高中化学 3.4 有机合成课时作业 新人教版选修5

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1、最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库有机合成1A(C 2基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:回答下列问题:(1)A 的名称是_,B 含有的官能团是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)C 和 D 的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3丁二烯的合成路线:_。解析:C 2H由高聚物的结构及 B 的分子式可知 H

2、 与 :=聚物水解得到 C: ,所以 D 是1)=2)发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中 6 个原子共面,所以 1,3丁二烯分子中最多 10 个原子共面,而以异戊二烯分子中最多有 11 原子共面;顺式聚异戊二烯的链节是=当 位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键,所以符合条件的有 H、H 3)2。(6)H 与 生成 H),H)在 条件下与 中教学资料尽在金锄头文库=H)H 2=H)=案:(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应2(2015新课标全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。一种合成路线如下:已知:烃 A 的相对

3、分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库化合物 B 为单氯代烃;化合物 C 的分子式为 、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质回答下列问题:(1)A 的结构简式为_。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为_ _。(3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为_,G 的化学名称为_。(4)由 D 和 H 生成 化学方程式为_ _;若 均相对分子质量为 10 000,则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58c76 d122(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构);能与饱和 能发生银镜反应,又

4、能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 611 的是_(写结构简式);D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪解析:(1)由已知知 B 为 为 合烃 A 的相对分子质量为 70,因为只有一组峰,所以 A 为五元环。(2)A 与 B 为 ,B 在 溶液作用下发生消去反应生成 C 为 ,C 在酸性 碳碳双键被氧化生成羧基,D 为戊二酸。(3)F 为福尔马林的溶质,则 F 为 为与 F 相对分子质量相差 14 的同系物,则 E 为 与 F 在稀 用下发生类似于已知的加成反应,生成

5、 G 为称为 3羟基丙醛。(4)G 与 与 H 发生聚合反应生成 ),分子式为(C 8n,相对分子质量为 172n,若相对分子质量为 10 000,则其平均聚合度为 10 00017258。(5)能与 含有羧基,能最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库发生银镜反应、能发生皂化反应,则应含由甲酸形成的酯基,D 共有 5 个碳原子,其中两个形成羧基,则 D 的同分异构体的其余 3 个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基,共有 5 种情况;其中满足峰面积比为 611 的有机物的结构简式为;同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。答案:(1)3.(2015浙江卷)化合物 X 是一种香料,可采用乙烯与甲苯

6、为主要原料,按下列路线合成:最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库请回答:(1)E 中官能团的名称是_。(2)BD F 的化学方程式_。(3)X 的结构简式_。(4)对于化合物 X,下列说法正确的是_。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应C能使 D能发生银镜反应(5)下列化合物中属于 F 的同分异构体的是_。解析:最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库答案:4(2015天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以 A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物 F 的路线如下:最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库(1)A 分子式为 发生银镜反应,且具有酸性,A 所含官能团名称为_。写出 ABC

7、 的化学反应方程式:_。(2)C( )中、3 个酸性由强到弱的顺序是_。(3)E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物,E 分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF 的反应类型是_,1 在一定条件下与足量 液反应,最多消耗 物质的量为_出符合下列条件的 F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:_。属于一元酸类化合物苯环上只有 2 个取代基且处于对位,其中一个是羟基A 有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成 A 的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库解析:答案:(1)醛基,羧基最新海量高中、初中教学资料尽在金锄

8、头文库5(2015四川卷)化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库已知:请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是_,化合物 B 的官能团名称是_,第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为 60,其结构简式是_。(5)化合物 B 的一种同分异构体 G 与 液共热反应,生成乙醇和化合物 H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_。解析:答案:(1)乙醇醛基取代反应或酯化

9、反应(2)2 水 2中教学资料尽在金锄头文库6(2015安徽卷)四苯基乙烯(其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是 两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)A 的名称是_;试剂 Y 为_。(2)BC 的反应类型是_;B 中官能团的名称是_;D 中官能团的名称是_。(3)EF 的化学方程式是_ _。(4)W 是 D 的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘( )的一元取代物;存在羟甲基(写出 W 所有可能的结构简式:_。(5)下列说法正确的是_。aB 的酸性比苯酚强bD 不能发生还原反应cE 含有 3 种不同化学环境的氢d属于芳香烃也属于烯烃解析:(1)根据 A

10、的分子式和 B 的结构简式可知 A 为甲苯;试剂 Y 可以将甲苯氧化为甲酸,故为酸性高锰酸钾溶液。(2)根据 B、C 的结构简式可知反应为取代反应;观察 B 中的官能团为羧基、D 中的官能团为羰基。(3)根据转化关系可知 EF 的反应为卤代烃的水解反应。(4)W 是 D 的同分异构体,D 的分子式为 少 18 个氢原子,不饱和度为 9,根据属于萘( )的一元取代物可知,还余 3 个碳原子、1 个氧原子和 2 个不饱和度,又由于存在羟甲基(还差 2 个碳原子和 2 个不饱和度,只能组成 CC 结构,故侧链只能为C后按照对称性连接在萘环上即可。(5)a 项,B 分子中含有羧基,故酸性比苯酚强,正确

11、;b 项,D 中含有苯环和羰基,能够和氢气发生还原反应,最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库错误;c 项,E 中含有 4 种不同化学环境的氢,错误;d 项,观察 结构,完全由碳元素和氢元素组成,且含有苯环和碳碳双键,故既属于芳香烃也属于烯烃,正确。答案:(1)甲苯酸性 )取代反应羧基羰基7A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机化合物。根据下图转化关系,回答问题:(1)B 和 C 均为有支链的有机化合物,B 的结构简式为_;C 在浓硫酸作用下的加热反应只能生成一种烯烃 D,D 的结构简式为_。(2)G 能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则 G 的结构简式为_。(3)的化学反应方程式是:_;的化学反应方程式是:_。(4)的反应类型是_,的反应类型是_,的反应类型是_。(5)与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为_。解析:本题根据化学反应转化条件分析有机物转化。最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库答案:(4)水解反应取代反应氧化反应最新海量高中、初中

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