《2016届高考化学一轮复习 专题突破5 有机推断与有机合成》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2016届高考化学一轮复习 专题突破5 有机推断与有机合成（13页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题突破 5 有机推断与有机合成1(2014大纲全国)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂 a 是_，试剂 b 的结构简式为_，b 中官能团的名称是_。(2)的反应类型是_。(3)心得安的分子式为_。(4)试剂 b 可由丙烷经三步反应合成：C3H8 X Y 试剂 b 反 应 1 反 应 2 反 应 3 反应 1 的试剂与条件为_，反应 2 的化学方程式为_，反应 3 的反应类型是_。(5)芳香化合物 D 是 1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D 能被 KMnO4酸性溶液氧化成 E(C2H4O2)和芳香
2、化合物 F(C8H6O4)，E 和 F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出 CO2气体，F 苯环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为_；由 F 生成一硝化产物的化学方程式为_，该产物的名称是_。答案(1)NaOH(或 Na2CO3)ClCH 2CHCH2氯原子、碳碳双键(2)氧化反应(3)C16H21O2NCH2CHCH3NaClH 2O取代反应 CH3CH2OH 解析(1)由 1萘酚和 A 的结构简式可知，a 为 NaOH 或 Na2CO3，由 A 和 B 的结构简式可知 b 的结构简式为 ClCH2CHCH2，其官能团为氯原子和碳碳双键。(2)由 B 和 C 的结构简式可以看出为碳碳双键的氧化
3、反应。(3)由心得安的结构简式可知其分子式为 C16H21O2N。(4)由流程图可知，在光照条件下丙烷和氯气发生取代反应生成 2氯丙烷，然后 2氯丙烷发生消去反应生成丙烯，最后丙烯和氯气发生取代反应生成试剂 b。(5)1萘酚的分子式为 C10H8O，D 能发生银镜反应，则分子中含有CHO，E(C 2H4O2)能与碳酸氢钠溶液反应生成 CO2，说明 E 为乙酸；F(C 8H6O4)能与碳酸氢钠溶液反应生成 CO2，说明 F 中含有COOH，又因 F苯环上的一硝化产物只有一种，则 F 上应有两个羧基，且为对位关系，2(2014重庆)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条
4、件略去)：(1)A 的类别是_，能与 Cl2反应生成 A 的烷烃是_。B 中的官能团是_。(2)反应的化学方程式为_。(3)已知：B 苯甲醇苯甲酸钾，则经反应路线得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产 KOH 物是_。则经反应路线得到一种副产物，其核磁共振氢谱有 4 组峰，各组吸收峰的面积之比为_。(5)G 的同分异构体 L 遇 FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则 L 与 NaOH 的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_。(只写一种)答案(1)卤代烃CH 4或甲烷CHO 或醛基(3)苯甲酸钾(4)1244解析(1)A 中含有 C、H、Cl 三种元素，故 A 为卤代烃。
5、甲烷与 Cl2发生取代反应可生成三氯甲烷。B 为苯甲醛，其官能团为醛基(或CHO)。(2)对比 G、J 的结构简式可知，G 与乙酸发生酯化反应：(3)苯甲醛、苯甲醇难溶于水，而苯甲酸钾为盐，易溶于水，反应路线后加水可以被除去。(4)由题给信息可知，反应路线存在的副反应是产物 G 与苯发生反应：，该有机物的核磁共振氢谱有 4 组峰，说明有机产物有 4 种不同类型的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为 1244。(5)L 能够与 FeCl3发生显色反应，说明 L 含有酚羟基。L 不能与溴水反应，说明酚羟基的邻、对位无氢原子，则 L 的结构简式可能为 、 。L 在 NaOH 的乙醇溶液中能够发生消去
6、反应生成 。3(2013课标全国)查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃 A 的相对分子质量在 100110 之间，1 mol A 充分燃烧可生成 72 g 水。C 不能发生银镜反应。D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有 4 种氢。RCOCH 3RCHO RCOCH=CHR 一 定 条 件 回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)由 B 生成 C 的化学方程为_。(3)E 的分子式为_，由 E 生成 F 的反应类型为_。(4)G 的结构简式为_。(5)D 的芳香族异构体 H 既能发生银镜反应，又能发生
7、水解反应。H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 22211 的为_(写结构简式)。答案(1)苯乙烯(2)2 O 2 Cu (3)C7H5O2Na取代反应解析由 1 mol A 完全燃烧生成 4 mol H2O 知，1 个 A 分子中有 8 个氢原子，再结合 A 是芳香烃及相对分子质量在 100110 之间知，1 个 A 分子中有 8 个碳原子，故 A 是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇B，因 B 的氧化产物 C 不能发生银镜反应，故 B 为 、C 为 。D 能
8、发生银镜反应说明其含有CHO，能溶于 Na2CO3溶液中，说明还含有OH，结合核磁共振氢谱中氢原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故 D 为 。E 是 D 与 NaOH 发生中和反应的产物，为，分子式为 C7H5O2Na；由信息知 E 转化为 F( )属于取代反应；由信息并结合 C、F 分子结构知，G 为 。H 能发生水解反应说明其含有酯基，故 H是甲酸苯酚酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F 的同分异构体中含有OH、CHO。当CHO 直接连接在苯环上时，苯环上还有一个OH、一个CH 3，共三个取代基，它们共有 10 种不同的结构；当苯环上的取代基为CH 2CHO 与OH 时，二
9、者在苯环上有 3 种不同的位置关系，故共有 13 种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等效氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式： 。4(2013安徽)有机物 F 是一种新型涂料固体剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)B 的结构简式是_；E 中含有的官能团名称是_。(2)由 C 和 E 合成 F 的化学方程式是_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有 3 个双键核磁共振氢谱只显示 1 个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是_(填选项字母)。aA 属饱和烃
10、 bD 与乙醛的分子式相同cE 不能与盐酸反应 dF 可以发生酯化反应答案(1)HOOC(CH 2)4COOH氨基、羟基(4)乙醇消去反应(5)abd解析(1)根据 B C，可以反推出 B 的结构简式为 HOOC(CH2)4COOH。E 中含有氨基和羟基。(2)1 分子 C 和 2 分子 E 发生取代反应生成 1 分子 F 和 2 分子 CH3OH。(3)该同分异构体为 。(4)实验室常利用乙醇的消去反应制备乙烯。(5)a 项，A 为环烷烃，属于饱和烃；b 项，D 与乙醛的分子式均为 C2H4O；c 项，E 含有氨基，能与盐酸反应；d 项，F 含有羟基，能发生酯化反应。5(2013重庆)华法林
11、是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物 E 和 M 在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。(1)A 的名称为_，AB 的反应类型为_。(2)DE 的反应中，加入的化合物 X 与新制 Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为_。(3)GJ 为取代反应，其另一种产物分子中的官能团是_。(4)L 的同分异构体 Q 是芳香酸，Q R(C8H7O2Cl) S T，T 的核磁共振氢谱只 Cl2 光 照 NaOH 水 ， K2Cr2O7， H 有两组峰，Q 的结构简式为_，RS 的化学方程式为_。(5)题图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_。答案(1)丙炔加成反应(2)C6H5CHO2Cu(
12、OH) 2NaOH C6H5COONaCu 2O3H 2O (3)COOH 或羧基解析(1)AB 是丙炔与 H2O 发生的加成反应。(2)根据 D、E 的结构简式可知，X 是苯甲醛，它与新制氢氧化铜反应的化学方程式为C6H5CHO2Cu(OH) 2NaOH C6H5COONaCu 2O3H 2O。 (3)对比 G、J 的结构简式可知，另一产物是乙酸。(5)苯酚能与甲醛发生缩聚反应，生成体型高分子化合物酚醛树脂6(2013浙江)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_(填选项字母)。A1 mol 柳胺酚最多可以和 2 mol NaOH 反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出 AB 反应所需的试剂 _。(3)写出 BC 的化学方程式_。(4)写出化合物 F 的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式_(写出 3 种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成线路(无机试剂及溶剂任选)。_
