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1、第四节 乙炔 炔烃教学目的：1、 使学生了解乙炔的重要化学性质和主要用途。2、 使学生了解乙炔的结构特征、通式和主要的性质。 3、培养学生的辨证唯物主义观。教学方法：探索推理法教学重点：乙炔的化学性质。教学难点：乙炔的结构以及与化学性质的关系。教学过程：提问对比乙烷、乙烯的结构，乙烯有一个双键，则氢原子数比乙烷少2个H。假设比C2H4再少2个H，结构会怎样？应有一根三键。（HCCH）结论和烷烃相比，每有一个双键，氢原子就减少2个，每有一个三键，氢原子就减少4。提问 设CnHm分子中只有单双键，则该有多少个双键？不饱和度： = C数+1H数/2， 如C12H12中最多有多少个双键？（7）一、乙炔
2、的组成和结构：分子式：C2H2 电子式： 结构式：HCCH 结构简式：CHCH展示乙炔的球棍模型：直线型，键角180例题 CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ B C ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 解析：该物质空间结构可表示为： 注：该物质并不是所有原子均共面，如CH3中的3个氢原子，CF3中的3个氟原子均类CH4中氢原子，是空间的。甲烷、乙烯、乙炔结构的比较 结构简式 CH3CH3 CH2=CH2HCCH 键角 10928（约） 120 180 碳碳键长（m）
3、1.5410-10 1.3310-10 1.2010-10 碳碳键能（KJ/mol） 384 615812乙炔的键能8123384，也比CC单键和C=C双键键能之和小，所以说明乙炔的CC中有两个键易断裂。三键中一个为CC键，两个为键。提问推测乙炔的性质和哪类物质类似？易发生哪些反应？回答类似烯烃，易发生加成、加聚、氧化反应。验证实验1、乙炔通入酸性KMnO4溶液中2、乙炔通入溴的CCl4溶液中3、乙炔通入溴水中4、点燃乙炔气流二、乙炔的实验室制法：1、原料：电石（CaC2中常含CaS、Ca3P2）、饱和食盐水 电石来源：CaCO3=CaO + CO2 CaO + 3C=CaC2 + CO（电炉
4、中进行）2、反应原理：CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 离子型碳化物，与水的反应相当于水解解释乙炔为无色、无味气体，常因含有H2S、PH3等杂质而有特殊难闻的臭味。副反应： Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + 2PH3 CaS +2H2O Ca(OH)2 + H2SH2S、PH3气体具有还原性，会影响C2H2的检验，应注意除杂（用CuSO4除H2S，PH3，CuSO4可氧化PH3。）3、装置原理：固 + 液 不加热 气，类似制H2、CO2的简易装置提问能不能用启普发生器制取乙炔？（满足三个条件：不溶于水的块状固体；生成的气体难溶于水；反应不需要加热）讲解不能。电
5、石和水反应非常剧烈，反应不好控制（实验时用饱和食盐水代替水以减缓反应速率或者说得到平稳的气流，原因，水与电石反应，消耗水，使NaCl析出，附着在电石表面，阻碍水与电石的进一步进行，从而减缓速率）；反应生成石灰乳Ca(OH)2会堵塞反应容器；同时反应时放出大量的热，容易引起启普发生器的爆裂。4、气体收集：排水法，一般不用排空气法，因为易混入空气，不纯的乙炔点燃易爆。三、乙炔的化学性质：1、氧化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色（用以鉴别饱和烃和不饱和烃）可燃性：2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O推测对比乙烷、乙烯，乙炔燃烧有何特点？甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比： CH4 C2H4 C2H
6、2 含碳量 75 85.7 92.3 明亮度 不明亮 较明亮 最明亮 烟量 无烟 稍有黑烟 有浓烟讲解乙炔在氧气中燃烧的火焰叫氧炔焰，温度可达3000C以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。原因：虽然乙烯的热效应比乙炔高，但乙炔含碳量高，含氢量少，燃烧时生成的水少，液态水汽化时吸热少，故放出热量多，氧炔焰温度高。 乙炔和空气的混合物遇火时可能发生爆炸，故在使用乙炔时要注意安全。2、加成反应：使Br2的CCl4溶液或溴水褪色： CHCH + Br2 CHBr=CHBr （1，2二溴乙烯） CHBr=CHBr + Br2 CH(Br)2CH(Br)2 （1，1，2，2四溴乙烷）了解乙烯、乙炔均可使溴水
7、褪色，试推测，谁的速度快些？由于乙炔中CC比乙烯中C=C键长短，且有两个键，电子云重叠大，难断裂，故乙烯快些。与H2加成与HCl的加成（氯化汞作催化剂） 介绍 聚氯乙烯的用途：P132，塑料PVC，但它会释放出对人体有害的氯化氢，故不能用来制作食品包装袋。3、加聚反应（不要求）： 原来认为一般不发生加聚反应生成高聚产物，但2000年诺贝尔化学奖获得者研究出了聚乙炔，并且它还能导电。可见科学在不断进步。 四、乙炔的物理性质： 纯净的乙炔为无色无味的气体，密度比空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。五、炔烃：1、定义：分子中含有碳碳三键的链烃（不说明的情况下，炔烃指单炔烃）。2、通式：CnH2n-2
8、 (n2)3、性质：物理性质：类烷烃，C原子个数4为气态。熔沸点随碳原子数的增多而升高。化学性质：类乙炔4、命名：类烯烃，如： 4甲基2戊炔5、炔烃的同分异构体：官能团异构：炔烃与二烯烃CHCH位置异构：碳链异构 如C5H8的同分异构体一共有5种。 练习1、下列各类烃中，碳和氢两元素的质量比为一定值的是（ ） A、烷烃 B、烯烃 C、炔烃 D、二烯烃2、把水滴入下列物质中，能产生气体的是（ ）、纯碱 、漂白粉 、过氧化钠、电石3、科学家1995年合成了一种分子式为C200H200含多个碳碳三键的链烃，其分子中含碳碳三键最多是（ ）A、44个 B、50个 C、51个 D、无法确定4、1体积某气态
9、烃A最多和2体积HCl加成，生成氯代烷烃，1mol此氯代烃能和4molCl2发生取代反应，生成物只有C、Cl两种元素，则A的化学式（ ）A、C3H4 B、C2H4 C、C4H6 D、C2H25、 amL3种气态烃的混合物，与足量的氧气点燃爆炸后，恢复到原来的状况（常温常压）体积缩小2amL，则这3种烃不可能是（ ）A、CH4、C2H4、C3H4 B、C2H6、C3H6、C4H6 C、C2H2、C2H6、C3H8 D、CH4、C2H6、C2H2、1、 由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是（ ）A、先与HBr加成后再与HCl加成 B、先与H2完全加成后再与Cl2、Br2加成
10、C、先与HCl加成后再与Br2加成 D、先与 Cl2加成后再与HBr加成7、将三种气态烃以任意比例混合后与足量氧气在密闭容器里完全燃烧，保持温度不变（120）时，反应前后压强不变，试确定这三种烃应是 CH4、C2H4、C3H4 ， 由此得出的结论是 凡氢原子数为4个的气态氢，充分燃烧前后保持温度在100以上，若在密闭容器中反应，则反应前后压强不变，若保持恒温恒压时，反应前后气体体积不变。若保持温度在100以上，某烃充分燃烧后，在恒压下体积增大，则说明该烃分子中含氢原子数应 大于4 ，气体体积减小时，分子含氢原子数应 小于4 。8、为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量
11、工业用电石与水反应，将生成的气体通人溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式。 CaC2+2H2O Ca(OH)2 + C2H2, C2H2+ Br2 CHBr=CHBr或C2H2 +2Br2 CHBr2CHBr2 （2）甲同学设计的实验不能（填能或不能）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是（多选扣分） （a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应 （b）使溴水褪色的反应，就是加成反应（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔 （d）使溴水褪色的物质，就是乙炔（3）乙同学推测此乙炔中必定含有一种杂质气体，它与溴水反应的离子方程式是 ；在验证过程中必须全部除去。a b c d（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。（c、b、CuSO4 CuSO4）（5）有人认为验证这一反应是加成而不是取代，可用pH试纸测定反应后溶液的酸性，理由是：若发生取代反应，会生成HBr，反应后溶液pH将减小
