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1、第三单元 人工合成有机化合物,临朐六中 付春刚,知识与技能目标1.在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上，分析用乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机合成路线和方法。2.了解简单的高分子材料的合成反应。过程与方法目标认识实验、比较等科学方法对化学研究的作用。情感、态度与价值观通过对部分物质化学性质的探究实验和个别有机物的合成实验，进一步学习使用实验方法去认识物质的性质，体验合成新物质的喜悦。,目标大浏览,要点大思考,1.化学方法来合成新的有机化合物要依据被合成物质的_和_，选择适合的_和_，精心设计并选择合理的合成方法和路线。在实际生产中，还要综合考虑_、_、_、_
2、，是否有_排放、_降低、_消耗，提高_利用率等问题来选择最佳合成路线。2.合成有机高分子是用_合成的、相对分子质量高达_的有机化合物。_、_、_（统称为三大合成材料）等都是合成有机高分子化合物。3.含有_或（_）的相对分子质量小的化合物，在一定条件下，互相结合成_，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。缩聚反应是指_。4.在聚合反应中，我们通常将_物质称为单体，将高分子化合物中_称为链节，_称为聚合度。,组成,结构特点,起始原料,有机化学反应,原料来源,反应物利用率,反应速率,设备和技术,污染物,生产成本,能源,原子,化学方法,几万乃至几百万,塑料,合成纤维,合成橡胶,碳碳双键,碳碳叁键,
3、相对分子质量大的高分子,生成高聚物的同时还生成小分子化合物的反应,用以形成高分子化合物的小分子,不断重复的结构单元,链节的数目,学点大清仓,交流研讨,学点1 简单有机物的合成,问题1：有机物的合成原则是什么？,1.合成路线选取的原则要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。（1）反应过程合理、科学。（2）步骤简单，反应物的转化率高。2.合成的原则（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比基团的差异。综合分析，寻找并设计最佳方案。（3）方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：
4、找已知条件最多的地方；寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；,特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。,归纳总结:,1.常见有机物的转化途径,2.有机合成常用的一些方法,（1）引入卤原子（-X）CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl CH4+Cl2 CH3Cl+HCl（2）引入羟基（OH）CH2=CH2 + H2O CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OHC6H12O6 2C2H5OH+2CO2,（3）引入醛基、羧基（CHO、COOH）2CH3CH2OH +
5、O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOHCH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+CH3CH2OH,2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO,+ H2O CH3CHO,3.有机合成的思维结构,学点2 有机高分子形成问题2：聚乙烯（PE）产品，聚氯乙烯（PVC），聚四氟乙烯等都是大家熟悉的材料，你知道它们是如何合成的吗？,交流研讨,合成高分子的反应有加聚反应和缩聚反应，例如聚乙烯合成的过程如下：CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2CH2CH2CH2CH2CH2，也可表示为nCH2=CH2 CH2CH2n ，其中CH2=CH2
6、叫做高分子的单体，CH2CH2为高分子的最小重复单元链节，n为聚合度。该反应为加成聚合反应，简称加聚反应。, ,合成酚醛塑料的过程如下：,n HCHO + n,+ n H2O,，不仅生成了高分子化合物，还生成了小分子，该反应称为缩聚反应。,归纳总结:,1.加聚反应（1）相对分子质量小的化合物分子通过加成互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。,注：加聚反应无小分子物质生成，一般含有 ， ，或 等。,C,C,（2）合成实例氯乙烯的聚合：,聚氯乙烯,苯乙烯的聚合：,n CH2=CH2,CH2CH2, n,引发剂,聚苯乙烯,四氟乙烯的聚合：,n CF2=CF2 CF2CF
7、2 ,引发剂, n,聚四氟乙烯,2.缩聚反应（1）缩聚反应：单体之间相互形成高分子化合物的同时，还生成小分子化合物（如H2O、NH3、HX等）的聚合反应。,注意：不仅有高分子生成，还有小分子H2O、HX等生成。反应物一般含有OH、COOH、NH2等。,（2）合成实例,n HCHO + n,+ n H2O,n HOCH2COOH,OCH2CO, n,+ n H2O,n HOOCCH2NH2,+ n H2O,3.加聚反应、缩聚反应区别,4.有机高分子单体的推断高聚物的单体的确定方法比较灵活，既要充分考虑原料、高聚物的结构特点，也要实事求是，适当进行变通迁移。由于单体经过某些化学反应（如加聚、缩聚、
8、开环等）生成高聚物，所以在高分子链中，单体转变为在化学组成上能够重复的最小单位，即链节。判断高聚物的单体，就是根据高分子链，结合单位间可能发生的反应机理，找出高分子链中的链节，然后将其完形便得其单体。结合中学课本，归纳出以下几条判断规律：,题型一：由加聚反应生成高聚物的单体的判断两种（或两种以上）单体可以同时进行聚合，生成含有这两种（或两种以上）结构单元的大分子。,（1）凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成单质为一种。 如 ，单体为CH2=CH2。,（2）凡链节中无碳碳双键，故链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体。,如：CH2CH2CHCH2 ，单体为CH2=CH2和CH3CH=CH2,
9、CH3, n,（3）凡链节中存在碳碳双键结构，且主链为四个碳原子的，其合成单体必为一种，将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。如： ，单体为 。主链节为六个碳原子的，其合成单体为两种。其中含双键的主链上的四个碳原子为一单体，另两个碳原子为一单体。,题型二：由缩聚反应生成高聚物的单体的判断缩聚物的单体的判断的关键是键断裂的位置以及断键后应该加什么样的基团。许多小分子相互作用，生成高分子化合物，同时释放出水、醇、氨、氯化氢等物质。起缩聚反应的化合物必须含有两种或两种以上的官能团，它们可以是两种相同的分子，也可以是两种不同的分子。,题型一 有机合成【例1】根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学过的有
10、机化学知识，推测怎样从乙炔合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。,+ H2O CH3CHO,【答案】,CH3CHO + H2 2CH3CH2OH,1.试以淀粉为原料，合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。,题型二 有机推断【例2】A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCHCHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH，其中R和R为烷基）。,回答下列问题：（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_。（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，
11、其物质的量之比为1:2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_，反应类型为：_。（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是_；（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种，其相应的结构简式是_。,C5H10O,酯化反应（或取代反应）,HOCH2CH2CH=CHCH3,2,CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH,【解析】（1）A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素的质量分数为1-0.814=0.186,若A分子中含有一个氧原子，则M（A）=1160.186=86，若分子中含有2个氧
12、原子，则M（A）=2160.186=172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M（C、H）=86-16=70，A的分子式为C5H10O。,（2）C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知：C的分子式是C4H8O2 + H2O - C2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1:2，可知B为二元酸，只能是HOOCCH2COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H
13、5+2H2O；反应类型为酯化反应。,（3）A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有双键的一元醇，结合B、C的结构式推知A为HOCH2CH2CH=CHCH3。,（4）D的分子式为C4H8O2，符合饱和一元羧酸的通式。其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的属于羧酸，有如下两种：CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH。,2.塑料是日常生活中常用的合成高分子材料，以甲烷为主要原料合成常用塑料H的线路如下：,已知：CH3CH2X CH3CH2C CCH3回答下列问题:（1）反应应控制的条件是_，反应的类型是_；（2）写出下列反应的化学方程式：反应_，反应_。,
