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1、第十四章 二羰基化合物一、 命名下列化合物：1.CH3CH3COHOH 2.CH3OCHOC2H5253.OCOH3 4.ClOH2CO2H5 5.CH3OCH2O二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物：1.CO COCOH2.O=CCH22CH2OHCH2OH O=CH3CH22CH2OH3.C2H5(COH)2 C2H52COH三、试用化学方法区别下列各组化合物: 1.CH3OCH(3)CO2H5,CH3OC(H3)CO2H5252.CH3OCH2OH, HOCH2COH解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化
2、体？2，2二甲基丙二酸 2乙基3丁酮酸乙酯2环己酮甲酸甲酯 氯甲酰乙酸乙酯 3丁酮醛解：加溴水：褪色 不变1.COCO2H5 CO2H5OH,2.CH3CO-,CH3CO-3. CO OH,五、完成下列缩合反应： 1.2CH32CO2H51.NaOC2H52.H+ CH32COHOC2H53 +C2H5O2.CH32CO2H5+ CO2H51.NaOC2H52.H+ COHOC2H53CH32COHOC2H53+3.CH32CO2H5+CO2H5CO2H51.NaOC2H52.H+ O=CO=CHCO2H53HCO2H534.CH2CH22CO2H5CH22CO2H51.NaOC2H52.H+
3、 COCO2H55.CO CO+HCO2H51.NaOC2H52.H+ CHO六、完成下列反应式：互变异构体共振杂化体互变异构1. CHO1.O32.Zn,H+ CHOCH2CHO5%NaOHOHC2H5C2H5CCH3OCH2H3O+2.C2H5MgBr1.2 OOCH2OC2H5CCH3HOC2H2O,H+CH3OCH2OC2H53. CH3CH3OCH2CO2H5NaOH%5CHOC2H53CH3OCHOC2H5 CH3ClO2H5NaCH3OCHOC2H5NaOC2H5CH3OCH2OC2H52.CH2 CH3COH+CH2CH22CH3ONaBH4 COH2C2H2COH32.H+,
4、1,NaOH,2O KOC(H3)CH2=COH3CH2(CO2H5)2NaCH(OC2H5)2NaOC2H5CH2l4.CH22CH2OCH3O25O25 O七、写出下列反历程：解：反应历程：C6H52CH2C6H5O+CH2=COH3NaOCH3CH3O C6H5C=OC6H5CH3C6H52CH2C6H5ONaOCH3C6H52CH65OCH2=COH3C6H52CH65OCH22COH3NaOCH3C6H5CH65OCH22COH3 C6H5 CH65COCHOH3C2H2H2O C=OCH3C6H5C6H5八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物：1甲基丁酸CH3OPCl3
5、CH3lC2H5OPCl3CH32ClC2H5OCH2CO2H5NaOC2H5CH3lC2H5OCHOC2H53NaOC2H5CH32ClC2H5OCOC2H5H3H231.H2O,-H2.H3O+HOCOH233 CH3CH32OCH32OHOCH3O5%NaOHqCH3=CHOH2,CatCH32CH22OH2. 正己酸PCl3CH32CH22ClCO2H5HNaCO2H5CH32CH22ClCO2H5H2C22CH3CO2H5 1.H2O,-H2.H3O+CH32CH22CH2OH3. 3甲基己二酸CH32ClMg,(C2H5)2OCH32MgClCH2OH3O+CH32CH2OH3PO
6、4CH3=CH2Br2BrCH3CH2Br2C2H5OCHOC2H5Na BrCH3CH2Br CH3 1.H2O,-H2.H3O+3HOCH2CH2C2OH (C2H5OCHC2CH(OC2H5)24. 1，4环己烷二甲酸CH32OHH2SO4CH2=CH2Br2BrCH22Br2CH2(COC2H5)2NaOC2H55环丙烷甲酸九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：（1） 3乙基2戊酮CH32OHPCl3CH32ClCH3OCH2OC2H5NaO25CH3OCHOC2H5NaC3H2ClC2H5CH3OOC2H5NaOC2H5CH32ClCH3OC2H5H23C
7、H235%NaOHH3O+CH3OCH2CH323（2） 甲基丙酸 PCl3CH3OCH2CO2H5NaOC2H5CH3OCHOC2H5Na CH3OCHOC2H5NaOC2H5 CH3OCOC2H5NaOHH3O+CH3O 3l CH3l CH3CH3l 3CH340% CH3COH3（3） 戊酮酸CH3OCH2CO2H5NaOC2H5CH3OCHOC2H5Na CH3OCHOC2H5NaOHH3O+CH32OHOCH3OHCl2,PClH2COHC2H5O,H+ClH2CO2H5ClH2CO2H5 CH2OC2H55% CH3OCH2CH2OH（4） 2，7辛二酮CH3OCH2OC2H5N
8、aOC2H5CH3OCHOC2H5NaCH32OHCH2=CH2 ClH2C2lCl22 2 ClH2C2lCH3OCH2CH2COH32525 NaOHH3O+5% CH3OCH22CH22COH3（5） 甲基环丁基甲酮CH3OCH2OC2H5NaOC2H5CH3OCHOC2H5NaNaOHH3O+5%CH3=CH2Cl250CClH2C=H2HBrROClH2C2H2BrClH2C2H2BrCH3OCHOC2H5CH22CH2lNaOC2H5 CH22CH2lCH3OC2H5Na CH3OC2H5COCH3十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。腈水解得到
9、2甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。解：CH3OCH2CH2OHCH3OCH2CH2OHNaBH4CH3CH2CH2OHOH HBrBrCH3CH2CH2OHNaCCH3CH2CH2OHCN 2,+ CH3HO2CH2OH十一、某酯类化合物 A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯 B(C8H14O3),B 能使溴水褪色，将 B 用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯 C(C10H18O3).C 和溴水在室温下不反应。把 C 用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮 D(C7H14O),D 不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成 3甲基己烷，试推测 A
10、,B,C,D 的结构，并写出各步反应式。解：A,B,C,D 的结构及各步反应式如下：2CH32CO2H5NaOC2H5CH32COHOC2H53 CH32C=OC2H5OH3Br2CH32COHCO2H5H3BrBrCH32COHOC2H53 1,NaOC2H52,C2H5ICH32COC2H5H3H231,5%NaOHq2,H3O+ CH32COH2CH33 ZnHg/Cl CH3CH3222CH3(A) (B) (C)(D)CH32CO2H5(A): CH32COHOC2H53(B): CH32COC2H5H3H23():CH32COH2CH33(D):(完)第十五章 硝基化合物和胺一、命
11、名下列化合物：1.CH32CH(CH3)2NO2 2.CH32CH2N23.CH3NCH(3)24. NHC25CH3 5.H2N NHC656.7.C6H5SO2NHC65 8.Br N+(CH3)Cl-(CH3)2CHN+(CH3)Cl-9.(CH3)2N NO 10.CH2=CNN, N二甲基4亚硝基苯胺 丙烯腈二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N 甲基N 乙基苯胺NO2NHCO3 CH3N2.H2SO4 NCH3CH324，对甲基苄胺 5， 1，6己二胺 6，异氰基甲烷CH2N2CH3 NH2C2H2C2H2C2H2N2 CH3N7，萘胺 8，异氰酸
12、苯酯2甲基3硝基戊烷 正丙胺 甲基异丙基胺3甲基N乙基苯胺 N-苯基对苯二胺 氯化三甲基异丙基铵N乙基苯磺酰胺 氯化三甲基对溴苯基铵NH2 NCO三、用化学方法区别下列各组化合物：1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺乙醇 乙醛 乙酸 乙胺碳酸钠水溶液不变 不变放出二氧化碳不变托伦试剂 不变 银镜 不变碘，氢氧化钠水溶液碘仿 不变2、邻甲苯胺 N甲基苯胺 N,N二甲基苯胺解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺 反应产物溶解， N甲基苯胺生成黄色油状物， N,N二甲基苯胺生成绿色固体。3，乙胺和乙酰胺解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。4，环己烷与苯胺。解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。四、试用化学方法分离下列
13、化合物：1.CH3(2)3NO2 (CH3)CNO2 CH32CH2N2NaOHqHClCH3(2)3NO2 (CH3)CNO2 CH32CH2N2HlCH32CH2N2.HClNaOHqCH32CH2N22，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。有机相为含苯胺。向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。3，正己醇，2己酮，三乙胺和正己胺解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到 2己酮。分理处 2己酮。向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。三乙胺
14、和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中和，分出三乙胺，正己胺。然后与乙酰氯反应， ，正己胺发生酰基化反应，为固体，分出三乙胺。然后水解酰基化产物，得到正己胺。五、比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序：溶解，分出溶解，分出，然后碱溶液中和酸化1.CH3ONH2CH3N2NH3 NH2CH3N2NH3 NH2CH3ONH2CH3 NO3NH2 NH2 NH2NO2NO2CH2N2CH3N2 NHC3 NH2( )3N 4.NH2 NHCO3NH2 NH2 NHCO3NH25. N NHH六、完成下列反应式：2. 对甲苯胺，苄胺，2，4二硝基苯胺和对硝基苯胺3. 苯胺， 甲胺，三苯胺和
15、 N-甲基苯胺NH NH1.CH32CNH3O+ CH32COHSOCl2CH32COl(CH32CH2)NHCH32CON(H2C2H3)LiAlH4(CH32CH2)3N2.NCH3 NCH3CH3H2CH3I1,2,Ag2O,H2O CH3+OH- CH3NCH3CH31,CH3I2,Ag2O,H2O CH3NCH3CH33+-OH CH2=CH23+(CH3)N3, CNCOO CNCOOCNCOOKBrCH(OC2H5)2 CH(OC2H5)21,NaOC2H5,C6H52ClCO2H5O2H5C2651,H2O,-H2,H+ COHCOH+H2NCCOHOH2C6H5HOCH2C6H5N七、完成下列转化： 1.CH3 CH3CH2N2332CH2OCH332CH2OOCH3CH2OH3 SOCl2CH3CH2OCl3N3CH3CH2ONH23 Br2,NaOHCH3CH2N232.CH332CH2OCH3CH22NH2CH3CH332CH2O
