高二化学第2章 常见有机物同分异构体的书写提升 课件(29张)

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1、专题提升课 常见有机物同分异 构体的书写,归纳整合】 一、同分异构体概念 1.概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象;具有相同分子式而结构不同的两种化合物互为同分异构体。 2.注意事项: (1)同分异构体的研究对象是化合物; (2)分子式相同而结构不同; (3)与同素异形体、同系物概念的区别: 同素异形体的研究对象是单质,同系物则必须分子式相差n个CH2原子团且结构相似,二、常见类型 1.碳骨架异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构。 2.官能团位置异构:由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构,例如CH3CH2CHCH2和CH3CHCHCH3,

2、3.官能团类型异构:由于官能团的不同而引起的异构。如:CH2CHCH3 和 。 特别要注意官能团的拆换:如 可拆为 和OH, 所以 与 以及 和CH3CH2NO2互为 同分异构体,三、限定条件的同分异构体的书写步骤 1.判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。 2.写碳链:据有机物的官能团类别异构写出各类异构可能的碳骨架异构。一般采用“减链法”,可概括为写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。 3.移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,

3、依次类推。 4.氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,典例示范】 【典例】(1)某有机物L的分子式为C7H8O2,其可与FeCl3溶液发生显色反应, 1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有_种。 (2)氟他胺G( )是一种可用于治疗肿瘤的药物。H是G的 同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构 有_种,思维建模】根据有机物结构简式或分子式确定官能团种类根据碳原子的连接方式确定同分异构体,解析】(1)L的分子式为C7H8O2,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟

4、基和一个甲基,当2个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当2个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种,当2个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,满足条件的L共有6种。 (2)因所求同分异构体在苯环上有3个取代基,可用“定二移一”法找出其同分异构体的种数。共9种符合条件的同分异构体。 答案:(1)6(2)9,方法规律】 限定条件下同分异构体书写的注意事项 (1)看清所限范围,分析已知几个同分异构体的特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (2)对“结构不同”要从三个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间位置;三是官能团异构。 (3)判断取代

5、产物同分异构体种类的数目。其方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种类,再确定取代产物同分异构体的数目,母题追问】(1)L与Na2CO3反应能生成CO2吗?写出任意一种符合条件的L 与Na2CO3反应的化学方程式。 提示:不能。 +2 Na2CO3 +2 NaHCO3 (或其他合理答案也可以,2)氟他胺G( )含有哪些官能团?1 mol氟他胺 G( )水解需要多少mol氢氧化钠?水解产物是什么,提示:氟他胺G( )含有硝基、氟原子和酰胺键。 1 mol氟他胺G( )水解需要5 mol氢氧化钠, 水解产物是 、 和NaF,素养训练】 1.(2020北京高二检测)北京冬奥会将于2022年

6、举办,节俭办赛是主要理 念。在场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为 原料制得,该双环烯酯的结构如图所示( )。 下列说法正确的是 () A.该双环烯酯的水解产物都能使溴水褪色 B.1 mol该双环烯酯能与3 mol H2发生加成反应 C.该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面 D.该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种,解析】选A。该双环烯酯水解产物中都含有碳碳双键,都能使溴水褪色, A项正确;1 mol该双环烯酯的两个碳碳双键能与2 mol H2发生加成反应,酯基中的碳氧双键不能加成, B项错误;分子中不存在苯环,共平面的原子从碳碳双键出发,至少是6个,分子中分别与两

7、个碳碳双键共平面的原子不一定共面,C项错误;分子加氢后,两边环分别有4种一氯代物,CH2上有1种,共有9种,D项错误,2.(2020威海高二检测)下列有关同分异构体数目的叙述中,不正确的 是() A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种 B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有5种 C.含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯代物有7种 D.菲的结构简式为 ,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物,解析】选C。甲苯苯环上被一个烷基取代共有邻、间、对3种结构, 但含3个碳原子的烷基有CH2CH2CH3和CH(CH3)2 2种结构,所以产物共 有6种; 的分子式为C7H8O,其属于芳

8、香族化合物的同分异构 体有 、 、 、 、 ,共5种,含有5个碳原子的饱和链烃有3种,其一氯代物为CH3CH2CH2CH2CH3(3种一氯代 物),(CH3)2CHCH2CH3(4种一氯代物), (1种一氯代物), 共有8种一氯代物;菲发生硝化反应的位置有5种 , 故有5种一硝基取代物,3.有机物 有多种同分异构体,其中属于酯且苯环上 有2个取代基的同分异构体共有() A.3种B.4种C.5种D.6种 【解析】选A。由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有CH3和HCOO两个取代基,应有邻、间、对三种同分异构体,故选A,4. 可表示为 ,某有机物 的多种同分异构体中,属于芳香醇的一共有(不

9、考虑立体异构)() A.3种B.4种C.5种D.9种,解析】选C。有机物 的分子式为C8H10O,其同分异构体中属于芳 香醇且只有一个取代基的结构有 、 , 属于芳香醇且含有两个取代基的结构有 、 、 ,所以符合条件的同分异构体一共有5种,故选C,5.(2020临沂高二检测)某有机物的分子式为C9H10O2,分子中含有苯环, 苯环上有2个取代基,且其中一个为甲基,则能与NaOH溶液反应的该物质的 结构有() A.4种B.7种C.9种D.12种,解析】选D。能与NaOH溶液反应,则分子中含有COOH或酯基,符合条件 的物质有以下4种: 、 、 、 ,每类物质各有邻、间、对3种结构,故共有12种,

10、6.(2020太原高二检测)断肠草为中国古代九大毒药之一,据记载能“见血封喉”,现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤,其中的毒素很多,下列是分离出来的四种毒素的结构简式,相关推断错误的是(,A.与、与分别互为同分异构体 B.等物质的量的、分别在足量氧气中完全燃烧,前者消耗氧气比后者多 C.、均能与氢氧化钠溶液反应 D.、互为同系物,解析】选D。与化学式相同,只是其中的一个甲氧基和五元环的位置不同,二者互为同分异构体;与化学式相同,只是其中的一个甲氧基位置不同,互为同分异构体,故A正确;、相比,中多1个OCH2,则等物质的量、分别在足量氧气中完全燃烧,前者消耗氧气比后者多,故B正确;、均含有酯基,在氢

11、氧化钠溶液中发生水解反应,故C正确;同系物是指结构相似,分子式相差一个或若干个CH2原子团的有机物,与相差一个OCH2,故不互为同系物,故D错误,7.液晶是一类新型材料,MBBA是一种研究较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物,1)对位上有C4H9的苯胺可能有4个异构体,它们是 、 、 _、_。 (2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的 异构体就有6个,它们是 、 、 、 、_、_,解析】(1)实际上是考查丁基的4种同分异构体。 (2)方法1:因题目已给出对位甲基和间位甲基的两种甲酸苯酯,可见还有邻位的甲酸苯酯;若将甲基变成亚甲基插在HCOO和苯环之间便又得到一种物质。方法2:将酯分成醇和羧酸两部分,即甲酸、苯甲醇,甲酸、甲苯酚(含3种不同位置),乙酸、苯酚,苯甲酸、甲醇,然后删去题中已经给出的结构式,答案

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