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1、【奥鹏作业集】中国医科大学2021年4月 天然药物化学作业考核试题试卷总分:100 得分:100一、单选题 (共 20 道试题, 共 20 分)1.从药材中依次提取不同极性（弱强）的成分，应采用的溶剂顺序是A.水乙醇乙酸乙酯乙醚石油醚B.乙醇乙酸乙酯乙醚石油醚水C.乙醇石油醚乙醚乙酸乙酯水D.石油醚乙醚乙酸乙酯乙醇水E.石油醚乙酸乙酯乙醚乙醇水答案:D2.化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是A.极性大的先流出B.极性小的先流出C.熔点低的先流出D.熔点高的先流出E.易挥发的先流出答案:B3.纸色谱属于分配色谱，固定相为A.纤维素B.滤纸所含的水C.展开剂中极性较大的溶液D.水答案:B4.利用有机
2、溶剂加热提取中药成分时,一般选用A.煎煮法B.浸渍法C.回流提取法D.渗漉法答案:C5.最难被酸水解的是A.碳苷B.氮苷C.氧苷D.硫苷答案:A6.根据苷原子分类,属于硫苷的是A.山慈菇苷AB.萝卜苷C.巴豆苷D.天麻苷答案:B7.欲从一中药材中提取一种二糖苷，一般可采用A.冷水浸渍B.渗漉法水提C.氯仿回流D.70%乙醇回流答案:D8.确定多糖苷类化合物相对分子质量可用A.氢核磁共振波谱B.红外光谱C.FAB-MSD.EI-MS答案:C9.鉴定苦杏仁时所依据的香气来自于A.苦杏仁苷B.野樱苷C.氢氰酸D.苯甲醛答案:D10.天然香豆素成分在7位的取代基团多为A.含氧基团B.含硫基团C.含氮基
3、团D.苯基E.异戊烯基答案:A11.用于鉴别木脂素中亚甲二氧基的显色反应是A.Labat反应B.异羟肟酸铁反应C.Gibbs反应D.三氯化铁反应E.磷钼酸试剂反应答案:A12.在5% NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A.3,5,7三羟基黄酮B.7,4-二羟基黄酮C.3,6二羟基花色素D.2-OH查耳酮答案:B13.从中药中提取二萜内酯类成分可用下列哪种方法A.水提取醇沉淀法B.酸水加热提取加碱沉淀法C.碱水加热提取加酸沉淀法D.水蒸气蒸馏法E.升华法答案:C14.色谱法分离萜类化合物时,最常用的吸附剂是A.硅胶B.酸性氧化铝C.碱性氧化铝D.葡聚糖凝胶E.聚酰胺答案:A15.评价挥发油
4、的质量,首选理化指标是A.折光率B.颜色C.相对密度D.气味E.比旋度答案:D16.甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是A.甾体母核稠合方式B.C10位取代基不同C.C17位取代基不同D.C13位取代基不同答案:C17.能与胆甾醇生成水不溶性分子复合物的是A.体皂苷B.生物碱C.单萜D.黄酮答案:A18.具有螺缩酮基本骨架的皂苷元，其中25S和25R相比A.25R型比25S型稳定B.25S型比25R稳定C.25S型与25R型都稳定D.25S型与25R型都不稳定答案:A19.可与胆甾醇生成较稳定的难溶性分子复合物的是A.强心苷B.甾体皂苷C.蒽醌苷D.三萜皂苷答案:B20.下列生物碱属于有机胺类
5、的是A.一叶萩碱B.苦参碱C.喜树碱D.麻黄碱E.小檗碱答案:D二、名词解释 (共 5 道试题,共 25 分)有效部位答：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。 锆-枸橼酸反应 答：当反应液中接着加入枸缘酸后，5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色，而3-羟基黄酮溶液仍显鲜黄色，该反应又称锆-枸缘酸反应。Liebermann-Burchard反应答：乙酸酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard 反应）：取乙醇提取液l2ml，挥去乙醇，残渣溶解或悬浮于乙酸酐中，滴加1滴浓硫酸，如呈紫红色，并且在溶液上层逐渐变绿，证明含有甾体、三
6、萜类或皂甙。一级苷、二级苷、次级苷答：天然存在于植物中的是一级苷,提取过程中经水解失去乙酰基和糖成为二级苷。 Legal反应答：又称亚硝酰铁氰化钠试剂反应。取样品12mg，溶于吡啶23滴中，加3%亚硝酰铁氰化钠溶液和2mol/L氢氧化钠溶液各1滴，反应液呈深红色并渐渐退去。三、判断题 (共 10 道试题,共 10 分)26.在糖的浓水溶液中逐次按比例由小到大加入乙醇，可以得到聚合度不同的粗聚糖。答案:正确27.苷元与糖结合形成苷后,由于糖基的引入一般使分子的水溶性增强。答案:正确28.FAB-MS为快速原子轰击质谱，一般不适用于测定极性较大的苷类化合物。答案:错误29.Sephadex LH-
7、20分离苷类化合物时,通常是单糖苷首先被洗脱出柱。答案:错误30.为了避免苷类提取时,药材共存酶对苷类结构的影响,往往选择60%以上的乙醇作为提取溶剂。答案:正确31.当氮原子在酰胺和嘧啶环上时，这样的氮苷容易水解。答案:错误32.多数黄酮苷元具有旋光性,而黄酮苷则无。答案:错误33.黄酮分子中引入7,4-位羟基,促进电子位移和重排,使其颜色加深。答案:正确34.所有的皂苷类化合物都具有溶血作用。答案:错误35.甾体皂苷可被中性乙酸铅沉淀。答案:错误四、问答题 (共 5 道试题,共 38 分)萃取中若已发生乳化，应如何处理？答：轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。将乳化层抽滤。将乳化层加热或冷冻
8、。分出乳化层更换新的溶剂。加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力，使乳化层破坏。 苷键的裂解有哪些方法？各有什么规律？试比较各种方法异同点。答：1.酸催化水解 苷解为缩酮结构，对酸不稳定，对碱较稳定，易被酸催化水解。2.乙酰解反应，其反应机制和酸催化水解相似。3.碱催化水解和消除反应 通常苷键对碱稳定，对酸不稳定 4.酶催化水反应 具有反应条件温和，专属性高，根据所用酶的特点可确定苷键构型，根据获得的次级苷 低聚糖可推测苷元与糖的链接关系，能够获得原苷元等特点。5.过碘酸裂解反应 是一个条件温和易得到原苷元，通过反应产物可推测糖的种类 糖与糖的链接方式以及氧环大小的一种苷键裂解方式。
9、黄酮类化合物的溶解性与结构有何关系？受哪些因素影响？答：一般规律是黄酮苷亲水性，游离黄酮苷元亲脂性。黄酮苷因为糖分子的连入，增大了极性，表现为易溶于热水、甲醇、乙醇、正丁醇、乙酸乙酯等溶剂，难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂；水溶性规律：二糖链苷一糖链苷，多糖苷双糖苷单糖苷，羟基糖苷甲氧基糖苷去氧基糖苷；C3-OH苷相应的C7-OH苷。黄酮苷元难(不)溶水，易溶甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂；具有酚羟基，可溶于碱水、吡啶、二甲基甲酰胺等碱性溶剂；花色素以离子形式存在，具盐的通性，极性大。黄酮苷元因交叉共轭体系的原因，使其分子呈平面型或非平面型，分子间排列紧密度不一，故以水溶性为例有
10、下列规律：花色素二氢黄酮(醇)异黄酮黄酮(醇)。简述三萜皂苷水溶液大多能破坏血红细胞而具有溶血作用的原因。并说明三萜皂苷溶血作用强弱与其结构的关系。答： 皂苷的水溶液大多能破坏红细胞， 产生溶血现象。 这是因为皂苷与胆甾醇结合生成不溶于水的分子复合物. 因此在制备中药注射液时必须考察溶血性。 不是所有的皂苷都溶血， 有的还可以抗溶血。 A 型人参皂苷抗溶血， B 和 C 型溶血， 总皂苷不溶血。 请介绍生物碱类天然产物的常用分离方法。答：1)非极性有机溶剂提取法: 常用溶剂为氯仿,二氯甲烷,乙醚,苯等 2)极性有机溶液提取: 生药粉末,用 60-80%的醇溶液,在室温下或以回流法提取,则游离碱
11、及 其盐类均可提出。 3)水或酸水提取后+强(弱)酸型阳离子树脂法:生药粉末可直接用 0.5-1%的硫酸或乙酸液或 水室温下或加热提取。 4)酸水提取液+雷氏铵盐等沉淀法:生物碱的酸水提取液可加雷氏铵盐等使成沉淀析出,沉淀 溶丙酮中,加入饱和的硫酸银溶液分解,再以氯化钡除去银离子,过泸,蒸干得残渣,残渣用乙 醇提取,提取液浓缩后放冷,过泸去先析出的无机盐,滤液再浓缩至小量后加丙酮,放置析出 粗晶,粗晶以甲醇重结晶,得生物碱总碱。五、主观填空题 (共 3 道试题,共 7 分)利用羟丙基葡聚糖凝胶过滤柱色谱法分离苷类化合物时，#先分离出来，#随后分离出来，#最后分离出来。答案:三糖苷、二糖苷、单糖苷经验的异戊二烯法则认为,自然界存在的萜类化合物都是由#衍变而来的。答案:异戊二烯青蒿素来源于植物#,其药理作用主要为#。为提高其水溶性,临床上将其制成#以充分发挥其疗效。答案:青蒿、抗恶性疟疾、水溶性的青蒿琥珀酸单酯
