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1、1路易斯酸催化下三芳基甲烷(TAMs)的合成一、实验准备1、 化学试剂：新蒸馏的苯甲醛、吲哚、四氢呋喃、乙酸乙酯、石油醚、300-400 目硅胶、TLC 板2、 仪器：磁力搅拌器、旋转蒸发仪、层析柱二、目的要求1 掌握合成三芳基甲烷的基本原理和方法。2 熟悉旋转蒸发仪的使用。3 了解层析的原理，掌握板层析和柱层析在有机反应中的应用。三、基本原理 近年来，三芳基甲烷类化合物(TAMs)引起了许多科学工作者的注意，主要原因在于TAMs 在材料、医药、染料等领域具有许多重要的应用 1-3。例如，简单的三苯酚甲烷具有抗氧化活性和抗肿瘤活性；三吲哚甲烷具有良好的细胞毒性活性。目前，利用芳香醛或其亚胺进行
2、 F-C 烷基化反应来制备 TAMs 是常用的方法 4。最近，利用路易斯酸催化芳香醛与吲哚反应合成 TAMs 引起了人们的关注 5。该方法条件温和、产率高、对环境友好。+NHcatlystCHO HNNHOHNH NHcatlyst参考文献：1 Nair, V., Thomas, S., Mathew, S.C., Abhilash, K. G. Tetrahedron 2006, 62, 6731-6747.2 Shchepinov, M. S., Korshun, V. A. Chem. Soc. Rev., 2003, 32, 170-180. 3 Duxbury, D. F. Chem
3、.Rev. 1993, 93, 381-433. 4 Li, Z.-X., Duan, Z., Kang, J.-X., Wang, H.-Q., Yu, L.-J., Wu, Y.-J. Tetrahedron 2008, 64, 21924-1930.5 Ji, S.-J.; Zhou, M.-F.; Gu, D.-J.; Jiang, Z.-Q.; Loh, T.-P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1584-1587, and references cited therein. 四、仪器药品仪器：电子天平（精确度 0.001g） ，磁力搅拌器、旋转蒸发仪、层析柱。药
4、品：苯甲醛（化学纯） 、吲哚（化学纯） 、四氢呋喃（化学纯） 、乙酸乙酯（化学纯） 、石油醚（60-90 oC） 。五、实验步骤：1、在 10 mL 园底烧瓶中分别加入新蒸馏的苯甲醛（53 mg, 0.5 mmol） ，吲哚（117 g, 1 mmol） 、四氢呋喃（1 mL）和 对甲苯磺酸（5 mg） 。室温下搅拌，TLC 板层析跟踪反应至基本完全，约需反应时间 10 min。此时，反应混合物为红色。2、反应完成后，在园底烧瓶中加入适量的 300-400 目硅胶。搅拌均匀。若不均匀，可加入适量的二氯甲烷。在旋转蒸发仪上浓缩，至蒸干为止。3、取一层析柱（2.0 cm15 cm） ，加入适量 300-400 目硅胶。用乙酸乙酯 /石油醚 = 1/4（体积比）作洗脱液进行润柱。然后，加入待纯化的反应混合物，进行柱层析（如何判断柱层析已完成？） 。4、将产物收集在 100 mL 园底烧瓶中（如何判断哪些是我们需要的） ，在旋转蒸发仪上浓缩、干燥、称重、计算产率。六、问题与讨论1请写出对甲苯磺酸催化苯甲醛与吲哚反应的机理。2苯甲醛为什么要用新蒸馏的。3进行柱层析时应该注意哪些问题？
