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1、第二讲官能团与有机反应类型烃的衍生物一、选择题1下列实验能获得成功的是 ()。A将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜B苯与浓溴水反应制取溴苯C向苯酚中加浓溴水观察沉淀D1 molL1 CuSO4 溶液 2 mL 和 0.5 molL1 NaOH 溶液 4 mL 混合后加入40%的乙醛溶液 0.5 mL，加热煮沸观察沉淀的颜色答案C2鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体，可选用的最佳试剂是()。A溴水、新制的 Cu(OH)2BFeCl 3 溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C石蕊试液、溴水DKMnO 4 酸性溶液、石蕊试液解析 本题的关键词句是“鉴别液体最佳试剂” ，A、B、C 选项中试剂均可
2、鉴别上述物质，但 A 需新制 Cu(OH)2；若用 B 选项中 试剂来鉴别其操作步骤较繁琐：用石蕊可鉴别出乙酸溶液，用 FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而用 C 选项中试剂则操作简捷，现象明显。答案C3绿色农药信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热B先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液C先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水D先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水解析
3、由于 和检验试剂(溴水)反应时会同时反应掉CHO，因此需先检验CHO 后，再检验 。CHO 的检验方法为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，并用反应后的溶液(即除去CHO 的有机物)来检验。答案 C4迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 ()。A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最多能与 5 mol NaOH 发生反应解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故 A 项错 ；1 分子迷迭香酸中含有
4、2 个苯环，1 个碳碳双键，则 1 mol 迷迭香酸最多能与 7 mol 氢气发生加成反应，B 项错；1 分子迷迭香酸中含有 4个酚羟基、1 个羧基、1 个酯基，则 1 mol 迷迭香酸最多能与 6 mol NaOH 发生反应，D 项错 。答案C5磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有 3 个羟基)形成的酯，其结构简式如图，下列说法错误的是 ()。A能与金属钠反应B能使石蕊试液变红C能发生银镜反应D1 mol 该酯与 NaOH 溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH解析1 mol 该酯水解能生成 (即 Na3PO4)、，共消耗 4 mol NaOH。答案D6肉桂醛是一种食用香精，
5、广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业中可以通过下列反应制得：下列说法不正确的是 ()。A肉桂醛的分子式为 C9H8OB检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：加入酸性 KMnO4 溶液，看是否褪色C1 mol 肉桂醛在一定条件下与 H2 加成，最多消耗 5 mol H2D肉桂醛中所有原子可能在同一平面上解析肉桂醛中的碳碳双键以及醛基均能使酸性 KMnO4溶液褪色，故不能用酸性 KMnO4溶液鉴别。答案B7.如图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是 ()。能与 HCl 发生反应生成盐能与 NaOH 发生反应生成盐能缩聚成高分子化合物能发生消去反应能发生水解反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6、A B C D解析依据球棍模型可写出该有机物的结构简式 ，该有机物分子中含有氨基、羧基、羟基和苯环。氨基显碱性，可以与酸发生反应生成盐；羧基显酸性，可以与碱发生反应生成盐；羟基或氨基与羧基可以发生缩聚反应生成高分子化合物；羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；不能发生水解反应；羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。答案D二、非选择题8化合物 A、B 可合成荧光“魔棒”中产生能量的物质之一 (CPPO)。请回答：(1)A 分子中官能团的名称为_。(2)化合物 A 可通过以下步骤合成：CH2=CH2 CH2ClCH2Cl CH2OHCH2OH A 写出反应的
7、化学方程式_；属于_反应(填写反应类型)。(3)B 水解后的芳香族化合物 C(C7H3Cl3O3)的结构简式为_。(4)B 水解后生成另一种化合物 D，与 D 同类且含一个支链的同分异构体有_种。(5)已知 D 不能发生消去反应，与乙酸、浓硫酸共热生成有香味的物质。写出该反应的化学方程式_。解析(1)根据提供的 A 的 结构简式可知， 该物质由两个羧基构成，故 A 分子中的官能团为羧基。(2)反应的条件是碱的水溶液/加热，该反应中羟基取代了反应物中的Cl。(3)B 水解后的产物为 C5H12O 和 。(4)由(3)可知 D 为 C5H11OH，与该物质同类，只含一个支链的同分异构体有 4 种。
8、(5)D 不能发生消去反 应说 明与羟基相连的碳原子的 邻位碳原子上没有氢原子，故 D 为 。答案(1)羧基(2)CH2ClCH2Cl2NaOH CH2OHCH2OH2NaCl取代(水解) (3) (4)4(5)(CH3)3CCH2OHCH 3COOH CH3COOCH2C(CH3)3H 2O浓 硫 酸 9有机物 G 是一种食品香料，其香气强度为普通香料的 34 倍，有机物 G 的合成路线如下： (1)该香料长期暴露于空气中易变质，其原因是_。(2)写出 A 中含氧官能团的名称：_，由 C 到 D 的反应类型为_。(3)有机物 E 的结构简式为_。(4)有机物 G 同时满足下列条件的同分异构体
9、有 _种。与 FeCl3 溶液反应显紫色；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应；分子中有 4 种不同化学环境的氢。解析掌握限制条件下同分异构体的书写方法。(1)观察 G 中结构，可知其中含有的官能团有酚羟基、醛基、 醚键，其中酚 羟基、醛基易被空气氧化。(2)A中含氧官能团为醚键、酚羟基。 对于 C、D 结构可以发现，C 中的 C=C 与HBr 加成生成 D，CD 的反 应类型为加成反应。 (3)F 由 E 经 O3氧化获得，结合信息，CHO 来自碳碳双键的臭氧氧化， E 中含有碳碳双键。再由 D 的结构中含有溴原子，溴原子经消去反应可以获得双键，结合 F 中的CHO，判断碳碳双键的
10、位置。(4)G 结构中除苯环外，还有 3 个碳原子、3 个氧原子、1 个不饱和度。遇 FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，可以发生水解，可能含有酯的结构(只有 C、H、O 三种元素)，水解产物能发生银镜反应， 说明水解产物中有 HCOOH，说明同分异构体中有甲酸酯结构，即 HCOO。酚羟基、HCOO，用掉了 1 个碳原子、3 个氧原子、1 个不饱和度，还有 2 个饱和碳原子。结合 4 种不同环境的氢原子，写出 结构：。答案(1)香料分子中含有酚羟基和醛基，易被氧化(2)醚键、酚羟基加成反应(3) (4)210从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：分子式 C16H14O2能使
11、Br2/CCl4 褪色部分性质 能在稀 H2SO4 中水解丙(1)甲中含氧官能团的名称为_。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应的反应类型为_，反应的化学方程式为_(注明反应条件)。(3)已知：RCH= =CHR RCHORCHO ； i.O3 .Zn/H2O2HCHO HCOOHCH 3OH i.浓 NaOH .H由乙制丙的一种合成路线图如下(AF 均为有机物，图中 Mr 表示相对分子质量)：下列物质不能与 C 反应的是_(选填序号)。a金属钠 bHBrc Na 2CO3 溶液d乙酸写出 F 的结构简式_。D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列
12、条件的异构体结构简式_。a苯环上连接三种不同官能团b能发生银镜反应c能与 Br2/CCl4 发生加成反应d遇 FeCl3 溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为_。解析 (1)由甲的 结构简式不 难看出分子中含氧官能团为羟基。(2)对比甲和反 应产物的结构简式，可看出该反应是甲()与 HCl 发生了加成反应而得到。由反应条件不难确定 Y 为，根据乙的结构简式可推知 Y 在 NaOH 的醇溶液中发生了消去反应而生成乙。(3)由题中信息可知，A、B 可分别为 和 OHCCHO 中的一种，根据题中信息，结合 E 的相 对分子质量，可推知 E 为 HOOCCH2OH，则 F 为，则 B 的结构简式为
13、 。又因乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应然后酸化可生成 D： ，因丙能发生水解反应，说明丙中含有酯基，而 C 中必定含有 OH，因此 C 为CH2OH，由以上分析不难 推出丙的结构简式为。因 C 结构中含有 OH，能与 Na反应放出氢气，能与 HBr 发生取代反应，能与 CH3COOH 发生酯化反应，但不能与 Na2CO3发生反应。由以上分析知 D 的结构为，D 的同分异构体中能 发生银镜反应， 说明含有 CHO，能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应，说明含有 ，能与FeCl3溶液 发生显色反应， 说明含有酚羟基。因此苯环上的三个取代基分别为、CHO、OH，即可写出符合条件的同分异构体的结构简式。答案(1)羟基 (2) 加成反应11化合物 A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物 B 和C。回答下列问题：(1)B 的分子式为 C2H4O2，分子中只有一个官能团。则 B 的结构简式是_，B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成 D，该反应的化学方程式是_
