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1、优质文档_高三化学复习有机化学烃（最新版）-Word文档，下载后可任意编辑和处理- 高三化学（第10周）【教学内容】高三化学复习有机化学烃【教学目标】1、熟练掌握有机物分子组成确定的方法。2、掌握同系物同分异构体、同位素、同素异形体概念的内涵。掌握烷烃、炔烃苯及其同系物的结构、性质、用途。【知识讲解】一、有机物含碳元素的化合物。一般不含碳元素的物质称为无机物。但CO、CO2、CO32、SCN、CaC2等虽然含有碳元素，由于其性质与无机物相近，仍属无机物。有机物特点：1、种类繁多：接近一千万种，原因是碳原子有四个价电子，通过共价键结合其它原子碳与碳之间形成CC共价键的长链普遍存在同分异构现象。2
2、、绝大多数属于非电解质（CH3COOH等除外）3、易溶于有机溶剂，难溶于水。4、绝大多数热稳定性差，易燃烧（CCl4例外）5、有机反应多数速率慢，需催化剂，副反应多，反应复杂。有机物具有以上共同特点的原因：以共价键结合，形成分子晶体。有机物与无机物性质上的差异是相对的。如：NaHCO3与Na2CO3的溶解性与有机酸盐的溶解性一致，即酸式盐溶解度小于正盐。且有机物与无机物可相互转化。如：NH4CNO CO(NH2)2二、甲烷1、分子组成和结构：甲烷的分子组成确定是经典确定分子式的方法，其步骤是：先测定标准状况甲烷的密度根据其密度。求出分子量M=e22.4=16,通过对甲烷进行的定量测定: 碳的百
3、分含量75%, 氢的百分含量25%,从而得出: C:, 其化学式为CH4,而现在很多涉及有关分子式的计算均由这个经典求法衍变而来,现举二例:例1:吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品,吗啡分子含C: 71.58%, H: 6.67%, N: 4.91%, 其余为O, 已知其分子量不超过300,试求:(1)吗啡的分子量;(2)吗啡的分子式(3)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯,试求海洛因的分子量和分子式解析:本题从表面看与求甲烷分子组成不相同,因为分子量未知.显然,不知道分子量,仅知道各元素及其百分含量可以求出分子式即先确定最简式,然后,根据分子量不超过300,可以确定分子量和分子式.姑且不谈这种求法,只能
4、先得出分子式,再得出分子量与题目要求的顺序相反,更主要的是这种求法很繁,很难得出准确的最简式.这时需要逆向思维:根据分子量和元素含量可确定原子个数,反之,可否根据原子个数和元素含量确定分子量?因为有机物中N原子数一般比较少,假设吗啡中只含一个N原子则分子量M=300,则假设成立, C:, H: , O：,C17H19NO3海洛因是吗啡的二乙酸酯,即吗啡+2CH3COOH海洛因+2H2O分子量=285+260218=369分子式:吗啡中所有原子+2CH3COOH2H2OC21H23NO5例2:A、B都是芳香族化合物,1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸,A、B的式量都不超过200,完全
5、燃烧都只生成CO2和H2O,且B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652, A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色.(1)A、B式量之差为_(2)1个B分子中应该有_个氧原子.(3)A的化学式是_(4)B可能的结构简式是_.解析:本题将经典求化学式的方法与有机物的化学性质有机的结合,并运用推理的方法来确定化学式,这是考查同学们综合运用知识能力的好题.具体解法如下:由于A能水解且生成B和CH3COOH,说明A可能是酯,显然:A+H2OB+CH3COOH根据质量守恒定律: MA+18=MB+60MAMB=6018=42得出式量之差为42, 同时得到MB20042=158(因为A、B式量均不超过2
6、00,而B的式量又比A小42),.又知A属于酯,但有酸性.但不使FeCl3显色说明又属于羧酸(不是酚),那么A水解后的B至少应含有3个氧原子(A本身至少含一个CCOH, 水解后B相当于醇,又含至少一个OH),且B中O元素的质量分数为10.652=0.348. 若B中只含3个氧原子MB=158合理.所以B中只含3个氧原子.如何得出A、B的分子式?根A、B均为芳香族化合物且B中有5个不饱和度,B的分子式为CnH2n8O3,即14n8+48=138,n=7 A+H2OC7H6O3+CH3COOHA的分子式C9H8O4(原子守恒法)OH OH OHB可能的结构简式为 COOH、COOH COOH甲烷的
7、分子结构：正四面体结构，由此得出多碳原子的烷烃C原子不可能在一条直线上。2、甲烷化学性质（1）取代反应（卤代）这也是烷烃共同具有的一个性质。有关该反应应注意： 纯卤素（不能是卤素的任何溶液）光照条件逐步取代1mol卤素只取代1molH原子。思考：1mol烃A与2mol HCl恰好加成，生成化合物B， 1mol B完全取代需4molCl2，则烃A属于什么烃？ 1molCH4完全以代需几molCl2？在所得产物中：物质的量最大的是_?含H量最小的是_?产物为非极性分子的是_? 在烃的衍生物中,常温下为气态的有_? 烷烃中C原子数在10以内的一卤代物只有一种的烷烃有_种?(A+2HClB，B需4mo
8、l Cl2完全取代，说明B分子中含4mol H原子，A中则含2mol H原子。因此为CH=CHOCH34molCl2、HCl、CCl4、CCl4。CH3Cl、HCH。CH4、C2H6、CH3CCH3、 CH3CH3CH3CH3CCCH3） CH3 CH3（2）氧化反应仅指在空气或氧气中燃烧（3）分解反应：CH4高温 C+2H2O3、CH4制取：CH3CONa+NaOH CaO CH4+Na2CO3该反应的基本类型为取代反应（脱羧），在运用中有以下几例：（1）1mol CH3COOH与含2mol NaOH溶液反应后，蒸干灼烧，所得固体物质是什么？（2）有机物A只含C、H、O三种元素，并含有苯环，
9、苯环上的一取代物只有二种。 A（C7H6O3）碱石灰B C6H6O（遇浓溴水有白色沉淀），推测A的结构。并写出有关化学方程式。解析：（1）CH3COOH与NaOH中和后得到等物质的量的CH3COONa和NaOH，蒸干灼烧后理论上应生成CH4和Na2CO3固体。 （2）A化学式为C7H6O3通过碱石灰反应后，生成C6H6O（显然为苯酚），少了一个碳原子，证明发生了脱羧反应，同时说明A中应有一个COOH和一个酚羟基，由于一取代物只有二种同分异构体，则其结 COOH构应为。有关反应方程式为： OHCOOH ONa+3NaOH +Na2CO3+H2OOHONaOH+HCl+NaClOHOH+3Br2B
10、r Br+3HBrBr三、烷烃、同系列、同系物、同分异构1、烷烃饱和链烃，只要符合CnH2n+2通式的即为烷烃。 而立方烷虽然称为烷，但不是链烃，因此不能称为烷烃。2、同系列：结构式符合A W n-B(n=0，1，2),A、B为任意原子或原子团W为二价基团，n为系差。例如：CH3CH=CHCH2OH、CH3CH=CHC=CCH2OH、CH3CH=CHCH=CHCH=CHCH2OH，可互称为同系列，A为CH3,B为CH2OH，W为CH=CH。3、同系物。判断同系物首先看C原子数是否相同（至少相差一个CH2），其次看结构是否相似。4、同分异构体：（1）碳链异物；（2）官能团位置异构。烯烃与环烷烃炔
11、烃与二烯烃或环烯烃醇与醚互为异构（）官能团异构芳香醇与酚互为异构羧酸与酯或羟醛互为异构 醛与酮或烯醇互为异构氨基酸与硝基化合物互为异构例1：主链有4个C原子的烷烃只有二种同分异构体，含有相同碳原子数的单烯烃其主链亦为4个碳原子的烯烃同分异构体有几种？解析：先确定主链有4个C原子烷烃的二种同分异构体，只能为CH3CH3CH2CCH3和 CH3CH3CHCHCH3，在确定烯烃的同分异构体时眼光不能仅仅落在这二种同分异构 CH3 CH3体上，因为对上述烷烃来讲取代基不可能有乙基，而烯烃则可以含有乙基，即将上述烷烃中的两个CH3合并为一个取代基乙基。 CH3因此烯烃的同分异构体应有: CH2=CHCC
12、H3、CH2=CCHCH3、CH3C = CCH3CH3 CH3CH3CH3CH3以及 CH2=CCH2CH3共四种。CH2CH3例2：有机物A的式量为128，燃烧只生成CO2和H2O。（1）写出A的可能分子式五种_.（2）若A能与纯碱溶液反应,分子结构有含一个六元碳环,环上一个氢原子被NH2取代所得产物为B,B的同分异构体甚多,其中含有一个六元碳环和一个硝基的同分异构体有_(写结构简式)解析:据题意,A可能为烃或烃的含氧衍生物,若为烃, 余2则为C9H20，若再多一个C原子则为C10H8（ ）。若含氧，则每增加一个氧原子，C9H2O中少一个C原子和4个H原子。（式量必须为12），可能的分子式为C9H20、C10H8、C8H16O、C7H12O2、C6H8O3。（2）A含六元碳环，且能与Na2CO3溶液反应，应含一个COOH，即A至少含7个C原子和2个O原子，应为C7H12O2，其结构简式是 -COOH，环上有一个H原子被NH2取代后的物质为氨基酸，氨基酸与CH3CH3 CH3 CH3硝基化合物互为同分异构体，其结构简式 -NO2、 、 、NO2 。-NO2四、乙烯HH NO21、分子结构 C=C 。
