高鸿宾《有机化学》(第四版)复习提纲-48课时2013

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1、1有机化学复习提纲教材：高鸿宾主编有机化学 （第四版） 化学与化工学院 李秀华 编稿2第一章 绪论1、有机化合物的定义。2、碳原子的 SP、SP 2、SP 3 杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。3、诱导效应的概念。4、酸碱的概念。第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃、脂环烃的命名。2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。3、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程） 。4、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。5、脂环烃的取代反应。6、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。7、取代环丙烷的开环加成规律。第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳- 碳三键的组成。2、 键的特性。3、烯烃、炔烃的命

2、名；烯烃的 Z，E-命名法，4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。5、炔烃的部份加氢注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。8、亲电加成反应规律（MalKovniKov 规律） 。9、烯烃、炔烃与 HBr 的过氧化物效应加成及其规律。 （惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。 ）10、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。11、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较不饱和碳上电子密度越

3、高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。12、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系正电荷越分散，碳正离子就越稳定。13、碳-碳双键的 - 碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。 （P88 ）14、烯烃与次卤酸加成及加成规律。炔烃与水加成及重排产物。15、烃炔与 HCN 的亲核加成规律及其应用。16、烯烃的环氧化反应。17、烯烃 -氢的氯代和溴代反应。 （烯烃 -氢的卤代与双键加成反应条件不同）18、金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用。319、烯烃、炔烃的检别方法。第四章 二烯烃 共轭体系 共振论1、二烯烃的 Z，E命名。2、二烯烃的共轭结构。3、- 共轭效

4、应的定义；- 共轭结构与体系稳定性的关系， - 共轭效应的应用。4、超共轭效应的定义；超共轭效应结构与体系稳定性的关系，超共轭效应的应用。（- 共轭效应、超共轭效应的应用是指 - 共轭效应和超共轭效应与分子结构稳定性的关系、与碳正离子稳定性的关系、与自由基稳定性的关系上的应用和在反应中间体能量以及反应取向方面上的应用） 。5、共振论基本概念（只要求有一般基本概念）6、共轭二烯烃的 1，2和 1，4加成反应理论解释及其 1，2和 1，4加成的反应取向控制因素。 （P132133）7、二烯烃的双烯合成及其在合成环状化合物上的应用；8、双烯合成反应的活性比较。 （双烯体共轭碳上有给电子基、亲双烯体有

5、吸电子基时双烯合成反应的活性增大）第五章 芳烃 芳香性1、多取代苯的命名。2、何谓亲电取代？3、亲电取代反应的活性比较芳环上电子密度越高，亲电取代活性愈大。4、芳烃可以与哪些试剂进行亲电取代反应？5、芳烃的烷基化、酰基化、氯甲基化的特点。6、哪些试剂可以作烷基化、酰基化试剂？7、酰基化、氯甲基化在合成上有哪些应用？8、芳烃亲电取代反应机理（应理解）9、芳烃侧链上 -碳上的卤代及其与芳环上卤代反应的区别。10、芳烃的侧链氧化。 （侧链 -碳上有 -H 时才被氧化）11、邻、对位定位基和间位定位基的区分及其定位活性（定位能力）比较。12、定位规则的理论解释。13、定位规则在合成上的应用。14、非苯

6、芳烃的定义和具有芳香性的判断条件。第六章 立体化学1、化合物具有镜像的条件是什么？2、手性分子的旋光性（P207209） 。3、含一个手性碳旋光物的构型确定和 R/S命名。 （P212 214）4、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的定义。5、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、同一物的判断方法。46、对映体、非对映体之间的物理性质和化学性质有哪些异同点？（旋光方向、比旋光度、化学活性不同，其余均相同）第七章 卤代烃 相转移催化反应1、卤代烃、卤代烯烃、卤代芳烃的系统命名。2、卤代烃的制法。3、何谓亲核取代反应？ （S N2 反应中：正电中心碳上正电荷越集中、空间阻碍越小，反应活性越大；

7、SN1 反应中：越易生成稳定碳正离子的卤代烃，SN1 反应活性越大）4、卤代烃可与哪些试剂发生亲核取代反应？这些反应各有哪些应用？5、哪些反应可用于卤代烃的鉴别（卤代烃如何鉴别）？6、亲核取代反应历程（SN2 和 SN1 机理要熟悉） 。7、各种卤代烃发生 SN2 和 SN1 反应的活性比较。8、影响亲核取代反应的因素（必须掌握烷基结构和卤原子的影响；） 9、各种卤代烃在哪些条件下发生消除反应？10、消除反应的取向和 Saytzeff 规律。11、消除反应的历程（E2 和 E1 机理要熟悉） 。12、各种卤代烃发生 E2 和 E1 反应的活性比较。13、卤代烃与金属反应及其生成物（Grigna

8、rd 试剂）在合成上的应用。14、哪些卤代烃可以用于合成 Grignard 试剂？哪些卤代烃不能用于合成Grignard 试剂？15、双键位置对卤原子活泼性的影响（哪些卤代烃的卤原子是活泼的？哪些卤代烃的卤原子是不活泼的？原因是什么？） 。 （P272286）第九章 醇和酚1、醇和酚的命名。2、醇的制法（由烯烃水合法、卤代烃水解法；Grignard 试剂与醛、酮、环氧醚反应的制法；由醛、酮、羧酸酯还原制备的方法都必须掌握） ；酚的制法。3、醇的物理性质。 （注意氢键的形成与物理性质之间的关系） 。4、醇和酚的酸性比较。 （尤其酚的酸性比较必须注意：酚羟基的邻、对位上有吸电子基时酸性加强 酚羟基

9、的间位上有供电子基时酸性减弱） 。5、醇醚、酚醚、醇酯、酚酯的生成反应。6、醇在不同条件下的氧化（P339341）和脱氢（P341 ）反应。 （尤其是弱氧化条件下制备醛酮的反应）7、卤代烃的生成反应（注意醇与不同氢卤酸反应的活性比较、不同的醇与Lucas 试剂反应的活性比较） 。8、六碳以下的醇的鉴别方法。9、哪些醇与氢卤酸反应容易发生重排反应生成重排的卤代烃？10、醇与哪些试剂反应不会发生重排反应得到相应的卤代烃？11、醇的脱水反应（醇在浓 H2SO4 中的分子内脱水按 E1 历程进行，得到重排产物为主；醇在什么条件下的分子内脱水不发生重排？） 。12、酚的亲电取代。513、酚的鉴别方法。1

10、4、酚的硝化、Friedel Crafts 反应、KolbeSchmitt 反应、与醛酮缩合（均作一般了解） 。第十章 醚和环氧化合物1、芳醚、复杂的醚、环氧醚的命名。3、醚的制法。 （Williamson 合成法、环氧醚的制法要懂） 。4、醚盐生成的应用和醚键断键的不同形式。4、醚在酸、碱催化条件下断键反应。环氧乙烷与 Grignard 试剂反应和应用。第十一章 醛、酮和醌1、醛、酮及其取代衍生物的命名。2、醛、酮的制备方法：（1） 由伯、仲醇用 CrO3/吡啶 或用 CrO3/H2SO4/丙酮 或用2 C5H5N/H2Cr 2O7/CH2Cl 2 氧化制醛酮的方法（P340341） ；（2

11、） 伯、仲醇气相氧化法（P341） ；（3） 醇经 Oppenauer 氧化制备醛、酮的方法（ P382） ；（4） 羧酸衍生物的还原制备醛、酮的方法（P382） 。3、 醛与酮的 IR 和 NMR 特征及其区分。4、 何谓亲核加成反应？5、 亲核加成反应的活性比较（羰基碳上正电性越明显、空间阻碍作用越小，亲核加成反应的活性就越大） 。6、 醛、酮与 NaHSO3、与 HCN 的亲核加成及其应用。7、 醛、酮与醇的加成反应及其在保护羰基上的重要应用。8、 醛、酮与金属有机试剂加成及其在合成上的重要应用。9、 醛、酮的鉴别方法和醛、酮的分离方法与饱和 NaHSO3 反应 （P388384） 、与

12、氨的衍生的加成缩合（P395397）用于醛、酮的鉴别和分离。10、醛、酮与 Witig 试剂加成及其在定位合成烯烃上的应用。 （P394395）11、 甲基酮的卤仿反应及其在鉴别甲基酮和降低碳链合成上的应用。 （P399401）12、醛、酮的羟醛缩合反应在增长碳链上的应用：（1） 醛、酮的羟醛缩合反应（P401402；要掌握其反应历程，重在掌握在增长碳链上的应用） ；（2） ClaisenSchmidt 缩合反应（P403； 要掌握其反应历程，重在掌握在增长碳链上的应用） ；（3） Perkin 缩合反应（403） 。13、醛的弱氧化在醛的鉴别和合成不饱和羧酸上的应用。 （P405）14、醛、

13、酮在不同条件下的还原（尤其：用金属氢化物还原要掌握好） 。15、醛、酮的 Clemmensen 还原法和 Wolff-Kishner黄鸣龙还原法及其应用。16、Cannizzaro 反应6第十二章 羧酸1、羧酸制法（由醇、醛氧化制备；由腈水解制备；由 Crignand 试剂与 CO2 作用制备） 。2、羧酸的酸性，影响羧酸酸性的因素，酸性强弱比较。3、羧酸衍生物的生成反应。5、羧酸的还原。 （P438 ，羧酸一般不能进行催化加氢还原）6、羧酸的脱羧反应。7、二元羧酸的受热分解与应用。8、羧酸 氢原子被卤代的反应（区别于酰卤生成的反应） ；氢被卤代在羧酸 -碳上引入氨基和氰基的应用。第十三章 羧

14、酸衍生物1、羧酸衍生物的命名。2、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应。 （反应活性是：水解 醇解 氨解；酰卤 酸酐 羧酸酯 酰胺）3、羧酸衍生物的亲核取代反应机理和亲核取代反应活性的影响因素。4、羧酸衍生物的还原反应；羧酸衍生物与 Grignard 试剂、与二烃基铜锂的反应及其合成酮的应用。5、酰胺的酸碱性。7、酰胺的脱水在合成腈的应用和 Hofmann 降解反应及其在降低碳链胺的合成应用。第十五章 有机合氮化合物1、硝基化合物在酸性条件下的还原；2、硝基增强其邻位、对位酸性基团的酸性的影响。 （P485486）3、胺的命名；4、由腈、酰胺的还原制备胺；由酰胺降解制备胺；Galiel 合成法制备

15、胺；由硝基物的还原制备胺的方法要掌握。5、胺的结构与其碱性强弱的关系（碱性强弱比较） 。6、胺与酰卤、酸酐的酰基化反应及其在鉴别胺和分离胺上的应用。 （P500）7、胺的磺酰化及其在鉴别胺、分离胺上的应用。 （P502）8、不同结构的胺与亚硝酸反应的区别，及其在鉴别不同胺上的应用。 （P503）9、芳胺环上的卤代在鉴别芳胺上的应用10、降低氨基活性、保护氨基的方法。芳胺环上在氨基邻位、间位、对位硝化的方法或引进一个原子的方法。 （均在 P505）11、季铵碱的分解反应及其分解规律（Hofmann 规则）或分解取向。 （P507509）12、重氮化合物和偶氮化合物的区分和命名。13、重氮化合物的制法。14、重氮盐的重氮基被氢原子取代（作为去硝基、去氨基的反应）及其在反定位规律合成上的应用。15、重氮盐的重氮基被羟基取代、被卤原子取代、被氰基取代的反应及其在合7成上的应用。