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1、浙江省 2019 年高考化学选考有机化学【考点解读】2015 年 4 月至 2018 年 11 月 7 次选考有机部分分值基本固定 22 分，部分选择题会 涉及几个有关有机化学素养的选项，总体平稳。26、32 均是以合成框图的形式出现， 26 四小问 6 分，32 五小问 10 分。题目的设置从易到难，简单有机物的结构简式、官 能团的名称、反应类型的判断，反应方程式的书写，重要官能团性质的考查，有限制 条件的同分异构体的书写，合成路线的设计，考查的知识点较广且综合性强。虽然题目已知的信息是陌生的，给出的流程图可能也较为复杂，但是问题设置的梯度很明显， 一般前面都会设置一些简单的基础题，而在后面
2、设置中等难度的题目，往往需要根据 题目所给已知信息才能解答，考查学生综合分析能力和知识迁移应用能力。不难看出， 有机化学的出题特点始终是：依据大纲，抓住课本，立足基础。复习中要强化基础、 培养思维、注重规范。无论它怎么考，只要我们把握有机化学知识的内在联系和规律， 掌握复习的技巧，就能事半功倍，达到复习的最佳效果。【解题策略】览全题，看已知，获信息，找突破。题目所给信息一般分为四类：条件、结构简式、 分子式、特征现象。常见的突破口有：反应条件浓硫酸(酯化、硝化、纤维素水解等)、 稀硫酸(酯、蔗糖、淀粉水解等)、O2/Cu(Ag)/(醇氧化)、X2/FeX3(苯环上溴代)、 X2/ 光照(烷基上
3、取代等)、H2/催化剂(加成反应)；实验现象能与 Na 反应(含羟基或羧 基)、能与 NaOH 反应(含羧基或酚羟基)、能与 NaHCO3 反应(含羧基)、能发生银镜反应 (含醛基、)能与新制 Cu(OH)2 共热产生砖红色沉淀(含醛基)、使酸性 KMnO4 溶液褪色（含不饱和键、含醛基）。依据分子式及其组成的变化、官能团的衍变、原子个数的 变化、特殊的转化关系、题目所给新信息等进行串联。联系所学整合题给信息和已知， 正推、逆推相结合，攻克关键中间产物，正推法的思维程序是原料中间产物产品， 始终关注已知信息的痕迹，逆推法的思维程序是产品中间产物原料，在高考中往 往需要正推逆推加已知相结合即从两
4、边往中间推，在关键的中间产物上形成交集，最 后全面突破，理顺合成路线。规范作答写有机物的结构简式、官能团名称（不能出 现错别字）；写有机物的分子式（不能出现少氢多氢、多碳少碳现象）、结构简式 及连接点连接方式或结构式要看清；方程式书要完整，不要漏掉反应条件或小分子，不要忘记配平；同分异构体根据限制条件书写要遵循有序性、对称性，不要漏写或 重写；注意答案是否唯一，不能顾此失彼；字迹工整清晰、用语结论规范，减少随 意性；规范作答既是答卷、做题的良好习惯，也是一种能力和技巧。【条件限制型同分异构体书写技法】1.解读分子式或结构式，确定不饱和度。不饱和度计算 CnHmOz 2.依据特殊现象推断有机物的
5、官能团。使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。使酸性 KMnO4 溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同 系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。遇 FeCl3 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热 有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。加入金属钠有 H2 产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。能与 Na2CO3 反应，说明该物质中有羧基或酚羟基。加入 NaHCO3 溶液或 Na2CO3 有 CO2 放出，表示该物质分子中含有COOH。
6、 3.根据数据信息确定官能团的数目。（2）？OH（醇、酚、羧酸） H24.饱和度和限制条件确定类别异构。5 确定取代基的位置 。对称（优先考虑对位） 苯环上取代基位置的确定：告诉核磁共振氢谱确定取代基位 置时，峰比较少时优先考虑对位，核磁共振氢谱中峰面积比中有 6 时可能有两个位置 对称的甲基，峰面积比中有 3 时可能含有一个甲基。【基本规律】【真题解读】1.2018 浙江卷-15下列说法正确的是A.光照下，1molCH4 最多能与 4molCl2 发生取代反应，产物中物质的量最多的是 CCl4 B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶
7、液分离 D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与 H2 发生加成反应2.2018 全国卷-9苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 3.2018 浙江卷-11下列说法正确的是A.CH3CH2CH(CH3)CH3 的名称为 3 一甲基丁烷B.CH3CH2CH2CH2CH3 和 CH3CH2CH(CH3)CH3 互为同素异形体C. 和 为同一物质D.CH3CH2OH 和 CH2OHCHOHCH2OH 具有相同的官能团，互为同系物4.201
8、8 浙江卷-16下列说法正确的是A. 油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应B. 油脂皂化反应可用酸作催化剂C. 淀粉溶液中加入硫酸，加热 4-5min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成 D. 福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本5.2018 全国卷-8下列说法错误的是 A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为二糖 B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C.植物油含不饱和脂肪酸脂，能使 Br2/Cl4 褪色 D.淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖6.2018 浙江卷-10下列操作或试剂的选择不合理的是 A.可用蒸发结晶的方法从碘水中提取砷单质 B.可用灼烧法除去氧化铜中混有的铜粉 C.可用硫
9、酸鉴别碳酸钠、硅酸钠和硫酸钠 D.可用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛和乙酸7.2018 浙江卷-26 (6 分)摩尔质量为 32 gmol1 的烃的衍生物 A 能与金属钠反应，F 是由两种 均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具 有相似的化学性质)：请回答(1)D 中官能团的名称是。(2)B 的结构简式是。(3)DE 的化学方程式是。(4)下列说法正确的是A. 石油裂解气和 B 都能使酸性 KMnO,溶液褪色B. 可以用碳酸钠溶液洗去 C、E 和 F 混合物中的 C、EC. 相同物质的量的 D、E 或 F 充分燃烧时消耗等量的氧气D.
10、有机物 C 和 E 都能与金属钠反应8.2018 全国卷-36 化学选修 5：有机化学基础 (15 分) 化合物 W 可作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：A 的化学名称为。的反应类型是。反应所需试剂、条件分别为。G 的分子式为。W 中含氧官能团的名称是。写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为 1： 1)。苯乙酸苄酯(CH2COOCH2)是花香型香料,设计以苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合 成路线(无机试剂任选)。9.2018 浙江卷-32【加试题】(10 分)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺请回答：(1)下列说法不正确的是
11、A. 化合物 A 能发生还原反应B. 化合物 B 能与碳酸氢钠反应产生气体 C. 化合物 D 具有碱性D. 吗氯贝胺的化学式是 C13H13ClN2O2 (2)化合物 F 的结构简式是。(3)写出 C+DE 的化学方程式。 (4)为探索新的合成路线，发现用化合物 C 与 X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。 请设计以环氧乙烷( )为原料合成 X 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 (5)写出化合物 X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式。须 同时符合：分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。1HNMR 谱显示分子中 有 5 种氢原子；IR 谱表明分子中
12、有 NN 键，无 OH 键10.浙江省 2018 年 11 月选考1.【答案】B【答案详细解析】【解析】光照下，1molCH4 最多能与 4molCl2 发生取代反应，产物中物质的量最多的是 HCl， A 错 误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应，B 正确；甲烷与乙烯混 合物通过溴的四氯化碳溶液后，乙烯与溴反应得到 1，2-二溴乙烷，故甲烷与乙烯混合物不可通过 溴的四氯化碳溶液分离，C 错误；苯分子中不含独立的碳碳双键， D 错误。【考点】烷烃的取代反应；苯的硝化反应；乙烯的性质；乙烯与苯的结构。2.【答案】C【解析】A苯乙烯中有苯环，在液溴和铁粉作用下，溴可取代苯环上的氢
13、原子发生取代反应， A 正确。 B苯乙烯中的碳碳双键与酸性高锰酸钾溶作用，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B 正 确。 C苯乙烯与 HCl 发生的是加成反应，得到的是氯代苯乙烷， C 错误。 D乙苯乙烯中 有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯， D 正确。【考点】苯环上的卤代反应条件：卤素单质、铁作催化剂；知识迁移：乙烯使酸性高锰酸钾溶液 褪色、乙烯与氯化氢的加成反应、乙烯的加聚反应。3.【答案】C【解析】A.CH3CH2CH(CH3)CH3 的名称应为 2 一甲基丁烷； B.CH3(CH2) 3CH3 和 CH3CH2CH(CH3)CH3 互为同分异构体而不是同素异形体。C. 和 都为空间四
14、面体分子，为同一物质D.同系物，是指结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物；一般出现在有机化学 中，且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团，且酚和醇不能成为同系物，如苯酚和苯 甲醇)。CH3CH2OH 和 CH2OHCHOHCH2OH 具有相同的官能团，但官能团数目不相同，故不互为同系物。【考点】烷烃的系统命名法；同素异形体、同分异构体、同系物的概念；4.【答案】D【解析】油脂、蛋白质都能发生水解反应，糖类中的单糖不能水解，故 A 错误； 油脂皂化反应 需用酸作催化剂，故 B 错误； C. 淀粉溶液中加入硫酸，加热 4-5min，加入氢氧化钠溶液中和 硫酸后，再加入少量银
15、氨溶液，加热，才有光亮银镜生成，故 C 错误； 福尔马林能使蛋白质发 生变性，可用于浸制动物标本，D 正确。【考点】油脂、糖类和蛋白质的水解及注意事项；蛋白质的变性。5.【答案】A【解析】A.双糖又名二糖，是由两个单糖分子组成的糖类化合物；果糖属于单糖，不能再发生水解， A 错误；B.酶是由活细胞产生的具有催化活性和高度选择性的蛋白质，B 正确；C.植物油属于 油脂，其中含有碳碳双键，因此能使 Br2/CCl4 溶液褪色，C 正确；D.淀粉和纤维素均是多糖，其水 解的最终产物均为葡萄糖，D 正确。答案选 A。【考点】糖类、油脂和蛋白质的部分概念、结构与性质。6.【答案】A【解析】A. 碘易升华，不可用蒸发结晶的方法从碘水中提取碘，宜采用萃取法。B. 灼烧时铜 粉转化为氧化铜，故可用灼烧法除去氧化铜中混有的铜粉C. 硫酸与碳酸钠
