高考化学二轮复习 上篇 专题突破方略 专题六 有机化学基础(选考选修5的学生使用)

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1、专题六有机化学基础,2016高考导航适用于全国卷 最新考纲 1.有机化合物的组成与结构 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,专题六有机化学基础,专题六有机化学基础,2.烃及其衍生物的性质与应用 (1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表

2、物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。 (2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 (3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 (4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 (5)了解加成反应、取代反应和消去反应。 (6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。,专题六有机化学基础,3.糖类、氨基酸和蛋白质 (1)了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。 (3)了解蛋

3、白质的组成、结构和性质。 (4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 4.合成高分子化合物 (1)了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,专题六有机化学基础,专题六有机化学基础,命题趋势 1同分异构体的书写与判断,或限定条件下的同分异构体数目的判断与补写,是高频考点,高考试题常在推断题中以某一小题的形式出现。注意要按照一定的次序和规律书写与判断,防重防漏。 2官能团结构与性质的判断,是高考

4、有机化学的重要考点之一。解答此类问题的关键是熟练掌握官能团与有机物性质的关系,根据不同有机物分子所含的官能团,来判断物质所具有的性质和可能发生的化学反应。解题过程中要注意不同基团之间的相互影响可能导致的性质变化。,专题六有机化学基础,3有机框图推断与合成题是高考中的常见题型,在近年逐步向综合型、信息型、能力型方向发展。有机推断题主要以框图为主线,常将有机物的组成、结构、性质、合成(制备)融为一体,具有较强的综合性,并多与新信息、新材料、新药物等紧密结合。有机合成题常利用一些基本原料,并限定合成路线或设计合成路线来获得目标产物,并与有机物的结构简式、同分异构体、反应类型、化学方程式的书写等基础知

5、识结合起来进行考查。,考点一有机物的组成、结构与性质,1烃的结构与性质,2.烃的衍生物的结构与性质,X,(醇)OH,(酚)OH,CHO,COOH,COO,3.基本营养物质的结构与性质,OH、CHO,具有醇和醛的性质,均有OH;前者无CHO,后者有CHO,前者无还原性、可水解(两种产物);后者有还原性、可水解(一种产物),OH,均能水解,COO,氢化、皂化,均有NH2、COOH;前者无CONH,后者有CONH,二者均具有两性、可酯化;前者不能水解,后者能水解,官能团与性质,A,破题关键反应后该物质官能团数目增加,种类可以改变。由于卤素原子属于_的官能团,故 与Br2加成 后,可使2个溴原子加入,

6、故官能团数目增加。,卤代烃,解析:根据该拒食素的结构简式确定其性质,进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应,使官能团数目由3个增加为4个,选项A正确。有机物中的醛基被银氨溶液氧化为COOH,官能团数目不变,选项B不正确。有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应,但官能团数目不变,选项C不正确。有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应,官能团数目减少,选项D不正确。,互动拓展 上述有机物的分子式是什么?它是乙醛的同系物吗?该物质能否使酸性KMnO4溶液褪色? 答案:分子式为C15H22O2;因官能团种类和数目与乙醛不完全相同,它和乙醛不是同系物;由于

7、含有 和CHO,故可使KMnO4溶液褪色。,(2014高考江苏卷改编)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是() A每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 C1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D去甲肾上腺素只能与盐酸反应,不能与氢氧化钠溶液反应,B,解析:A.和苯环直接相连的羟基才是酚羟基,每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基,A选项错误。B.一个碳原子连有4个不同的原子或原子团,这样的碳原子是手性碳原子,故和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子,B选项正确。C.溴水能和酚羟基的邻对位

8、上的H原子发生取代反应,且1 mol Br2取代1 mol H原子,苯环上有3个位置可以被取代,C选项错误。D.去甲肾上腺素分子中既有NH2又有酚羟基,因此既能和盐酸反应,又能和氢氧化钠溶液反应,D选项错误。,酚羟基,酯基,碳碳双键,加成,取代,氧化,显色,紫,4 mol,3 mol,4 mol,D,考点二同分异构体及有机反应类型,1同分异构体的书写,2有机物类型与有机反应类型的关系,饱和烃、苯和苯的同系物等,醇、羧酸、糖类等,卤代烃、酯、除单糖外的糖类、蛋白质等,苯和苯的同系物等,烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等,卤代烃、醇等,绝大多数有机物,烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等,醇、醛、葡

9、萄糖等,醛、葡萄糖等,烯烃、炔烃等,苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等,酚类,同分异构体的书写及判断,3,少,酚类,CH=CH2,CHO,答案:,C,13,2(2015河南郑州高三质量检测)有机物乙苯 (CH2CH3)的一溴取代物的同分异构体有() A5种 B6种 C7种 D8种,A,解析:乙苯的一溴取代物的同分异构体有5种,,1由反应试剂推测有机反应物类型。 (1)可与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应的有_,可与溴水发生取代反应的有_(邻、对位)。 (2)可与氢氧化钠溶液反应的有_、_、_、_、_等。 (3)可被酸性KMnO4溶液氧化的有_等。,常见的有机反应类型,烯烃、炔烃,酚类

10、,卤代烃,酚,羧酸,酯,氨基酸,烯烃、炔烃、带侧链的芳香烃、醇、醛,(4)可与碳酸钠溶液反应的有_、_,但可以生成CO2气体的只有_。 (5)可与H2发生加成反应的有 _等。 (6)可与金属钠反应的有_、_、_。,酚,羧酸,羧酸,烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮,醇,酚,羧酸,2由反应条件推测有机反应类型。 (1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,必定为卤代烃的_反应。 (2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的_反应。 (3)当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的_反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的_反应。 (5)

11、当反应条件为催化剂存在并有氧气时,通常是醇氧化为_或醛氧化为_。,消去,水解,酯化,水解,醛,酸,(6)当反应条件为催化剂存在且有氢气参与反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的_反应。 (7)当反应条件为光照且与X2(X为卤素原子)反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的_反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常是X2与苯环上的氢原子发生的_反应。,加成,取代,取代,考点三有机合成与推断,有机推断的常用“突破口” 1特殊条件,烷烃、不饱和烃(或芳香烃) 烷基上的取代反应,苯环上的取代反应,含碳碳双键或碳碳三键的 不饱和有机物的加成反应,苯酚的取代反应,不饱和有机

12、物的加成反应(含 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、 羰基的物质,注意羧基和酯基 不能与H2加成),酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应,醇的消去反应,醇生成醚的取代反应,酯的可逆水解或蔗糖、淀粉的水解反应,卤代烃或酯类的水解反应,卤代烃的消去反应,硝基还原为氨基,醇的催化氧化反应,醛的氧化反应、葡萄 糖的氧化反应,苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂,2.根据性质和有关数据推断官能团的数目,有机物的合成与推断,回答下列问题: (1)A的名称是_,B含有的官能团是_。 (2)的反应类型是_,的反应类型是_。 (3)C和D的结构简式分别为_、_。 (4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结

13、构简式为 _。,乙炔,碳碳双键、酯基,加成反应,消去反应,CH3CH2CH2CHO,11,(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体: _(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线: _。,CH3CH2CH2CHO,同,互动拓展 试总结常见的有机反应条件所对应的反应类型。 答案:光照一般为链烃与卤素的取代反应;浓硫酸加热,可能是酯化反应,醇类的分子间脱水或消去反应,苯的硝化反应等;NaOH水溶液加热,可能是卤代烃的水解反应或酯类物质的碱性水解;NaOH醇溶液加热必为卤代烃的消去反应;若是H2加催化剂,一般为加成反应;F

14、e粉加卤素单质,一般为苯环上的取代反应;铜或银是醇的催化氧化反应的催化剂。,(2014高考福建卷)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。 (1)甲中显酸性的官能团是_(填名称)。,羧基,(2)下列关于乙的说法正确的是_(填序号)。 a分子中碳原子与氮原子的个数比是75 b属于芳香族化合物 c既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d属于苯酚的同系物,ac,步骤的反应类型是_。 步骤和在合成甲过程中的目的是_。 步骤反应的化学方程式为 _。,取代反应,保护氨基,1,3丁二烯,a,b,6,有机反应易错点 1误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定,如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。,3误认为1 mol酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一 定,1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH 反应,而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。 4误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠。其实错误,无论二氧化碳少量还是过量,与苯酚反应都生成碳酸氢钠。 5误认为烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应不是还原反 应。其实错误,有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原

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