武汉理工大学有机化学2005-2006上A试题和答案

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1、OH武汉理工大学考试试题纸( A 卷)课程名称 有机化学 专业班级 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总分题分 14 18 12 14 7 25 10 100备注: 学生不得在试题纸上答题(含填空题、选择题等客观题一、系统命名法命名或写出化合物的结构式。 (每小题 1 分,共 14 分)1己二胺 2 .(Z)3甲基4异丙基3庚烯 3. 萘磺酸 4. 二氟二氯甲烷5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. CH32CH2CH23O2CH312. 13. 14. 二、完成下列反应方程式。 (每题 1.5 分,共 18 分)1. CH3CH2CH2Cl 无水 AlCl32 +3. +

2、HNO3 浓 H2SO44. + H I 5. CH3CH2C CH + H2O H2SO4 / HgSO46. + NaCN CH3BrBrCHCH2=CH-CH-CClCCHCOHHCOHOH3CCH3CHOO NH2CH3NO2CH3CHCOC2H5COC2H5CHCH2ClBrOCOHN 7. C9H12 ( ) KMnO4 ,H+8. C7H14O ( ) H+/9. + C2H5MgBr (1)ether(2)H + , H2O , 10. CH3I + CH3CH2CH2CH2ONa 丙酮 11. CH3CH2CH2CH2COOH SOCl2 12. ( ) 三、用化学方法鉴别下

3、列化合物。 (每小题 4 分,共 12 分)1. C6H5CH2CH3 ; C6H5CH=CH2; C6H5C CH ; 2. ; ; ; 3. 甲酸; 乙酸 ; 丙二酸;乙二酸四、简答题。 (共 14 分,每小题 2 分)1. 排列下列化合物的碱性大小顺序: 。 A: CH3CONH2 B:CH 3NH2 C:NH 3 2. 排列下列化合物的酸性大小顺序: 。A: ; B: ; C:3. 排列下列化合物按 SN1 机理反应时的速度顺序: 。A: B : C: CH3OCOHCOHCH2Br OHCH3COCH3CH2Br CH2BrCH3CH2BrNO2OHNO2OHCH3OHO4. 下列化

4、合物中不具有芳香性的是: 。(A) (B) (C) (D) 5. 排列下列化合物在光照下与 Cl2 反应的速度顺序: 。A: CH3CH2CH2CH3 ; B: CH3CH3 ; C : ( CH3 ) 3CH 6. 排列下列化合物进行亲核加成反应的活性 。A : CH3CHO B : CH3CH2CHO ; C : HCHO7. 按沸点升高顺序排列下列化合物: 。 A:CH 2OH B:CH 2OH C:CH 2OCH3CH2OH CH2OCH3 CH2OCH3 五、回答下列问题:(共 7 分 )1. 是否可以采用制备正丁醚的实验方法,由乙醇和 2- 丁醇制备乙基仲丁基醚?应用什么方法比较合

5、适?(3 分)2. (1)请写出实验室制备正溴丁烷的反应方程式及可能发生的副反应。(2)在本实验中,为什么反应物间的配比不是 1:1 ?哪一种原料是过量的?在计算产率时,选用何种原料作为依据? (4 分)六、合成题。 (每小题 5 分,共 25 分)1. 以甲醇、乙醇为主要原料,用乙酰乙酸乙酯法合成 3-乙基-2- 戊酮。2 . CH3CHClCH3 CH 2ClCHClCH2Cl3 . CH3CH= CH2 , CH CH CH3CH2CH2COCH34. 5. 乙烯 丙酸CH3 CH3BrBr六、推导结构。 (共 10 分)1.化合物(A)的分子式为 C5H12O,氧化后生成 C5H10O

6、(B)。(B)能和苯肼作用,并在与碘的碱溶液共热时有黄色碘仿生成。 (A)和浓硫酸共热得分子式为 C5H10 的化合物(C), (C)经臭氧化后生成丙酮和乙醛,试推测(A)、(B)、(C)的结构,并写出各步反应方程式。 (5 分)2.已知化合物(A)和(B)为异构体,分子式为 C5H10O, (A)能起碘仿反应,其红外光谱在 1705cm-1 处有一强吸收峰; (B)不能起碘仿反应,其红外光谱在 1690cm-1 处有一强吸收峰; (A)、 (B)的核磁共振谱数据如下(A): 1.02 ppm 双峰 (6H),2.13 ppm 单峰 (3H), 2.22 ppm 多重峰 (1H);(B): 1

7、.05 ppm 三重峰(6H) 2.47 ppm 四重峰推测(A)、(B)的结构并标出峰的归属。 (5 分)武 汉 理 工 大 学 教 务 处试题标准答案及评分标准用纸| 课程名称 有机化学 ( A 卷)|一、系统命名法命名或写出化合物的结构式。 (每小题 1 分,共 14 分)1. H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 2. 3.4. CF2Cl2 5. 丁烯二酸 6. 1- 呋喃甲酸 7. 环戊醇 8. 3,5-二溴甲苯9. 2,2,7,8-四甲基-3- 乙基癸烷 10. 2,2-二甲基环戊酮 11. R-3-乙氧基己烷 12. 3-氯-1-戊烯-4-炔 13. 邻羟基苯甲醛

8、14. 2-硝基-4-甲基苯胺装 二、完成下列反应方程式。 (每题 1.5 分,共 18 分)1. 2. 3. 4. CH3CH2CHICH3 5. 6. 7. 8. 9. 10. CH3CH2CH2CH2OCH3 11. CH3CH2CH2CH2COCl 12. 三、用化学方法鉴别下列化合物。 (每小题 4 分,每项 2 分。共 12 分)1. a. 加溴水,不能使溴水褪色的是乙苯,b 加硝酸银,能生成白色沉淀的是苯乙炔。2. a 加硝酸银溶液,能生成黄色沉淀的是溴乙苯,b 加 FeCl3,能生成兰紫色的是对甲苯胺| 3. a 加 2,4-二硝基苯肼,乙醇不能使其生成黄色沉淀。B 加银胺溶液

9、,甲醛能发生银镜反应。| 四、简答题。 (共 10 分,每小题 2 分)1 B C A 2. B C A 3. C A B 4. B 5. C A B 6. C A B7. A BCSO3HCO2H525 NO2NO2O CH2NBr CH3CH23 OHC3CH23 OCH| 五、回答下列问题:(每小题 5 分, 共 10 分 )1答:不能由乙醇和 2- 丁醇制备乙基仲丁基醚。 (2 分)应由溴甲烷与仲丁醇钠反应得到。 (3 分)2. 答: NaBr + H2SO4 HBr + NaSO4CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br +H2O (2 分)(2)在本实

10、验中,为使反应向正反应方向移动,反应物间的配比不是 1:1 。溴化钠是过量的,在计算产率时,应选用正丁醇为依据? (3 分)六、合成题。 (每小题 5 分,共 25 分)1CH 3COCH2COOC2H5 ( 1)+ C2H5Br C2H5ONa CH3COC(C2H5)2COOC2H5 (2)酮式分解 3-乙基-2- 戊酮 (2)2CH 3CHClCH3 NaOH / 醇 CH3CH=CH2 (1) Cl2 / 高温气相 ClCH2CH=CH2Cl2 / CCl4 ClCH2CHClCH2Cl (2) 2. CH3CH= CH2 + HBr CH3CH2CH2Br Mg / 乙醚 CH3CH

11、2CH2MgBr (1) 3. CH CH + H2O Hg2+ CH3CHO (2) CH3CH2CH2MgBr / H+ , KmnO4 CH3CH2CH2COCH3 (2)4. + HNO3 H2SO4 Fe / HCl Br2 / FeCl3 HNO2 0-5C2H5OH (每步 2 分)5. CH2=CH2 +HBr CH3CH2Br HCN CH3CH2CN (2) H+CH3CH2COOH (2)六、推导结构。 (共 10 分)1. A: B: C: ( 每个 1 分,反应式 2 分 )2A: B: ( 每个 1 分 ,峰的归属每个 2 分 ) CH3CH3BrBrCH3NO2 CH3NH2 NH2CH3BrBrOHOO O

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