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1、专题十有机物的组成与结构,【课前导引】,1. 如图所示，C8H8的分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有:,A. 3种B. 6种C. 12种D. 24种,1. 如图所示，C8H8的分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有:,A. 3种B. 6种C. 12种D. 24种,A,2. 有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为: C7H12O2，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有: A. 6种 B. 8种 C. 10种 D. 14种,2. 有机物甲是一种包含有一个六元环结构的
2、化合物，其分子式为: C7H12O2，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有: A. 6种 B. 8种 C. 10种 D. 14种,C,考点搜索,1. 理解同系物的概念，会根据结构判断两物质之间是否属于同系物。 2. 理解同分异构体的概念，能辩认和正确书写同分异构体。 3. 能根据有机物的特征判断其结构，掌握有机物分子子式结构的确定方法。,【链接高考】,例1. (04广东)分子式为C4H9Cl的同分异构体有: A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种,解析本题以C4H9Cl为载体，考查了同分异构体的书写方法与技巧。确定时，先写碳链异构，再确定
3、官能团位置异构，经推断发现，一共有4种结构，故答案为D。,例2. (04甘肃理综)下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是:,A. 异戊二烯(CH2CCHCH2)与等物质的量的Br2发生加成反应,CH3,B. 2氯丁烷(CH3CH2CHCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应.,Cl,C. 甲苯在一定条件下发生硝化，生成一硝基甲苯的反应 D. 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应,解析 本题从特别的角度考查了有机化学反应的反应规律、同分异构体等知识。要求熟练掌握二烯烃的加成、卤代烃的消去、苯的硝化及有机酸与盐的反应原理。,A项可能生
4、成CH2BrCBrCHCH2,CH3,CH2=CCHBrCH2Br,或CH2CCHCH2Br；,CH3,Br,CH3,B项可能生成CH3CHCHCH3或CH3CH2CH=CH2;,C项可能生成,NO2,CH3或O2N,CH3；,只有D项只生成,OH,COONa，无同分异构体,【在线研究】,1. (04烟台)某烃的分子结构中有三个CH3、两个CH2、一个CH，符合上述结构特征的烃有: A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种,解析 依照CH、CH2、CH3的顺序组合可得两种结构。,1. (04烟台)某烃的分子结构中有三个CH3、两个CH2、一个CH，符合上述结构特征的烃有: A. 1种B. 2种
5、C. 3种D. 4种,解析 依照CH、CH2、CH3的顺序组合可得两种结构。,B,2. 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是: A、5 B、4 C、3 D、2,2. 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是: A、5 B、4 C、3 D、2,A,解析：结构分析为,COOH,OOCH,CHO,OH,CHO,OH,CHO,HO,方法论坛,1. 同系物的概念理解,结构相似，在分子组成上相差一个或若干个C
6、H2原子团的物质互称同系物。,要正确理解这一概念，务必弄清下列几个要点：,(1) 结构相似是指：碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；官能团与其它原子的连接方式相同。如 CH2CH2 和CH2CHCHCH2、,OH和,CH2OH、,CH3CH2OH和HOCH2CH2OH等都不是同系物.,(2) 同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。 (4) 同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同
7、，即组成元素不同，故不是同系物。,(5) 同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。 (6) 同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。,(7) 有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:,这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物
8、可视为同系列中的一个特殊成员。,2、同分异构现象和同分异构体,化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。,同分异构体通常有以下一些类型：,(1) 碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如正丁烷和异丁烷。,(2) 位置异构：指的是分子中官能团（包括双键或叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构体。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。,(3) 官能团异构：指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。分子内具有相同碳原子的异构有：烯烃和环烷烃(CnH2n)，炔烃和二
9、烯烃(CnH2n2)，饱和一元醇和醚(CnH2n+2O)，饱和一元醛和酮(CnH2nO)，饱和一元羧酸和酯(CnH2nO2)，苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)，氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)等。,3、同分异构体的书写规律,碳链异构位置异构官能团异构；或官能团异构碳链异构位置异构。,碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。如,CCCCCC,CCCCC,C,CCCCC,C,CCCC,C,C,CCCC,C,C,注意：在第2位C原子上不能出现乙基！,以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式，共5种。,1、那么C6H13Cl的同分异构体有多少种呢？由得
10、3种，由得4种，由得5种，由得2种，由得3种，共17种。 那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢？在位置上Cl与NO2等同，故也为17种。,那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成C6H13COOH与C6H13Cl一样，也是17种。同样，C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为C6H13CHO就可！ 链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律,2. 链中官能团，如CC 酯基 “CCOC”或HCOC,O,O,如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少种？先写出如前所述的5种碳链，再看双键可在什么位置如:,由5种碳链共得13种。,如
11、分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有多少种？可以这样来考虑：C5H12COO，5碳链有：CCCCC，,CCCC ,C,CCC,C,C,三种形式，由第一种可知有3种CH键，2种CC键，3种CH键得3种酯，如：,HCOCCCCC，2种CC键可得4种酯，如：,O,CCOCCCC，,COCCCCC。,O,O,这种推断思想是在CH或CC中插入CO！有了这样的方法，一些酯的同分异构体的题解得很快。又如分子式为C8H8O2，属于酯的同分异构体。先写为,O,CH3+COO,CH3,中有一种CC单键，4种CH单键，故可得酯6种：,CH2OCH，,O,CH3,OCH,O,OCH，,O,CH3,，,HCO,O
12、,CH3,COCH3，,O,OCCH3,O,3. 立体结构找对称(等级)是关键,例:,的氯代物同分异构现象。,A. 先写一氯代物：烃的一氯化物数等于烃分子等效氢的种类数,Cl,Cl,(可通过旋转、翻转180后比较，若重合则为同一物质),B. 再写二氯代物：烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一氯取代，这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了，将上述两个一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意：写第二组时，与第一组一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯，否则会重复。先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其异构体。,Cl,(7种),Cl,(表示另一个Cl原子的可能位置),4. 有机物分子式
13、和结构的确定,(1) 有机物分子式的确定思路,实验测得,物质的元素组成,相对分子质量,计算得物质的分子式,(2) 相对分子质量的基本求法,(3) 分子式的确定:, 实验方法：,元素种类和含量,相对原子质量,实验式,相对分子质量,分子式, 通式法：,题干要求或物质性质,确定,类别及组成通式,相对分子质量,n值,分子式,(3) 定律式,反应物、生成物量,阿伏加德,罗定律,化学方程式,质量守恒,分子式,(4) 代数法：,题干要求,列方程组,求解未知数值,分子式,(4) 结构的确定,需要结合有机物的性质，确定官能团、官能团的数目以及官能团的位置，分析综合后做出合理的推断，然后写出它可能的结构，其要求比
14、较高。,【实弹演练】,课堂反馈,1. (05江苏)据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有: A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种,课堂反馈,1. (05江苏)据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有: A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种,D,2. (05郑州)有机物中碳和氢原子个数比为3:4
15、，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是:,A. CHCCH3,B. CH3,C2H5,C. CH2CHCH3,D.,CH3,C2H5,2. (05郑州)有机物中碳和氢原子个数比为3:4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是:,A. CHCCH3,B. CH3,C2H5,C. CH2CHCH3,D.,CH3,C2H5,B,3. (03海淀),O,CHCH2,互为同分异构体的芳香族化合物最多有:,A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种,
