《选修5.有机化学基础--第3讲 卤代烃 醇 酚》由会员分享，可在线阅读，更多相关《选修5.有机化学基础--第3讲 卤代烃 醇 酚（27页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第 3 讲卤代烃醇酚考纲解读 1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。 2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。4.了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途。5.通过乙醇和卤代烃的消去反应掌握消去反应的实质并会判断反应类型。6.以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应。7.了解酚类物质的结构特点及用途。8.理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。考点一卤代烃1概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。2结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。CX 之间的共用电子对偏向_，形成一个极性较强的共价键，分子中_键易断裂。3分类卤
2、代烃Error!4饱和卤代烃的性质(1)物理性质沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；溶解性：水中_溶，有机溶剂中_溶；密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。(2)化学性质取代反应：RXNaOH _(R 代表烃基) ； H2O RCHXCH2X2NaOH _。 H2O 消去反应：RCH2CH2XNaOH _或 RCH2CH2 醇 X _； 强 碱 、醇 5检验卤代烃分子中卤素的方法(1)实验方法；Error!(2)实验说明加热是为了加快卤代烃的反应速率。加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3 反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和 AgX 沉淀质量的称
3、量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。量的关系：RXNaXAgX，1 mol 一卤代烃可得到 1 mol AgX(除 F 外)沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。6卤代烃的应用(1)卤代烃的用途：可用于制取制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成的原料等。(2)卤代烃对环境的危害：氟氯代烃和含溴的卤代烷烃可对臭氧层产生破坏，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。国际上已禁止其使用，正研制、推广使用替代品。7卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如CH3CH=CH2Br 2(2)取代反应，如CH3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl ； 光 照 Br 2 _HB
4、r ；C 2H5OHHBr _ 催 化 剂 _H 2O。1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？2某卤代烷烃 C5H11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 () 3下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 ()4由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右) 发生的反应类型和反应条件都正确的是 ()选项 反应类型 反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH 醇溶液/加热、常温、 NaOH 水溶液/加热C氧化反应、
5、取代反应、消去反应加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH 水溶液/加热、常温、 NaOH 醇溶液/加热5. 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是 ()加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液A B C D6根下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A 的结构简式是 _，名称是_。(2)的反应类型是_；的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。考点二醇1醇的概念及分类(1)概念：羟基与_或_的碳原子相连的化合物称为醇。(2)分类：2氢键及其影响(1)氢键：醇分子中_与另一醇分子中_ 间存在的相
6、互吸引作用称为氢键。(2)影响相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_烷烃。甲醇、乙醇、丙醇均可以_溶于水中，也是因为与水形成了氢键。3由断键方式理解乙醇的化学性质如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应 断裂的价 键 化学方程式与活泼金属反应 (1) 2CH3CH2OH2Na2CH 3CH2ONaH2催化氧化反应 (1)(3) CuOCH 3CH2OH CH3CHOCuH 2O与氢卤酸反应 (2) CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH 2O分子间脱水反应 (1)(2) 2CH3CH2OH 浓 硫 酸 140 CH3CH2OCH2
7、CH3H 2O分子内脱水反应 (2)(5)酯化反应 (1)特别提醒(1)Na 与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。(2)分子内脱水为消去反应，分子间脱水为取代反应。7下列说法中，正确的是 ()A凡是分子中有OH 的化合物都是醇B羟基与氢氧根离子具有相同的 化学式和结构式C在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃D醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质8下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是 ()丙三醇丙烷乙二醇乙醇A BC D9醇可以发生下列化学反应，在反应里醇分子不是断裂 CO 键而失去羟基的是 ()A甲醇生成甲醛B乙醇在浓 H2SO4 存在下加热至
8、 170 ，发生消去反应C丙醇在浓 H2SO4 催化条件下生成丙烯D乙醇和浓 H2SO4 共热温度控制在 140 生成乙醚考点三酚1概念羟基与_而形成的化合物称为酚。2苯酚的结构苯酚的分子式为_，结构简式为_或_。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是_晶体，有_气味，易被空气氧化呈 _。(2)苯酚常温下在水中的溶解度_，高于_时能与水 _，苯酚_溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用_洗涤。4苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。(1)弱酸性苯酚与 NaOH 反应，化学方程式为_。(2)取代
9、反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为_。(3)显色反应苯酚跟 FeCl3 溶液作用显 _色，利用这一反应可检验苯酚的存在。特别提醒(1)苯酚的酸性很弱，过量的苯酚与 Na2CO3 反应，只能生成 和NaHCO3，不能产生 CO2。(2)苯酚与浓溴水反应产生白色沉淀，与稀溴水反应时看不到白色沉淀。(3)苯酚有OH，但不能发生消去反应。(4)苯酚的所有原子共平面。10下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是 ()11苯酚俗称石炭酸，苯酚能使指示剂变色吗？如何证明 CH3COOH、H 2CO3、 的酸性强弱？12可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是 ()A氯化铁溶液、溴水B
10、碳酸钠溶液、溴水C酸性高锰酸钾溶液、溴水D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液13白藜芦醇 广泛存在于食物 (例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟 1 mol 该化合物起反应的 Br2 或 H2 的最大用量分别是 ()A1 mol,1 mol B3.5 mol,7 molC3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是 ()ANa 2CO3 溶液 BFeCl 3 溶液CNaHCO 3 溶液 D酸性 KMnO4 溶液卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用1卤代烃的取代反应与消去反应对比取代(水解)反应 消去反应反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的
11、醇溶液、加热反应本质卤代烃分子中卤原子被溶液中的 OH 所取代，生成卤素负离子：RCH 2XOH R H2O CH2OHX (X 表示卤素)相邻的两个碳原子间脱去小分子HX： CH2=CH2 NaX 乙 醇 H2O(X 表示卤素)反应规律所有的卤代烃在 NaOH 的水溶液中均能发生水解反应没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应，例如：不对称卤代烃的消去反应有多种可能的方式：2.卤代烃在有机合成中的经典路线通过烷烃、芳香烃与 X2 发生取代反应，烯烃、炔烃与 X2、HX 发生加成反应等途径可向有机物分子中引入X；而卤代烃
12、的水解和消去反应均消去X 。卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。其合成路线如下：(1)一元合成路线RCH=CH2 一卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯(2)二元合成路线RCH=CH2 二卤代烃 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯(链酯、环酯、聚酯)(R 代表烃基或 H)【例 1】现通过以 下步骤由 (1)从左到右依次填写出每步反应所属的反应类型代码(a 为取代反应，b 为加成反应，c 为消去反应)：_，_，_，_；_，_。(2)A B 反应所需的条件和试剂是_。(3)写出 的化学方程式：_，_ _。【例 2】已知：CH 3CH=CH2HBr CH 3CHBrCH3(主要产物),1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A 的化学式： _，A 的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。 (填反应类型)(3)写出 C、D、 E、H 物质的结构简式：C_
