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1、反应活性大小判断1. 烷烃的自由基取代反应X2的活性：F 2 Cl2 Br2 I2选择性：F 2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX3. 烯烃环氧化反应活性R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4. 烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR R2C=CHR R2C=CR2卤代烃的亲核取代反应 SN1 反应：SN2 反应：成环的 SN2 反应速率是：v 五元环 v 六元环 v 中 环，大环 v 三元环 v 四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：O N(CH3)2NH2OHO
2、CH3NHCOCH3R OCOCH3C6H5FClBrI间位定位基： NH3NO2CNCOOHSO3HCHOCOCH3COOCH3CONH2（ CH3)BrBrrBr形 成 碳 正 离 子的 相 对 速 率 1 10-3 10-6 10-CH2 C2X2 3R 2 RX 1RX CH3XC3Xo R2o Xo RX 转有机化学鉴别方法终极版找了很久 有机化学鉴别方法的总结1 烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 ccl4 溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2 烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3 另外，醇的话
3、，显中性4 酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5 可利用溴水区分醛糖与酮糖6 醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2含有炔氢的炔烃：（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。3小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4卤代烃：硝酸银的
4、醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5醇：（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别 6 个碳原子以下的醇）；（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。6酚或烯醇类化合物：（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉
5、淀，而酮和芳香醛不能；（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。8甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在 NaOH 溶液中反应，伯胺生成的产物溶于 NaOH；仲胺生成的产物不溶于 NaOH 溶液；叔胺不发生反应。（2）用 NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10糖：（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水
6、褪色，而果糖不能。（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。二例题解析例 1用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和 2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而 2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例 2用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和 2-氯丙烷。分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活
7、性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：例 3用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：（1） 将化合物各取少量分别放在 7 支试管中，各加入几滴 2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的
8、是醇与酚。（2） 将 4 种羰基化合物各取少量分别放在 4 支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是 2-戊酮和3-戊酮。（3） 将 2 种醛各取少量分别放在 2 支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。（4） 将 2 种酮各取少量分别放在 2 支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为 2-戊酮，无黄色沉淀生成的是 3-戊酮。（5） 将 3 种醇和酚各取少量分别放在 3 支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。（6
9、） 将 2 种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。1化学分析（1）烃类烷烃、环烷烃 不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。不与 KMnO4 反应，而与烯烃区别。烯烃 使 Br2CCl4（红棕色）褪色；使 KMnO4/OH-（紫色）变成 MnO2 棕色沉淀；在酸中变成无色 Mn2+。共轭双烯 与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。炔烃（CC）使 Br2CCl4（红棕色）褪色；使 KMnO4OH-（紫色）产生 MnO2棕色沉淀，与烯烃相似。芳烃 与 CHCl3+无水 AlCl3 作用起付氏反应
10、，烷基苯呈橙色至红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区别；用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，与烷烃相区别；不能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇和别的含氧化合物区别；不能使 Br2CCl4 褪色，与烯烃相区别。（2）卤代烃 RX（Cl、Br、I）在铜丝火焰中呈绿色，叫 Beilstein 试验，与 AgNO3 醇溶液生成 AgCl（白色） 、AgBr（淡黄色） 、AgI（黄色） 。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应，仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。（3）含氧化合物醇（ROH） 加 Na 产生 H2（气泡） ，含活性 H 化合物也起反应。用 RCOC
11、lH2SO4 或酸酐可酯化产生香味，但限于低级羧酸和低级醇。使 K2Cr2O7H2SO4 水溶液由透明橙色变为蓝绿色 Cr3+（不透明） ，可用来检定伯醇和仲醇。用 Lucas 试剂（浓 HCl+ZnCl2）生成氯代烷出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和 Lucas 试剂反应，仲醇 5 分钟内反应，伯醇在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄至红色，而酚呈NaOH）生成 CHI3（黄色） 。酚（ArOH） 加入 1FeCl3 溶液呈蓝紫色Fe（ArO）63-或其它颜色，酚、烯醇类化合物起此反应；用 NaOH 水溶液与 NaHCO3 水溶液，酚溶于 NaOH 水溶液，不溶于 NaHCO3，与 RCO
12、OH 区别；用 Br2 水生成 （白色，注意与苯胺区别） 。醚（ROR） 加入浓 H2SO4 生成 盐、混溶，用水稀释可分层，与烷烃、卤代烃相区别（含氧有机物不能用此法区别） 。酮 加入 2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反应（I2NaOH）生成 CHI3（黄色） ，鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测熔点。醛 用 Tollens 试剂 Ag（NH3）2OH 产生银镜 Ag；用 Fehling 试剂 2Cu2+4OH-或Benedict 试剂生成 Cu2O（红棕色） ；用 Schiff 试验品红醛试剂呈紫红色。羧酸 在 NaHCO3 水溶液中溶解放出 CO2 气体；也可利用活性
13、H 的反应鉴别。酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物 水解后检验产物。（4）含氮化合物利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。脂肪胺 采用 Hinsberg 试验芳香胺芳香伯胺还可用异腈试验：苯胺 在 Br2+H2O 中生成 （白色） 。苯酚有类似现象。（5）氨基酸采用水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。（6）糖类淀粉、纤维素需加 SnCl2 防止氧对有色盐的氧化。碳水化合物均为正性。淀粉加入 I2 呈兰色。葡萄糖 加 Fehling 试剂或 Benedict 试剂产生 Cu2O（红棕色） ，还原糖均有此反应；加 Tollens 试剂Ag（NH3）2+OH
14、-产生银镜。化学命名法一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是：1.取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 2.如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了 2 或 3 个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为 1 号碳。如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定 1 号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。支
15、链中与主链相连的一个碳原子标为 1 号碳。数词位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。 碳链上碳原子的数目，10 以内用天干表示，10 以外用汉字数字表示。杂环化合物（最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问，以下内容可供参考）把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；（如：氧杂环戊烷） 给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。 其他官能团视为取代基。 1带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者。 编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。（最小命名法） 2，3，5-三甲基己烷，不叫 2，4，5-三甲基己烷，因 2，3，5 与 2，4，5 对比是最低系列。 取代基次序 IUPAC 规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。2-甲基-3-乙基戊烷，因CH2CH3CH3，故将CH3 放在前面。2单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。3多官能团化合
