推荐)第二轮复习学案:有机化合物及其应用

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1、常见有机化合物的性质及应用题型1:有机物的化学式、同分异构体及命名规律方法1 同分异构体的种类、书写思路3 常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断: 如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4H9OH,由于丁基有4种结构,故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断: 碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:同一种碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断:如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。羧基可以由酯基或醛基羟基替换。

2、(4)用定一移一法推断: 对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。例1 (2013海南,18改编)下列化合物中,同分异构体数目超过7个的有( )己烷 己烯 1,2二溴丙烷 乙酸乙酯A B C D答案:B 例2: (2013浙江理综改编)按系统命名法,化合物的名称是_。答案:2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷例3(2014湖南十二校联考)下列说法中不正确的是( )A分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有5种B可以用酸性高锰酸钾溶液区分苯和甲苯C在核磁共振氢谱中能出现两个峰,且其峰面积之比为31D可用氢氧化钠溶液

3、、银氨溶液和碘水检验淀粉溶液是否是部分发生水解答案:A对点集训1 C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是_ (写结构简式)。答案:132 写出中含有苯环的所有同分异构体_。3 试写出分子式为C5H12O且氧化产物能发生银镜反应的醇:_。题型2:有机物的官能团和性质(反应类型)的关系1 牢记常见官能团的特征反应官能团特征反应碳碳双键(碳碳三键)氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)加成反应(使溴水褪色)醇羟基催化氧化反应(连接羟基的碳原子上没有H时,不能发生催化氧化) 酯化反应 消去反应(连接羟基的碳原子的邻

4、位碳原子上没有H时,不能发生消去反应)酚羟基氧化反应 中和反应(极弱的酸性)显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)醛基氧化反应银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应羧基中和反应 酯化反应卤原子取代反应(水解) 消去反应(连接卤原子的碳原子的邻位碳原子上没有H时,不能发生消去反应)酯基取代反应(水解反应)2 特殊反应条件判断官能团的反应类型(1)NaOH水溶液,加热卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液,加热卤代烃的消去反应,生成不饱和烃。(3)浓硫酸,加热醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。(5

5、)O2/Cu或Ag,加热醇催化氧化为醛或酮。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸。(7)稀硫酸,加热酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应。例1 完成下列转化关系中标号反应的化学方程式,并指出反应类型。_, _。_, _。_, _。_, _。_, _。_, _。例2 (2013江苏,12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:下列有关叙述正确的是 ( )A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量Na

6、OH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠答案:B贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终共生成三种产物:CH3COONa、和例3:国庆期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如右图,下列关于该物质的说法正确的是 ( )A其分子式为C15H21O4B分子中只含有1个手性碳原子C既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应D既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能使酸性KMnO4溶液褪色例4(2013浙江,10)下列说法正确的是A 按系统命名法,化合物 的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C苯与甲苯互为同系

7、物,均能使KMnO4酸性溶液褪 色。OHOHOH D结构片段为 的高聚物,其单体是甲醛和苯酚例5、(2014河南开封二模)下列与有机物结构、性质相关的叙述中,正确的是( )A乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应更剧烈B乙烯和聚乙烯均能和溴水发生加成反应而使溴水褪色C用乙醇和浓硫酸制备乙烯时,可用水浴加热控制反应的温度 D乙酸、甲酸甲酯和羟基乙醛() 互为同分异构体(讨论)有机物的核磁共振氢谱有_个峰,且峰面积之比为_对点集训1(2014福建卷)下列关于乙醇的说法不正确的是( )A可用纤维素的水解产物制取 B可由乙烯通过加成反应制取C与乙醛互为同分异构体 D通过取代反应可制取乙酸乙酯2(2014广西

8、卷)从香荚豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是( )3(2014湖南卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯4(2014天津卷)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )A不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同 C均能与溴水反应 D可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分 5.(2014重庆卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )A

9、Br2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH26已知: 核黄素分子的结构如右图。有关核黄素的下列说法中,不正确的是( )A该化合物的分子式为C17H22N4O6 B酸性条件下加热水解,有CO2生成C酸性条件下加热水解,所得溶液加碱后有NH3生成D能发生酯化反应7 普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间结构)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )A普伐他汀的分子式为C23H4O7B能使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴水褪色C能发生加成、取代、酯化反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应8 某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式

10、如图所示。(1)由A的结构推测,它能_(填代号)。a使溴的四氯化碳溶液褪色 b使酸性KMnO4溶液褪色c和稀硫酸混合加热,可以发生取代反应 d与Na2CO3溶液作用生成CO2e1 mol A和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3 mol NaOHf和NaOH醇溶液混合加热,可以发生消去反应g1 mol A和足量的H2反应,最多可以消耗4 mol H2(2)该有机物中含氧官能团的名称为_。9丙烯是石油化工的重要原料,一定条件下可发生下列转化:已知:RCNRCOOH(1) A的结构简式为_(2)写出反应类型:反应_;反应_。(3)D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为_ 。(4) 与足量NaOH乙

11、醇溶液反应的化学方程式为_ 。(5)B有多种同分异构体,写出其中既能发生银镜反应,又能发生酯化反应的两种同分异构体的结构简式:_、 _。1C 2:A 3:A 4:C 5:A 6:A 7C 8答案(1)bcef(2)酯基、(醇)羟基6解析由核黄素的结构简式可写出其分子式为C17H20N4O6,故A项错误;核黄素在酸性条件下加热水解,肽键发生断裂,产物中有NH3H2O和H2CO3,H2CO3不稳定,分解释放出CO2,加碱有NH3放出,故B、C两项正确;核黄素中含有OH,能发生酯化反应,故D项正确。二轮专题提能训练:有机化合物的性质和应用1、下列说法正确的是 ( )A、新戊烷和2,2二甲基丙烷是同分异构体B、CH2C(CH3)CHCH2与

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