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1、1有机物总复习1、知识网 卤 代 烃 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧 酸 RCOH 水 解 取 代 氧 化 还 原 氧 化 水 解 酯 化 消 去 加 成 加 成 消 去 不 饱 和 烃 水 解 酯 RCOR 酯 化 二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 ：反应条件 可能官能团浓硫酸， 醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）硝化稀硫酸， 酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH 水溶液， 卤代烃的水解 酯的水解NaOH 醇溶液， 卤代烃消去（X）H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热 醇羟基 （CH 2OH、CHOH）Cl2(Br2)/F
2、e 苯环Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热 RCOONa2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与 NaHCO3 反应的 羧基能与 Na2CO3 反应的 羧基、酚羟基能与 Na 反应的 羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色 CC、CC 或CHO加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚使酸性 KMnO4 溶液褪色 C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等A B C氧 化 氧 化 A 是醇（CH2OH）23、根据反应类型来推断官能团：反应类型 可能官能团加成反应 CC、CC
3、、CHO、羰基、苯环加聚反应 CC、CC酯化反应 羟基或羧基水解反应 X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基三、注意问题1官能团引入: 官能团的引入：引入官能团 有关反应羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解 ,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（X）烃与 X2 取代,不饱和烃与 HX 或 X2 加成，(醇与 HX 取代)碳碳双键 C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO 某些醇(CH 2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO- 酯化反应2、
4、有机合成中的成环反应类型 方式二元酸和二元醇的酯化成环酯成环（ COO）酸醇的酯化成环二元醇分子内成环醚键成环（ O ）二元醇分子间成环二元酸和二氨基化合物成环肽键成环氨基酸成环不饱和烃 单烯和二烯3合成方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案4合成原则:原料价廉，原理正确路线简捷，便于操作，条件适宜易于分离，产率高5解题思路:剖析要合成的物质(目标分子 )，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全
5、，目标分子骨架目标分子中官能团引入3典型例题例 1：有机物 A 可发生如下转化，其中 C 能与 FeCl3 溶液发生显色反应。（1）化合物 A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则 A 的结构简式是_。（2）反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于_反应，属于_反应。（3）反应的化学方程式是_。（4）与 A 具有相同官能团（ COOH 和COO ）的 A 的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_，_， _。例 2：下图中 A、B、C、D、E 均为有机化合物。已知：C 能跟 NaHCO3 发生反应；和的相对分子质量相等，且E 为无支链的化合物。根据上图回答问题
6、：（1）C 分子中的官能团名称是 _；化合物 B 不能发生的反应是 （填字母序号）：a 加成反应 b 取代反应 c 消去反应 d 酯化反应 e 水解反应 f 置换反应（2）反应的化学方程式是_ _。（3）反应实验中加热的目的是：. ；. 。（4）A 的结构简式是 。（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。.含有间二取代苯环结构 .属于非芳香酸酯 .与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。（6）常温下，将 C 溶液和 NaOH 溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的 pH 如下表：实验编号C 物质的量浓度(molL-1)NaOH 物质的
7、量浓度(molL-1)混合溶液的pHm 0.1 0.1 pH9AC9H8O4稀硫酸 反应B相对分子质量：60C DEC2H5OH 浓硫酸反应NaHCO3反应4n 0.2 0.1 pH7从 m 组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的 c(OH ) molL1 。n 组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。练 习1、某有机物 A 只含 C、H、O 三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的 77 倍，有机物 A 中氧的质量分数约为 41.6%，请结合下列信息回答相关问题。 A 可与 NaHCO3 溶液作用，产生无色气体； 1 mol A 与足
8、量金属钠反应生成 H2 33.6L（标准状况）； A 可与 FeCl3 溶液发生显色反应； A 分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（1）A 的分子式是 ；A 中含氧官能团的名称是 。（2）按要求写出下面反应的化学方程式：A + NaHCO3（溶液）： 。（3）已知： ONa + CH3I OCH3 + NaI OCH3 + HI OH + CH3I CH3 KMnO4(H+) COH有机物 B 的分子式为 C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成 A：B C D E ANaOH溶 液 反 应 CH3I 反 应 KMnO4(H+) HI 反 应
9、 请回答：反应的化学方程式是 。上述转化中，反应、两步的作用是 。B 可发生的反应有 （填字母）。a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应（4）芳香族化合物 F 与 A 互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F 可与含 3 mol 溶质的 NaOH 溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的 F 的一种可能的结构简式 。2、有 机 物 A（ C11H12O2） 可 调 配 果 味 香 精 。 用 含 碳 、 氢 、 氧 三 种 元 素 的 有 机 物 B 和 C 为 原 料 合 成 A。（1）有机物 B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的 23 倍，分子中碳
10、、氢原子个数比为 1：3 ，有机物 B 的分子式为（2）有机物 C 的分子式为 C7H8O，C 能与钠反应，不与碱反应，也不能使 Br2（CCl 4）褪色。C 的结构简式为。（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：A ： + （R、R表示氢原子或RCH O RCHCHO H OH RCHCHCHO OH R烃基）。用 B 和 C 为原料按如下路线合成(C11H12O2)5 上述合成过程中涉及的反应类型有： （填写序号）a 取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应 B 转化 D 的化学方程式：_ F 的结构简式为： 。 G 和 B 反应生成 A 的化学方程式：_（4）F 的
11、同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 3、A 与芳香族化合物 B 在一定条件下反应生成 C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A 的相对分子质量是 104，1 mol A 与足量 NaHCO3 反应生成 2 mol 气体。已知：RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2一 定 条 件 一 定 条 件 （1）C 可能发生的反应是_ （填序号）。a氧化反应 b水解反应 c消去反应 d酯化反应（2）等物质的量的 C 分别与足量的 Na、NaHCO 3、NaO
12、H 反应时消耗 Na、NaHCO 3、NaOH 的物质的量之比是_。（3）A 的分子式是_ 。（4）反应的化学方程式是_。（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_种，写出其中任意一种的结构简式。在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1 mol 该同分异构体与足量 NaHCO3 反应生成 2 molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。（1）丁子香酚分子式为 。（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。aNaOH 溶液 bNaHCO 3 溶液 cFeCl 3 溶液 dBr 2 的 CCl4 溶液（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写出其中任意两种的结构简式。 与 NaHCO3 溶液反应； 苯环上只有两个取代基； 苯环上的一氯取代物只有两种_、_。（4）丁子香酚的某种同分异构体 A 可发生如下转化（部分反应条件已略去）。提示：RCH=CHR RCHO+RCHO
