有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和BB能氧化成C

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1、化学题求解:有机物 C6H12O2 能发生水解反应生成 A 和 B,B 能氧化成 C。 如果 A、C 都能发生银镜反应,则 C6H12O2 可能的结构简式为:如果 A 能发生银镜反应,C 不能,则 C6H12O2 可能的结构简式为:如果 A 不能发生银镜反应,C 氧化可得 A,则 C6H12O2 可能的结构简式为:解:有机物 C6H12O2 能发生水解反应生成 A 和 B,B 能被氧化结合后面有银镜反应,可以确定有机物 C6H12O2 是酯,并且水解得到的 A 是酸,B 是醇(因为可以被氧化),C 是醛或酮如果 B 是端碳上连有羟基(-CH2OH)则氧化得到的 C 就是醛(HC=O) ;如果

2、B 不是端碳上连有羟基C-CH(OH)-C则氧化得到的 C 就是酮(C-C=O-C)。因为,C6H12O2 的不饱和度为 1, 由 (6*2+2) -12 / 2 = 1 计算得来。正好是酯基的一个不饱和度 C(=O)O所以这种酯是饱和酯,水解得到的酸 A 和醇 B 都是饱和的。B 氧化得到的醛或酮也是饱和的。又因为这种酯只有 2 个 O,正好是构成一个酯基所以,A 的结构中除了一个羧基剩下的就是烷基;B 的结构中除了一个羟基,剩下的 就是烷基;C 的结构中除了一个醛基或一个羰基剩下的就是烷基。(1)第一种情况:如果 A、C 都能发生银镜反应A 能发生银镜反应说明有醛基,但 A 又是酸说明 A

3、 只能是甲酸 HC(=O)OH剩下的 C 的分子式为:C5H11OHC 也能发生银镜反应说明 C 中也有醛基,可得出 B 中的羟基是端碳上连接的。则 B 的可能结构有: 主链 5 个碳:B 的结构式: CH3(CH2)3CH2OH 对应的酯 C6H12O2 的结构式:CH3(CH2)3CH2OC(=O)H 主链 4 个碳: B 的结构式: (CH3)2CHCH2CH2OH 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OH分别对应的酯的结构式: (CH3)2CHCH2CH2OC(=O)H 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OC(=O)H主链 3 个碳:B 的结构式: (CH3)3CCH2OH对应酯的结

4、构式:(CH3)3CCH2OC(=O)H第一种情况,酯 C6H12O2 可能的结构式共有 4 种。(2)第二种情况: A 能发生银镜反应, C 不能A 能发生银镜反应,同一种情况,酸 A 只能是甲酸 HC(=O)OH剩下的 C 的分子式为:C5H11OHC 不能发生银镜反应说明 C 中没有醛基,只能是羰基(C-C=O-C),可得出 B 中的羟基不是端碳上连接的。则 B 的可能结构有: 主链 5 个碳:B 的结构式: CH3CH2CH(OH)CH2CH3 或 CH3(CH2)2CH(OH)CH3 对应酯的结构式:(CH3CH2)2CH-O-C(=O)H 或 CH3(CH2)2CH(CH3)-O-

5、C(=O)H 主链 4 个碳: B 的结构式: CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 或 CH3CH2C(CH3)(OH)CH3对应酯的结构式:CH3CH(CH3)CH(CH3)-O-C(=O)H 或 CH3CH2C(CH3)2-O-C(=O)H主链 3 个碳不可能,因为有 2 个甲基,1 个羟基,而只能有 2 个 H 的位子供替换。第二种情况,酯 C6H12O2 可能的结构式共有 4 种。(3)第三种情况: A 不能发生银镜反应, C 氧化可得 A所有有机物被氧化后,碳原子的数目是不会改变的。B 氧化成 C,C 再氧化成 A,整个过程碳原子数目不变,即 A,B,C 中所含碳原子数目相等。因

6、为酯 C6H12O2 有 6 个碳,则 A,B 分别 3 个碳。则 A 为丙; B 为丙醇(有两种结构);那么 C 可能为丙醛或丙酮。这里只说“A 不能发生银镜反应”,并没有指明 C 是否能发生银镜反应。所以,C 可以是丙醛,也可能是丙酮。事实上:在饱和有机酸中,只有甲酸才能发生银镜反应,丙酸一定是不能发生银镜反应的,所以题目中“如果 A 不能发生银镜反应”这个条件多余,可略去。丙酸只有一种结构,丙酸 A 的结构式: CH3CH2COOH如果丙醇 B 中的羟基连在端碳上,则 C 为丙醛B 的结构式:CH3CH2CH2OH酯的结构式: CH3CH2CH2-O-C(=O)CH2CH3如果丙醇 B 中的羟基不是连在端碳上,则 C 为丙酮B 的结构式:(CH3)2CHOH酯的结构式:(CH3)2CH-O-C(=O)CH2CH3第三种情况,酯 C6H12O2 可能的结构简式有 2 种。

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