[医疗保健]医学化学 醇酚醚

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1、精品PPT课件 浏览免费 下载后可以编辑修改。http:/ 酚 醚 R-O-H Ar-O-H R-O-R,含-OR(H)结构的化合物,第一节 醇,一、 醇的分类和命名,醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基(-OH)取代后生成的衍生物(R-OH)。,脂肪醇:,脂环醇:,芳香醇:,饱和醇,不饱和醇,醇,1. 根据羟基所连的烃基的结构不同,可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇,又可分为饱和醇和不饱和醇。,(一) 醇的分类,苯甲醇,3-苯基-2-丙烯-1-醇,甲醇,2-环己烯-1-醇,环己醇,2-丙烯-1-醇,2 按羟基所连碳原子的种类分为,伯醇(1 醇),仲醇(2 醇),叔醇 (3 醇),3 按羟基数目分,含

2、有一个羟基的醇为一元醇;含有二个或三个羟基的醇为二元醇和三元醇;又称多元醇。,1,3-丙二醇,丙三醇,(1)普通命名法 烃基名称 + “醇”,例: 甲醇, 乙醇, 异丙醇,叔丁醇,烯丙醇,(二)醇的命名,(2)系统命名法,4.确定名称:将羟基的位次、不饱和键的位次、取代基的名称、位次及个数写在“某醇”前面。,1.以醇为母体。,2.选择含羟基的最长碳链为主链,对不饱和醇选包含羟基及和不饱和键在内的最长碳链,对多元醇尽可能选包含多个羟基在内的最长碳链为主链。,3.从离羟基最近的一端开始编号。,4-丙基-5-己烯-1-醇,3-苯基-2-丙烯-1-醇,(三) 醇的化学性质,醇的化学性质主要由羟基官能团

3、所决定,也受到烃基影响,反应的部位有 COH、OH、和CH。,分子中的CO键和OH键都是极性键 受CO键极性的影响,-H具有一定的活性,1、与活泼的金属反应,OH键的断裂,反应活性:甲醇伯醇仲醇叔醇,2与氢卤酸反应(制卤代烃的重要方法),反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。 HX的反应活性: HI HBr HCl 醇的活性次序: 叔醇 仲醇 伯醇,卢卡斯(Lucas )试剂:浓HCl + 无水ZnCl2 可用于鉴别伯、仲、叔醇,伯醇 仲醇叔醇,与无机含氧酸的反应(HNO3, HNO2, H2SO4, H3PO4等),甘油三硝酸酯,(可用作缓解心绞痛药物),3. 酯化反应,磷酸以酯的形式广泛存

4、在于机体中。,4. 氧化反应 常用氧化剂: K2Cr2O7、 KMnO4等。,仲醇:,叔醇:在该条件下不被氧化。 (因-碳上没有氢原子),伯醇:,5、脱水反应,醇与催化剂共热即发生脱水反应,可发生分子内或分子间的脱水反应。,醇的脱水反应活性: 3R-OH 2R-OH 1R-OH,主要生成札依采夫烯(即主要产物是双键碳上连有 最多烃基的烯烃),6 邻二醇类化合物的特性,1、与Cu(OH)2 呈深蓝色,三、重要的醇,(一) 甲醇 有毒性,甲醇蒸气与眼接触可引起失明,误服10ml失 明,30ml致死。,(三) 丙三醇(甘油),(二) 乙醇,临床用75的乙醇溶液做外用消毒剂;也是重要的有机溶剂和化工原

5、料,例如制成碘酊(I2+KI+C2H5OH),具有润肤作用,临床上常用甘油栓或50甘油溶液灌肠, 以治疗便秘。,1、分类,按羟基数目分:一元酚、二元酚、多元酚,第二节 酚(Ar-OH),一、酚的分类与命名:,酚,苯酚萘酚,-萘酚 -萘酚,按芳烃基分:,2、酚的命名,(1)对于不含其它取代基的一元酚或多元酚,均以酚为母体。对于含有烃基的酚,常见的一元酚,仍以酚为母体。,邻-苯二酚,间-苯二酚,对-苯二酚,1,2-苯二酚,1,3-苯二酚,1,4-苯二酚,2,4-二甲基苯酚,特殊情况下可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。,2羟基苯甲酸(水杨酸),二、酚类的化学性质,苯酚的结构,p- 共轭效应的结果

6、: 1、减小了C-O键的极性,使-OH不容易离去。 2、增加了O-H键的极性,使酚表现出弱酸性。 3、苯环上的电子云密度增加,有利于苯环上 的亲电取代反应(邻、对位定位基)。,(一)弱酸性,酚不能溶于NaHCO3溶液,羧酸可以,利用此性质可以将醇、酚和羧酸进行分离。,酸性强弱顺序:,CH3COOHH2CO3 H2OCH3CH2OH,(二)与FeCl3的显色反应,酚能与FeCl3溶液发生显色反应,大多数酚能起此反应,故此反应可用来鉴定酚。,具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。,不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。,苯酚与三氯化铁显蓝紫色;间-苯二酚、1,3,5-苯三酚均显紫色;甲酚显蓝色

7、;邻-苯二酚和对-苯二酚分别显绿色和暗绿色;1,2,3-苯三酚则生成红色。,(三)芳环上的亲电取代反应,1. 卤代反应,2,4,6-三溴苯酚,2. 硝化反应,3. 磺化反应,三、重要的酚苯酚(石炭酸) 苯酚能凝固蛋白质,有杀菌作用,用作消毒剂和防腐剂。,2. 维生素E( - 生育酚),临床上常用于治疗先兆性和习惯性流产,也用来治疗痔疮、冻疮、肌痉挛、胃和十二指肠溃疡等。可作为人体内一种自由基清除剂或抗氧剂,有延缓衰老作用。,第三节 醚,一、醚的分类和命名,O为sp3杂化,1分类,1) 简单醚:在“醚”字前面写出两个烃基的名称。 例如,乙醚、二苯醚等。2) 混醚: 是将小基排前大基排后;芳基在前

8、烃基在后, 称为某基某基醚。 例如:,3)结构复杂的醚用系统命名法命名。 例如:,2命名,二、醚的性质,2. 醚的化学性质,1. 醚的物理性质 室温下,大多为液体,有特殊气味;密度小于水;沸点与分子质量相近的烷烃近似。其氧原子与水分子可形成氢键,在水中有一定的溶解度。,醚的氧原子上有未共用电子对,能接受强酸中的H而生成烊盐。,烊盐是一种弱碱强酸盐,仅在浓酸中才稳定,遇水很快分解为原来的醚。利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。,醚长期与空气接触下,会慢慢生成不易挥发的过氧化物。,检验方法:用淀粉碘化钾试纸检验,若变蓝色, 表明有过氧化物存在除去过氧化物的方法: (1)加入还原剂5%的Fe

9、SO4于醚中振摇后蒸馏。 (2)贮藏时在醚中加入少许金属钠。,过氧化物不稳定,加热时易分解而发生爆炸,因此,醚类应尽量避免暴露在空气中,一般应放在棕色玻璃瓶中,避光保存。蒸馏放置过久的乙醚时,要先检验是否有过氧化物存在,且不要蒸干。,三、重要的醚,曾用作吸入麻醉剂,但会产生恶心,呕吐等副作用, 现已由氟烷CF3CHClBr等代替。,乙醚:,问题8-1,按醇的不同分类法,说明下列各醇分别属于哪一类?并用系统命名法命名:,2,3-丁二醇,1,2-二苯基丙醇,(E)-3-甲基环己醇,3-乙基-3-丁烯-2-醇,*,1R,3R,下列各醇分别进行酸催化下的分子内脱水反应,写出各醇所得的两种烯烃的结构式,

10、并指出何者为主要产物?,问题8-2,(1),主要产物,(2),+,主要产物,苯酚的分子量(94)与甲苯的分子量(92)近似,但苯酚的水溶度(9.3g/100gH2O)和沸点(182 )却比甲苯(不溶于水,沸点111 )大得多,为什么?,由于苯酚中有-OH,使苯酚分子间、苯酚分子与水分子间能形成氢键,因此苯酚水溶性较好,沸点也比分子量相近的甲苯高。,问题8-3,问题8-4,根据酸性的差别,试问通过哪些步骤可将苯酚、苯甲醇、苯甲酸这三者的混合物一一加以分离?,苯甲醇苯 酚苯甲酸,关于心脏病要做哪些检查,在这里为您解答。心脏病患者体检时应查的项目有内科检查、血压、心电图、血脂、血糖、肝肾功能、血常规

11、。因为心电图检查只能作短时静态记录,所以,心脏病患者应视情况加做以下检查。 (一)动态心电图(Holter)又称长程心电图,可提供受检者全日的动态心电活动的信息。有效地补充常规心电图的不足,不仅可以获得连续24小时甚至48小时的心电图资料,结合病人的活动日记,还可以明确病人的症状、活动状态及服用药物等与心电变化之间的关系。应用范围: 1心悸、胸痛、头昏、晕厥等症状性质的判断。 2心律失常的定性、定量诊断。 3心肌缺血的定性、定量及相对的定位诊断。 4心肌梗塞患者出院后随访作预后评估。 5选择安装心脏起搏器的适应证,评定起搏器的功能。 6抗心律失常及抗心肌缺血药物的疗效评定。 (二)心电图运动负荷试验心电图运动负荷试验,是用以发现早期冠心病的一种诊断方法,虽然与冠状动脉造影结果对比有一定比例的假阴性和假阳性,但由于其方便、无创伤、安全,仍被公认为一项重要的临床检查手段。其中平板运动试验是目前应用最广泛的运动负荷试验方法。 适用于: 适用于:,精品PPT课件 浏览免费 下载后可以编辑修改。http:/

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