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1、选修5有机化学基础,考纲展示 1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。 2.了解有机物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。 3.能根据有机化合物的命名规则，命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 6.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 7.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。8.了解加成反应和取代反应。 9.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,第一单
2、元认识有机物烃,主干知识一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类,2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物,1官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？提示：具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1)CH3OH、 虽都含有OH，但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。,2苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？提示：含有 的烃叫芳香烃；含有 且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为,二、有机化合物的结构特点1有
3、机物中碳原子的成键特点,2有机物结构的表示方法,3.有机化合物的同分异构现象,同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。4同系物(1)结构相似。(2)分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。,三、有机化合物的命名1烷烃的命名(1)习惯命名法例如C5H12的同分异构体有三种，分别是：CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4，用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。,(2)系统命名法选主链：选取含碳原子数最多碳链为主链，并根据主链上碳原子数按照习惯命名法进行命名称为“某烷”。编号定位：以距离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字给主链上的碳原子依次编号定位。定
4、名称：简单取代基在前，复杂的取代基在后，相同的取代基合并。,2烯烃和炔烃的命名,3苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。,四、研究有机物的一般步骤和方法1研究有机物的基本步骤,2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶,(2)萃取分液液液萃取原理是：利用有机物在互不相溶的溶剂中溶解度不同。常用玻璃仪器是分液漏斗。固液萃取原理是用有机溶剂从固体物质中
5、溶解出有机物的过程。,3有机物分子式的确定(1)元素分析,(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。,4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱(IR)：当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。1H核磁共振谱：a处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；b吸收峰的面积与氢原子数成正比。,五、烃的结构和性质1甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构,2.甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要应用(1)俗称沼气或天然气的清洁
6、能源是CH4。(2)常用作溶剂且有毒的是 。(3)常用于焊接或切割金属的是CHCH。(4)可作为植物生长调节剂或果实催熟剂的是CH2=CH2。,3甲烷、乙烯、乙炔、苯、苯的同系物的化学性质(1)甲烷,(2)乙烯,(3)乙炔,(4)苯,(5)苯的同系物如甲苯：,1从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。提示：因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2己烯中混有少量甲苯，如何检验？提示：先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。,六、烃的来源及其应用,自我诊断
7、1两种属于同系物的有机分子由于结构不同，可能是同分异构体。()2用1H核磁共振谱可以鉴别1溴丙烷和2溴丙烷。()3某有机物燃烧后的产物只有H2O和CO2，则该有机物一定是烃。()4(CH3CH2)2CHCH3系统命名为2,2,3三甲基戊烷。()5CH2=CH2、 、 都属于脂肪烃。()6苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。(),1下列各组物质不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。答案：D,同分
8、异构体的书写与判断,1同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。摘一碳，挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。往边移，不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。,摘多碳，整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。多支链，同邻间当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、
9、对3种。,2常见官能团异构,3.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同，符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境，称为等效氢原子。连在同一个碳原子上的氢原子；连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；处于镜像对称位置上的氢原子。,(4)定一移二法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取代基的位
10、置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。,典例1(2012年高考新课标全国卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A5种B6种C7种 D8种解析首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。答案D,1分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有()A2种 B3种C4种 D5种解析：除去苯环还有丁基，丁基有四种
11、，答案：C,有机物分子式、结构式的确定,2某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或叁键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种()A氨基酸 B卤代羧酸C醇钠 D酯,解析：观察本题模型可见：有四种不同颜色的球，也就是有四种元素，其中有一个绿球有四个键，推测绿球代表碳原子。白球均在末端，都只与一个球相连，推测白球为氢原子。红球既可单连绿球，也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子)，可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键，可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。答案：A,1有机物分子式、结构式确定的流程,2有机物分子式的确定规律、方法(1)最简式规律
12、最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。要注意的是：含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛。,(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)：,3有机物分子结构的确定(1)化学法,(2)物理法质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、1H核磁共振谱(氢原子种类及个数比)。,典例2(2012年高
13、考大纲全国卷)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_；(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是_；(3)已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是_；
14、另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是_。,(4)A的结构简式是_。(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸，其可能的同分异构体，能发生银镜反应的必须有醛基，则有HCOOCH3和HOCH2CHO。(2)根据有机物分子式的确定方法，有机物C中,所以C的分子式为C9H8O4。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“ ”，能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团为“COOH”，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和对位，结合化合物C的分子式C9H8O4，可确定C的结构简式为。,(4)由A的分子式为C11H8O4可知A的
15、结构简式为 。,2有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：,解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则A的相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol 。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A 燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的1H核磁共振谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为 。,
