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1、课时分层训练(三十四)有机物的结构、分类与命名(建议用时：45分钟)A级基础达标1某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚(熔点：43 )、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了如下回收的实验方案：请回答： (1)写出试剂A、B、C的化学式：A_、B_、C_。(2)写出操作D的名称：D_。(3)写出回收物、和G的组成：_、_、G_。【解析】试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠，所以A可能为NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3，NaHCO3不和苯酚反应)；由回收物(40 、78 )知，操作D为分馏，G为苯酚钠和乙酸钠；通过加试剂B和
2、操作E得苯酚和乙酸钠，可知B和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，则B的酸性比乙酸弱比苯酚强，B为CO2，操作E为分液；乙酸钠到乙酸，说明加入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸，因为HCl易挥发)，操作F为蒸馏。【答案】(1)Na2CO3(或NaOH)CO2H2SO4(2)分馏(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠和乙酸钠2某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有1种类型的氢原子。(1)A的结构简式为_，名称为_。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“不是”)。(3)B、C、D与A互为同分异构体，核磁共振氢谱表明B中只有1
3、种类型的氢原子；C与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内；D核磁共振谱图表明分子中有3种类型的氢原子，且D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内。B的结构简式为_，名称为_。C的结构可能为_种，C的结构简式为_(若有多种只需要写出一种即可)。D的结构简式为_，区别D与戊烯的方法是_。【解析】根据相对分子质量可计算烃A的分子式为C6H12，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有1种类型的氢原子，可以确定烯烃的结构简式。核磁共振谱表明B中只有1种类型的氢原子，且与A互为同分异构体，B为环己烷。C与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平
4、面内，即饱和碳原子中最少有1个碳原子上连接3个碳原子，即符合C的要求有5种。D的核磁共振谱表明分子中有3种类型的氢原子，D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内，说明烯烃中不能有支链，符合D要求的只有一种。【答案】(1)2,3二甲基2丁烯(2)是(3)环己烷5CH3CH=CHCH(CH3)2或CH2=CHCH(CH3)CH2CH3或CH2=CHCH2CH(CH3)2或(CH3)2CH(CH3)C=CH2或(CH3)3CCH=CH2CH3CH2CH=CHCH2CH3测定核磁共振谱3有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为O，质谱法分析得知A的相对分子质量
5、为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。图1图2方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振谱有3个峰，其面积之比为321，如图1所示。现测出A的核磁共振谱有5个峰，其面积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)A的结构简式为_(任写一种，下同)。【解析】(1)C、H、O的个数之比为4.5519102。根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H1
6、0O2。(2)通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有，所以A的结构简式可为 (合理即可)。【答案】(1)C9H10O2(2) B级能力提升4有机化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物，核磁共振谱有四个峰，且其峰面积之比为3122，有如图所示的转化：已知：含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反应：两个羟基连在同一碳原子上极不稳定，易脱水：根据以上信息，回答下列问题： (1)写出化合物D中官能团的名称_。(2)写出化合物B、F的结构简式_、_。(3)AB的反应类型是_。(4)写出D与CH4O反应的化学方程式：_。写出FG的化学方程式：_。(5)A的属于芳香族化合物的同分异构体有
7、_种，写出符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简式_(不考虑立体异构)。含有两个取代基苯环上的一氯代物只有两种1 mol W能与足量金属钠反应生成1 mol H2【解析】B可以在碱性条件下水解生成甲醇和C，这说明B中含有酯基，则A中也含有酯基。又因为A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物，其核磁共振谱中峰面积之比为3122，结合A、B的分子式可知，A为，从而推出B为，D为。结合已知信息、可推出E为，F为。F中含有羟基，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G。(5)根据题意，苯环上的取代基有以下几种情况：为CH3、2个OH,3个取代基在苯环上共有6种位置关系；为OCH3、OH,2个取代基在苯环
8、上有邻、间、对3种位置关系；为CH2OH、OH,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系；为OCH2OH，其在苯环上只有1种位置，故A的属于芳香族化合物的同分异构体共有13种。苯环上的一氯代物只有两种，则两个取代基处于苯环的对位，根据1 mol W与足量金属钠反应生成1 mol H2，确定含有OH和CH2OH两个取代基，故W的结构简式为【答案】(1)羧基(2)(3)加成反应(4)CH3OHH2O(5)13的同分异构体中含有NO2且NO2连在苯环上的有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振谱为3组峰的是_(写结构简式)。【解析】符合条件的同分异构体除含NO2外，苯环上还有1个CH2CH3或2个CH3。若为NO2和CH2CH3，则这两个取代基在苯环上有邻、间、对3种排列方式；若为NO2和2个CH3，则在苯环上有6种排列方式，故共9种。其中均有3种不同环境的H原子。【答案】9
