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1、第三章 烃的含氧衍生物,第四节 有机合成,学习目标,1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 初步认识逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法,什么是有机合成？,以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,如：以电石为原料合成乙酸乙酯,一、有机合成的过程,1.知识准备： （1）各类烃及衍生物的主要化学性质：,加成,加成,较快,较慢,取代、加成,取代、消去,氧化、还原,H,酯化、酸性,水解,（2）有机反应的基本类型,1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱
2、水，酯化反应，酯的水解反应等。,3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。,4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。,5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。,6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,7、水解反应：如：酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，糖类物质的水解反应，蛋白质的水解反应。 注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应,8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和
3、缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。,基础原料,中间体,2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,目标化合物,中间体,辅助原料1,辅助原料2,辅助原料3,副产物,副产物,P.65思考与交流,2.引入卤原子的方法有哪些？ （1）取代反应： 甲烷和氯气（条件！） 苯和溴（条件！） 醇和卤化氢 酚和溴水 （2）加成反应：烯烃、炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化氢加成）,1.引入碳碳双键的方法有哪些？ （1）消去反应： 卤代烃的消去（条件！） 醇的消去（条件！） （2）炔烃一比一加成,思考与交流,3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应： 卤代烃的水解（条件！
4、） 酯的水解（条件！） （2）加成反应： 烯（炔）烃与水加成 醛或酮与氢气加成（还原）,3、有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,二、逆合成分析法（科里）,例如：乙二酸二乙酯的合成,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,+H2ONaOH,4,O,5,浓H2SO4,产率计算多步反应一次计算,P.65 学与问,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,作业 P67. 1、2、3,
