高中化学奥赛有机第一讲有机物的命名

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1、第一章 烷 烃烷烃的命名法二、烷基的系统命名法1.烷基的命名 烷基用 R 表示,通式:C nH2n-1。甲基:CH 3- (Me); 乙基:CH 3CH2- (Et)丙基:CH 3CH2CH2-(n-Pr) 丁基:CH 3CH2CH2CH2- (n-Bu)三、系统命名法(重点)1.选主链(母体) 2.编号 3.书写4.当具有相同长度的链作为主链时,应选支链多的为主链。2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷不写作 2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷5.如果支链上还有取代基,这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。 用括号表示:2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷用带

2、撇的数字表示:2-甲基-二-1,1-二甲基丙基癸烷课堂练习1.下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正 三、碳原子和氢原子的类型伯碳:又称第一碳,用 1表示与一个 C 原子直接相连。仲碳:又称第二碳,用 2表示与二个 C 原子直接相连。叔碳:又称第三碳,用 3表示与三个 C 原子直接相连。季碳:又称第四碳,用 4表示与四个 C 原子直接相连。表 2.2 一些常见的烷基CH3CH2CHCH27CH33-1 CH3CH322CHCH2CH2CH34- CHCH3CH33甲基十一烷4异丙基庚烷CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3 123457 6CH3-C

3、H2-CH2-CH2-CH2-C-H2-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-C-H3 123457 68910 CH3-CH2-C-H3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH312 12 CH3CCH3H3CHCH333411 1112普通命名法 IUPAC 命名法烷基中文名 英文名 简写 中文名 英文名 简写CH3 甲基 methyl Me 甲基 methyl MeCH2CH3 乙基 ethyl Et 乙基 ethyl EtCH2CH2CH3 正丙基 n-propyl n-Pr 丙基 propyl PrCH(CH3)2 异丙基 isopropyl i-Pr 1-甲乙基 1-methy

4、lethylCH2(CH2)2CH3 正丁基 n-butyl n-Bu 丁基 butyl BuCH(CH3) CH2CH3 仲丁基 Sec-butyl sec-Bu 1-甲丙基 1-methylpropylCH2 CH(CH3)2 异丁基 isobutyl i-Bu 2-甲丙基 2-methylpropylC(CH3)3 叔丁基 Tert-butyl t-Bu 1,1-二甲乙基 1,1-dimethylethylC(CH3)2 CH2CH3 三级戊基 Tert-pentyl 1,1-二甲丙基 1,1-dimethylpropylCH2C(CH3)3 新戊基 neopentyl 2,2-二甲丙基

5、 2,2-dimethylpropyl顺序规则(Sequence rule):、单原子取代基按原子序数由小到大排列:HDCNOF PSClBrI、若多原子取代基的第一个原子相同,则依次比较第二个、第三个:CH3CH 2CH3CHF 2CH 2Cl、含双键、三键的基团,可认为与两个或三个相同的原子相连:CH3CH 2CH3CH (CH 3) 2CH=CH 2(CH,C,C-CHH)C( CH3) 3C=CH ( CC,C,C-CCH) 若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同,中文命名按顺序规则从较小基团一端编号,英文命名按取代基的英文字母顺序。如:CH 3CH2CHCH2CH2CHCH2CH

6、3 3甲基6乙基辛烷CH2CH3 CH3 3ethyl4methyloctane 若支链上有取代基,从支链的碳原子开始编号。如: CH2CH3CH3 CHCH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH3 3,8二甲基5(2甲丙基)癸烷CH2CH3 3,8二甲基5仲丁基癸烷3,8dimethyl5(2 methylpropyl)decane 复杂烷烃如有两个以上的等长碳链,则按下列规则选择主链:支链最多 支链位号最小如:Exercises:命名:CSS 名称:2,9二甲基3乙基6异丙基癸烷写出下列化合物的结构式:(1) 2,5二甲基 4(1甲丙基)辛烷(2) 3甲基 8乙基6氯十一烷 Cl

7、3第二章 烯烃 1、烯烃的命名(1)普通命名(2)IUPAC 命名法命名原则: 以含双键的最长碳链为主链,命名为某烯,十个碳以上的烯烃称某碳烯,如十一碳烯。 编号:从近双键的一端开始编号。 双键的位次写于母体名称之前,并加一短线。n某烯 取代基位次及名称写于母体名称之前。如: 若有几何异构时,根据取代基情况分别命名为顺、反(普通名称)或 Z、E。当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时,可用顺、反命名其几何异构体,将相同基团在双键同侧的称顺式,在异侧的称反式。如: CC2H5 BrCCH3 CH3H Cl lH顺3甲基2戊烯 反1,1二氯1溴乙烯cis3methyl 2pentene tra

8、ns1bromo1,1dichloroethylene(E)3甲基2戊烯 (Z)1,1二氯1溴乙烯当双键碳上连有四个不同基团时,则用 Z、E 命名法标示。即按次序规则,双键碳上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为 Z 型(德文,Zusammen,在一起之意) ,在双键异侧的称为 E型(德文,Enttegen,,相反之意) 。如:CC(H3) CH22CH3C22C3CH H(CH3)2 CH3 3123456 1234567(Z)2,2,5三甲基3己烯 (5R,2E) 5甲基6丙基2庚烯(Z)2, 2,5trimethyl 3hexene (5R,2E)5methyl6propyl2hepte

9、ne烯基:烯烃去掉一个氢,称某烯基,编号从自由价的碳开始。 CH2CHCH3CHCHCH22CH2CH3普通命名: 乙烯基 丙烯基 烯丙基 (allyl) IUPAC 命名:乙烯基 1丙烯基 2丙烯基 异丙烯基Vinyl 1propenyl 2propenyl isopropenyl亚基:有两个自由价的基。两个自由价在同一个碳原子上时,称亚某基,如亚甲基 CH2=,亚乙基 CH3CH=,亚异丙基(CH 3)2C=;两个自由价在不同碳原子上,需标明自由价的位置,如:1,2亚乙基CH 2CH2,1,3亚丙基CH 2CH2 CH2等。4第三章 炔烃和共轭双烯(1)命名普通命名法:与烯烃相同,一些简单

10、的炔烃可以乙炔的衍生物命名。如:CHCH2=CH C3H2CHC3 CH3C2=HC2CHH乙炔 乙烯基乙炔 乙基乙炔 二甲基乙炔 烯丙基乙炔 acetylene(俗名 ) ethylacetylene dimethylacetyleneIUPAC 名称 ethyne 1丁炔 2丁炔 1戊烯4炔 1butyne 2butyne 1penten4yneIUPAC 命名:与烯烃相同,选择含炔键的最长碳链为主链,英文词尾为yne。 CHCH3=CH3CH2CH3l3 HC3 CH3CH2C=H2=3-戊烯-1- 炔 5-甲基-6- 氯-2-庚炔 (S)-7-甲基环辛烯-3-炔 4-乙烯基-1-庚烯-

11、5-炔3-penten-1-yne 6-chloro-5-methyl-2-heptyne (S)-7-methylcycloocten-3-yne 若分子中同时含有双键和三键,则给双键和三键最小的位号,如果位号有选择,则使双键的位号更小,书写时先烯后炔。有时炔基作为取代基命名,如: 6 21CHCH2=CH=C2CH乙炔基环戊烷 5乙炔基1,3,6庚三烯ethynylcyclopentane 5ethynyl 1,3,6heptatriene炔基:去掉炔烃三键碳上的氢,即得炔基。 CHCCH3CCHCH2乙炔基 ethynyl 1丙炔基 1propynyl 2丙炔基 2propynyl(普通

12、名称) 丙炔基 炔丙基第四章 芳烃的异构现象和命名一、烃基取代芳烃1一烃基苯只有一种,没有异构体.以苯环作为母体,把烷基作为取代基。以不饱和烃当作母体,把苯环作为取代基。2烃基苯有三种异构体,是由于取代基在苯环的相对位置而产生的.o(Ortho)表示邻位,m(Meta)表示间位,p(Para)表示对位。CH3CH=CH2CH31,2 CH3CH3 CH3CH3 CH3 O 1,3 m 1,4 p 53三烃基苯,也有三种异构体.4复杂烃基苯的衍生物,可把苯环当作取代基命名5芳基二、其它取代的芳烃衍生物1作为取代基的有:NO 2,NO,X。2作为母体的取代基有:-NH 2,-OH,-CHO,-CO

13、OH,-SO 3H。3多取代基,选好母体选母体的顺序:-OR,-R,-NH 2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH 2,-COX,-COOR,-SO 3H,-COOH 等。在这个顺序中排在后面的为母体,排在前面的为取代基。例:三、萘1结构 分子式:C 10H8CH31,2,3 CH3CH3 CH3CH3 CH3 1,3,5 CH3 CH3H3C 1,2,4 CH3CH2CH-CHCH3CH3 3-2-PhCH3 CH3 CH3 CH2bzCl CH3NO2NO2OHNH2 SO3H CHO COH SO3HH2N OHClNO2HOC12345678 0.142nm 0.142nm0.141nm0.136nm0.136nm6四、蒽 主要存于煤焦油中,分子式 C14H10,是菲的同分异构体。9、10 位相同称 -位;1、4、5、8 位称 -位;2、3、6、7 位称 -位。第五章 卤代烃命名1系统命名法 系统命名法是把卤原子当作取代基,即烃的卤代衍生物。它的命名与烃的命名相似,但在烃名称前面需标明卤原子的位置、数目和名称。

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