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1、第4章 有机化合物的物理性质（2学时）,4.1分子间作用力4.2 有机化合物的物理性质4.2.1 有机化合物的沸点4.2.2 有机化合物的熔点4.2.3 有机化合物的溶解度4.2.4 相对密度4.2.5 折光率4.3常见有机化合物的物理性质和物理常数,本章作业：p111页，4-1； p112页， 4-2；4-3,分子间作用力,有机化合物的物理性质主要受分子间作用力的影响,色散力,氢键,静电力,4.1 分子间作用力,4. 1 分子间作用力,色散力,色散力 当非极性分子在一起时，由于分子中电荷分布不均匀，在运动中产生的瞬时偶极距，瞬时偶极距间的相互作用称为色散力。 影响色散力的因素 分子的极化率
2、分子的接触表面-分子量，碳原子之间的连接方式 色散力的存在和特点 极性和非极性分子中 色散力没有方向性和饱和性,4. 1 分子间作用力,静电力：极性分子偶极距间的相互作用力静电力只存在于极性分子中,影响静电力的主要因素：分子的偶极矩越大，分子间的静电力也越大。静电力对有机化合物物理性质的影响： 分子间的静电相互作用使分子发生定向排列，使化合物的沸点、熔点升高。,静电力,4. 1 分子间作用力,氢键的产生：当氢原子与电负性很强、原子半径很小、负电荷比较集中的原子-F O N相连时，与这些原子的非共用电子对产生静电的吸引作用而形成氢键,氢键具有饱和性和方向性。,氢键的特点,氢键对分子的物理及化学性
3、质起着重要的作用,1 对熔沸点的影响-分子间氢键能使沸点升高，常使熔点升高；2 对溶解度的影响-如果溶质和溶剂间形成氢键，溶解度大幅提高；3 对化合物光谱的影响-氢键几乎能改变所有光谱中的谱峰位置；4 对化学性质的影响-分子内氢键能改变多种化学性质。,氢键,醇羟基： 游离态 二聚体 多聚体 36003640cm-1 35003600cm-1 32003400cm-1,氢键对有机化合物红外光谱的影响,二. 分子间作用力对有机化合物沸点的影响：,1 分子如果通过氢键结合成缔合体，则沸点明显升高。2 极性越大，沸点越高； 氯乙烷（12.3 C），正丁烷（-0.5 C）3 如分子极性相同，分子量越大沸
4、点越高； 正丁烷（-0.5C），正戊烷（36.1 C）4 如分子极性相同，分子量也相近，则分子间接触面积越大沸点越高； 正戊烷（36.1 C），异戊烷（27.9 C），新戊烷（9.5 C）5 能够形成分子内氢键的分子的沸点往往比相对应异构体的沸点低。,4.2.1 有机化合物的沸点,一. 沸点-在一定压力下液体沸腾时的温度。,4.2 有机化合物的物理性质,4.2.1 有机化合物的沸点,4.2 有机化合物的物理性质,分子内氢键对沸点的影响,245 ,281 ,三 有机化合物沸点变化规律:,1 一般来讲，不同类型有机物沸点高低顺序为： 酰胺羧酸（双分子締合的二聚体）硝基化合物 近分子量的醇近分子量的
5、醛酮同碳数的酯近分子量炔同碳数烯同碳数烷烃2 相同类型有机物沸点高低规律： （1）同系物沸点随分子量增大而升高 （2）同碳异构体中: 直链支链,4.2.1 有机化合物的沸点,正戊烷（36.1 C），异戊烷（27.9 C），新戊烷（9.5 C）,4.2.2 有机化合物的熔点一 熔点-常压下固体变为液体时的温度,有机化合物的熔点低于离子型化合物二 分子间作用力对有机化合物熔点的影响,氢键分子的极性相对分子质量的大小分子在晶格中的排列-非极性分子,三 有机化合物熔点变化规律,C=C,Cl,Cl,H,H,C=C,Cl,Cl,H,H,bp 60.5 47.7mp -80.5 -49.8,4.2.3 有机
6、化合物的物理状态,4.2.4 有机化合物的溶解性,一 溶剂的分类：,非极性溶剂：烃类，芳烃类，醚类，卤代烃等,极性溶剂,极性质子溶剂：水，醇，胺，酸,极性非质子溶剂：丙酮，乙腈，DMSO，DMF,溶剂,4.2.4 有机化合物的溶解性,常见溶剂的介电常数,H2O (水) 78.5 HCOOH (甲酸) 58.5 HCON(CH3)2 (N,N-二甲基甲酰胺)36.7 CH3OH (甲醇) 32.7 C2H5OH (乙醇) 24.5 CH3COCH3 (丙酮) 20.7 n-C6H13OH （正己醇）13.3 CH3COOH (乙酸或醋酸) 6.15 C6H6 (苯) 2.28 CCl4 (四氯化
7、碳) 2.24 n-C6H14 （正己烷）1.88,判断溶剂极性: 15，极性溶剂， acb； B、dbac； C、badc； D、bcda,（ B ）,2、下列有机化合物在水中溶解度由大到小的顺序正确的是： a. 正丁烷 b.1,3丙二醇 c.1丁醇 d.乙醚A、adcb； B、bcda； C、bdca； D、cbad,3、下列化合物酸性由大到小的顺序正确的是： a.苯磺酸； b.对硝基苯甲酸； c.苯甲酸； d.苯酚A、abcd； B、cadb； C、dbca； D、acdb,（ B ）,（ A ）,4、下列化合物碱性由大到小的顺序正确的是： a.苯胺 b. 乙胺 c. 乙酰苯胺 d. 氨
8、A、abdc； B、bdac； C、bacd； D、cadb,（ B ）,习题,5下列化合物沸点最高的为a. 辛烷 b.2,2,3,3四甲基丁烷 c. 2,3二甲基戊烷 d. 2甲基己烷,（a）,6.理论上判断，下列化合物沸点从高到低的顺序应为(1). 对苯二酚 (2)甲苯 (3)对氯苯酚 (4) 苯甲醚A. (1) (3)(4) (2) B.(1)(3)(2)(4) C.(2) (4)(3)(1) D.(2) (1)(3)(4),（A）,7.下列化合物在水中溶解度从大到小的顺序，理论上判断应为.苯甲酸 .丙三醇 . 乙酸乙酯 . 乙苯 A.(1)(2)(4)(3) B.(1) (2)(3)(4) C. (2)(1)(3)(4) D.(4)(1)(2)(3),（C）,
