, high activity and high selectivity.In this thesis,the sol-gel method with aluminum isopropoxide as aluminum source, a template for the preparation of tetraglycol g
6、et -Al2O3;carry -Al2O3 on XRD, FT-IR characterization analysis showed that -Al2O3 particles small aperture rules, BINAP and Ru metal supported on -Al2O3, to preparating the catalyst Ru-BINAP/-Al2O3 , the catalysts were XRD, FT-IR analysis showed that Ru and BINAP fully supported on -Al2O3.Catalytic
7、properties of the catalyst and the enantioselectivity of a series of experiments were explored reaction time, reaction temperature, reaction solvent and the concentration ratio, H2 pressure, and the base effect on the yield and e.e., experiments showed that at 40, KOH concentration is 410-2 mol/L, t
8、he ratio of solvent to reactant is 3:1, H2 pressure of 4MPa, after 4h of the reaction, the yields and e.e. were 19.8% and 35.4 %.Key words:Chirality, 1,2 - propanediol, catalysts, Ru-BINAP/-Al2O3, asymmetric hydrogenation.目录常 州 工 学 院 毕 业 论 文III摘要 .IAbstract.II1. 前言 .11.1 研究背景 .11.1.1 手性概述 .11.1.2 手性
9、 1,2-丙二醇的合成方法与国内外丙二醇的生产能力 .21.2 不对称加氢的研究与进展 .41.2.1 均相催化剂 .51.2.2 多相催化剂 .51.2.3 非晶态催化剂 .91.2.4 BINAP 作为手性配体在不对称氢化中的研究与其应用 .91.2.5 总结 .101.3 本论文研究的主要内容 .111.3.1 催化剂合成设计 .111.3.2 催化反应设计 .111.3.3 可行性分析 .122 具有介孔材料的含 Ru 金属催化剂的合成及其催化反应体系 .122.1 异丙醇与羟基丙酮的预处理 .132.1.1 实验中主要的仪器、试剂与实验装置 .132.1.2 实验步骤 .142.2 介孔 -Al 2O3的合成 .142.2.1 介孔材料的性质 .
