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1、第一章 认识有机化合物,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(2),教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法教学重点: 有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法；分子结构的鉴定,研究有机化合物要经过以下几个步骤:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,二、元素分析与相对分子质量的测定,1、元素分析：定性分析有机物的组成元素分析；定量分析分子内各元素原子的质量分数,李比希氧化产物吸收法,现代元素分析法,
2、数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）,分析方法,例：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%试求该未知物A的实验式。（最简式）,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O，Cl HCl某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H可能有O。欲判断该有机物中是否含氧元素： 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若 m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素 m(有机物)m(C)m(H)有机
3、物中不含氧元素,2、有机物相对分子质量的测定,1）标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr22.4o,2）相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量：Mr(A)DMr(B),4）相对分子质量的测定质谱法,原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。,乙醇的质谱图,相对丰度(RA)以图中最强的离子峰(基峰)高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。,29,100%,0,60%,20%,50,30,20,质荷
4、比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。,1、有机物A分子式的确定:,实验式：C2H6O,分子式：C2H6O,相对分子质量,实验最简式量,=1,三、分子式和结构式的确定:,则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,趁热打铁,某有机物样品的质荷比如下图所示,2、分子结构的鉴定：,可用以下方法对分子结构进行鉴定,1）红外光谱：阅读P.21,2）核磁共振氢谱：阅读P.22,3）X-射线晶体衍射技术,C2H6O的分子结构怎样呢?,1）红外光谱 ：,在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键
5、或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）,红外光谱仪,不对称CH3,C=O,COC,这是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,CH3COOCH3,学以致用,对称CH3,对称CH2,COC,有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,万变不离其宗,CH3CH2OCH2CH3,2）核磁共振氢谱 ：,氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。
6、用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比. P.23图,由上述图谱可知 ：,未知物A的结构应为CH3CH2OH,核磁共振仪,1）吸收峰数目氢原子类型,2）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比,解题密钥：,练习1：2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确
7、定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,我来试试,练习2：分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。,CH3COOCH3和CH3CH2COOH,再接再厉,现有一种芳香族化合物分子式为C9H12O3，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式： 。,突破极限,一种分子式为C8H10的烃的1HNMR图谱,再看一张真正的1HNMR图谱,0位吸收峰为TMS（四甲基硅烷）氢原子的吸收峰。,本节小结：研究有机化合物要经过以下几个步骤:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,结晶,萃取,蒸馏,质谱法,红外光谱核磁共振谱,能否用化学方法?,布置作业:,P.23 2 3,练习: P.21 学与问,把握好每一个今天,
