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1、有机推断题常见突破口一. 根据反应现象推知官能团1. 能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。3. 遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。4. 遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。5. 遇 水变蓝,可推知该物质为淀粉。2I6. 加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有 即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。CHO7. 加入金属 Na 放出 ,可推知该物质分子结构中含有 。2 COH或8. 加入 溶液
2、产生气体,可推知该物质分子结构中含有 。3Na S3或9. 加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。二. 根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质,含有 C=C 或 或 ;能发生银镜反应的物质,含有CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有OH、 COOH;能与碳酸钠作用的物质,CHO含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。三. 根据特征数字推
3、断官能团1. 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加 42,则分子中含有一个OH ;增加 84,则含有两个OH。缘由OH 转变为 。若是某有机物与乙醇反应,相对分子质量3OCH增加 28,则分子中含有一个COOH,增加 56,则为二元酸。2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加 16,则表明有机物分子内有一个CHO (变为COOH) ;若增加 32,则表明有机物分子内有两个CHO(变为COOH ) 。若是发生去氢氧化反应,则其式量减小 2,若先支氢氧化再发生得氧氧化,则式量增加 14,两个羟基发生这样的连续氧化反应则式量增加 28。3. 若有机物与 反应,若有机物的相对分子质量
4、增加 71,则说明有机物分子内含有2lC一个碳碳双键;若增加 142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。与氯气发生一取代反应,则式量增加 34.5,与溴发生加成反应,式量增加 160,说明含有一个碳碳双键,若与溴反应时式量增加 79,则是发生一取代反应。四. 根据反应产物推知官能团位置1. 若由醇氧化得醛或羧酸,可推知OH 一定连接在有 2 个氢原子的碳原子上,即存在;由醇氧化为酮,推知OH 一定连在有 1 个氢原子的碳原子上,OHC2;CHO 若醇不能在催化剂作用下被氧化,则OH 所连的碳原子上无氢原子。2. 由消去反应的产物,可确定OH 或X 的位置3. 由取代反应产物的种
5、数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。4. 由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子中 C=C 或 的位置。C五. 根据反应条件推断反应类型1. 在 NaOH 水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。2. 在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。3. 在浓硫酸存在并加热至 170时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。4. 能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应) 。5. 能在稀硫酸作用下发生反应,则为
6、酯、二糖、淀粉等的水解反应。6. 能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚类物质的取代反应或醛类物质的氧化反应。能与溴的四氯化碳溶液发生反应,则一定是碳碳双键或碳碳三键发生了加成反应。六.解有机推断题的一般方法是:1、找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质) 、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物甲醛) 、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构) 、特殊的反应、特殊的颜色等等。3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,
7、常用来确定某种官能团的数目。4、根据加成所需 2BrH、 的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。5、如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。6、在有机合成类推断题中,常需要向分子中引入官能团,如引入:-X(要分清是在苯环上引入还是在侧键上引入) 、-COOH、-OH、-CHO 等,我们要掌握引入官能团的途径,并从中找出合理的方案来,如向分子中引入-OH 的方法有:烯烃的水化,卤代烃的水解,醛或酮的加氢还原,酯的水解(也可能是内酯发生的开环水解反应)等。而实
8、际合成中只有烯烃的水化和卤代烃的水解较为合理。如果在合成过程中,有些需要保留的官能团,如果参加反应生成了其他物质,应有办法进行复原,如果原有官能团干拢合成反应,要想办法保护起来,合成完毕后也要进行复原。比如双键的保护、羟基的保护、氨基的保护等。附 1:有机化学知识点总结 1需水浴加热的反应有: (1)银镜反应(2)乙酸乙酯的水解(注意与乙酸乙酯的制备进行对比)(3)苯的硝化 、磺化反应(4)硝酸钾溶解度的测定 (无机 )凡是在不高于 100的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有: (1)实验室制乙烯(170) (2)蒸馏 (3
9、)硝酸钾溶解度的测定 (4)乙酸乙酯的水解(7080) (5)中和热的测定(6)制硝基苯(5060)说明:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 请你自已说出以上实验中水银球的位置,并作好笔记。3能与 Na 反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如 SO2、FeSO 4、KI、HCl、
10、H 2O2等) 6能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如 NaOH、Na 2CO3)(氧化还原歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如 SO2、KI、FeSO4 等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯化碳、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、酯(油脂)、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有: 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、某些盐。 10不
11、溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯(油脂)、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化反应、醇的脱水反应(分子内脱水或分子间脱水)、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒等。 16既能
12、与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物: (1)酚: (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快,一般为完全彻底的水解) (5)蛋白质(水解) 18、有明显颜色变化的有机反应: (1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; (2)KMnO4 酸性溶液的褪色; (3)溴水的褪色; (4)淀粉遇碘单质变蓝色。 (5)含苯环结构的蛋白质(如天然蛋白质)遇浓硝酸呈黄色(颜色反应 )附 2:有机物相互网络图一、重要的物理性质 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有
13、机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 苯酚:室温下,在水中的溶解度是 9.3g(属可溶) ,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,
14、溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作) 。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1 红色:铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴(深棕红)、红磷(暗红) 、苯酚被空气氧化、Fe2O3 、 (FeSCN )2+(血红)2橙色:、溴水及
15、溴的有机溶液(视浓度,黄橙)3黄色(1)淡黄色:硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、(2)黄色:碘化银、黄铁矿(FeS2) 、*磷酸银(Ag3PO4)工业盐酸(含 Fe3+) 、久置的浓硝酸(含 NO2)(3)棕黄:FeCl3 溶液、碘水(黄棕 褐色)4棕色:固体 FeCl3、CuCl2(铜与氯气生成棕色烟) 、NO2 气(红棕) 、溴蒸气(红棕)5褐色:碘酒、氢氧化铁(红褐色) 、刚制得的溴苯(溶有 Br2)6绿色:氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体(浅绿) 、氯气或氯水(黄绿色) 、氟气(淡黄绿色)7蓝色:胆矾、氢氧化铜沉淀(淡蓝) 、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶
16、液、硫酸铜溶液8紫色:高锰酸钾溶液(紫红) 、碘(紫黑) 、碘的四氯化碳溶液(紫红) 、碘蒸气2有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等) 、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压( 1 个大气压、20左右)(1)气态: 烃类:一般 N(C)4 的各类烃 注意:新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2) 氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8 )氯乙烯(CH2=CHCl ,沸点为-13.9) 甲醛(HCHO,沸点为-21 )氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为 12.3) 一溴甲烷(CH3Br,沸点为 3.6)四氟乙烯(CF2=CF2,沸点为 -76.3) 甲醚(CH3OCH3,沸点为-23)甲乙醚(CH3OC2H5