有机推断题常见突破口

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1、有机推断题常见突破口一. 根据反应现象推知官能团1. 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。3. 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。4. 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。5. 遇 水变蓝，可推知该物质为淀粉。2I6. 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有 即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。CHO7. 加入金属 Na 放出 ，可推知该物质分子结构中含有 。2 COH或8. 加入 溶液

2、产生气体，可推知该物质分子结构中含有 。3Na S3或9. 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。二. 根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质，含有 C=C 或 或 ；能发生银镜反应的物质，含有CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有OH、 COOH；能与碳酸钠作用的物质，CHO含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。三. 根据特征数字推

3、断官能团1. 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则分子中含有一个OH ；增加 84，则含有两个OH。缘由OH 转变为 。若是某有机物与乙醇反应，相对分子质量3OCH增加 28，则分子中含有一个COOH，增加 56，则为二元酸。2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加 16，则表明有机物分子内有一个CHO （变为COOH） ；若增加 32，则表明有机物分子内有两个CHO（变为COOH ） 。若是发生去氢氧化反应，则其式量减小 2，若先支氢氧化再发生得氧氧化，则式量增加 14，两个羟基发生这样的连续氧化反应则式量增加 28。3. 若有机物与 反应，若有机物的相对分子质量

4、增加 71，则说明有机物分子内含有2lC一个碳碳双键；若增加 142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。与氯气发生一取代反应，则式量增加 34.5,与溴发生加成反应,式量增加 160,说明含有一个碳碳双键,若与溴反应时式量增加 79,则是发生一取代反应。四. 根据反应产物推知官能团位置1. 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH 一定连接在有 2 个氢原子的碳原子上，即存在；由醇氧化为酮，推知OH 一定连在有 1 个氢原子的碳原子上，OHC2；CHO 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH 所连的碳原子上无氢原子。2. 由消去反应的产物，可确定OH 或X 的位置3. 由取代反应产物的种

5、数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。4. 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子中 C=C 或 的位置。C五. 根据反应条件推断反应类型1. 在 NaOH 水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。2. 在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。3. 在浓硫酸存在并加热至 170时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。4. 能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应） 。5. 能在稀硫酸作用下发生反应，则为

6、酯、二糖、淀粉等的水解反应。6. 能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚类物质的取代反应或醛类物质的氧化反应。能与溴的四氯化碳溶液发生反应，则一定是碳碳双键或碳碳三键发生了加成反应。六.解有机推断题的一般方法是：1、找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质） 、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物甲醛） 、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构） 、特殊的反应、特殊的颜色等等。3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，

7、常用来确定某种官能团的数目。4、根据加成所需 2BrH、 的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。5、如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。6、在有机合成类推断题中，常需要向分子中引入官能团，如引入：-X（要分清是在苯环上引入还是在侧键上引入） 、-COOH、-OH、-CHO 等，我们要掌握引入官能团的途径，并从中找出合理的方案来，如向分子中引入-OH 的方法有：烯烃的水化，卤代烃的水解，醛或酮的加氢还原，酯的水解（也可能是内酯发生的开环水解反应）等。而实

8、际合成中只有烯烃的水化和卤代烃的水解较为合理。如果在合成过程中，有些需要保留的官能团，如果参加反应生成了其他物质，应有办法进行复原，如果原有官能团干拢合成反应，要想办法保护起来，合成完毕后也要进行复原。比如双键的保护、羟基的保护、氨基的保护等。附 1：有机化学知识点总结 1需水浴加热的反应有： （1）银镜反应（2）乙酸乙酯的水解（注意与乙酸乙酯的制备进行对比）（3）苯的硝化 、磺化反应（4）硝酸钾溶解度的测定 （无机 ）凡是在不高于 100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有： （1）实验室制乙烯（170） （2）蒸馏 （3

9、）硝酸钾溶解度的测定 （4）乙酸乙酯的水解（7080） （5）中和热的测定（6）制硝基苯（5060）说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 请你自已说出以上实验中水银球的位置，并作好笔记。3能与 Na 反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如 SO2、FeSO 4、KI、HCl、

10、H 2O2等） 6能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如 NaOH、Na 2CO3）（氧化还原歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如 SO2、KI、FeSO4 等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯化碳、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、酯（油脂）、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有： 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、某些盐。 10不

11、溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯（油脂）、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化反应、醇的脱水反应（分子内脱水或分子间脱水）、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒等。 16既能

12、与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快，一般为完全彻底的水解） （5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应： （1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； （2）KMnO4 酸性溶液的褪色； （3）溴水的褪色； （4）淀粉遇碘单质变蓝色。 （5）含苯环结构的蛋白质（如天然蛋白质）遇浓硝酸呈黄色（颜色反应 )附 2：有机物相互网络图一、重要的物理性质 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有

13、机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶） ，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，

14、溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作） 。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1 红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红） 、苯酚被空气氧化、Fe2O3 、 （FeSCN ）2+（血红）2橙色：、溴水及

15、溴的有机溶液（视浓度，黄橙）3黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2） 、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含 Fe3+） 、久置的浓硝酸（含 NO2）（3）棕黄：FeCl3 溶液、碘水（黄棕 褐色）4棕色：固体 FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟） 、NO2 气（红棕） 、溴蒸气（红棕）5褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色） 、刚制得的溴苯（溶有 Br2）6绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿） 、氯气或氯水（黄绿色） 、氟气（淡黄绿色）7蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝） 、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶

16、液、硫酸铜溶液8紫色：高锰酸钾溶液（紫红） 、碘（紫黑） 、碘的四氯化碳溶液（紫红） 、碘蒸气2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（ 1 个大气压、20左右）（1）气态： 烃类：一般 N(C)4 的各类烃 注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8 ）氯乙烯（CH2=CHCl ，沸点为-13.9） 甲醛（HCHO，沸点为-21 ）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为 12.3） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为 -76.3） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）甲乙醚（CH3OC2H5