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1、,第六章 色素和着色剂,Pigments and Colorants,第一节 概述 第二节 卟啉类色素 第三节 类胡萝卜素 第四节 酚类色素 第五节 酶促褐变 第六节 食品中添加的着色剂,第一节 概述 人肉眼观察到的颜色是由于物质吸收了可见光区（400800nm）的某些波长的光后，透过光所呈现出的颜色。即人们看到的颜色是被吸收光的互补色。,不同波长光的颜色及其互补色 物质吸收的光 透过光（互补色） 波长（nm） 相应的颜色 400 紫 黄绿 425 蓝青 黄 450 青 橙黄 490 青绿 红 510 绿 紫 530 黄绿 紫 550 黄 蓝青 590 橙黄 青 640 红 青绿 730 紫
2、绿,发色团(Chromophore ) 在紫外或可见光区(200800nm）具有吸收峰的基团被称为发色团,发色团均具有双键。 如：-N=N-, -N=O, C=S, C=C , C=O等. 2.助色团( Auxochrome) 有些基团的吸收波段在紫外区，不可能发色，但当它们与发色团相连时，可使整个分子对光的吸收向长波方向移动，这类基团被称为助色团。 如：-OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, -Cl, -Br 等。,助色团 波长红移 (nm） -X ( Cl, Br, I ) 230 -OR 1750 -SR 2385 -NR2 4095,由四个吡咯联成的环称为卟吩
3、, 当卟吩环带有取代基时，称为卟啉类化合物。,第二节 卟啉类色素,Porphyrin,叶绿素 (Chlorphylls) 1.结构,叶绿素a、b,植醇,（绿色，水溶性）脱植叶绿素 -植醇 叶绿素（绿色，脂溶性） 叶绿素酶 -Mg2+ 酸/热 -Mg2+ 酸/热 脱镁脱植叶绿素（橄榄绿，水溶性） 脱镁叶绿素（橄榄绿 ，脂溶性） -COCH3 热 -COCH3 热 焦脱镁脱植叶绿素（褐色，水溶性） 焦脱镁叶绿素（褐色，脂溶性）,2.叶绿素的稳定性,3. 影响稳定性的因素 （1）光、氧 （2）酶 （3）酸、热 （4）水份活度 （5）气体环境 （6）盐,4. 护绿方法 （1）加碱护绿 （2）高温瞬时灭
4、菌 （3）加入铜盐和锌盐,二. 血红素(Haemachrome ) 1. 结构,血红素是亚铁卟 啉化合物,血红素基团的结构,肌红蛋白结构简图,血红蛋白（Hemoglobin)和肌红蛋白(Myoglobin)是动物肌肉的主要色素蛋白质。 血红蛋白和肌红蛋白是球蛋白，其结构为血红素中的铁在卟啉环平面的上下方再与配位体进行配位，达到配位数为六的化合物。,Figure 2: The picture are the right is of the heme group in hemoglobin and shows the Fe(II) iron atom.,Figure 1: The picture
5、is the secondary structure of hemoglobin, with only the protein backbone and without the side chains,2.性质 （1）氧合作用：血红素中的亚铁与一分子氧以配位键结合，而亚铁原子不被氧化，这种作用被称为氧合作用。 （2）氧化作用：血红素中的亚铁与氧发生氧化还原反应，生成高铁血红素的作用被称为氧化作用。,氧合肌红蛋白 （oxymyoglobin） 鲜红色,肌红蛋白 （myoglobin） 红紫色,高铁肌红蛋白 （metmyoglobin） 褐色,珠蛋白,珠蛋白,珠蛋白,氧分压对三种肌红蛋白的影响 (
6、引自W.H.Freeman,San Francisco.),低氧压时（120mm汞柱), 主要为氧化作用； 高氧压时 主要为氧合作用。,3. 腌肉色素 硝酸盐或亚硝酸盐发色原理如下： NO3- 细菌还原作用 NO2- pH 5.46, H+ 2HNO2 肉内固有还原剂 2NO + 2H2O或 3 HNO2 歧化 HNO3 + 2NO + H2O,Mb NO NOMb（氧化氮肌红蛋白） 加热 氧化氮肌色原 (紫红色) (鲜桃红) (鲜桃红) 还原剂 MMb NO NOMMb（氧化氮高铁肌红蛋白） (褐色) (深红) NOMb, NOMMb, 氧化氮肌色原统称为腌肉色素， 其颜色更加鲜艳，性质更加
7、稳定（对热、氧)。,MNO2的作用： （1）发色 （2）抑菌 （3）产生腌肉制品特有的风味。 但过量使用安全性不好，在食品中导致亚硝胺生成；肉色变绿。,21,4. 肉及肉制品的护色 （1）采用低透气性材料、抽真空和加除氧剂。 （2）高氧压护色 （3）采用100%CO2条件，若配合使用除氧剂，效果更好。 腌肉制品的护色一般采用避光、除氧。,22,由于一些细菌活动产生的H2O2可直接氧化-亚甲基。（HOMb，羟基卟啉肌绿蛋白） C=CH + H2O2 C CH B. 由于细菌活动产生的H2S等硫化物，在氧或H2O2存在下，可直接加在-亚甲基上。 （SMb，巯基卟啉肌绿蛋白） C. 由于MNO2过量
8、引起。 (NMb，硝基卟啉肌绿蛋白),5. 肉色变绿 血红素在强烈氧化后会变成绿色，反应发生在-亚甲基上，绿色的形成有三种情况:,HO,23,类胡萝卜素（carotenoids）是一类使动植物食品显现黄色和红色的脂溶性色素。 绿叶中的三种主要类胡萝卜素是叶黄素（lutein）、堇菜黄质（violaxanthin）和新黄质（neoxanthin）。,第三节 类胡萝卜素 Carotenoids,24,岩藻黄质,叶黄素（C40H5602）,堇菜黄质（C40H56O4）,25,一 结构 类胡萝卜素包括： 纯碳氢化合物组成的共轭多烯（烃类胡萝卜素） 上述化合物的含氧衍生物（氧 合叶黄素）,26,结构特征
9、: 具有共轭双键，构成其发色基团，这类化合物由8个异戊二烯单位组成，异戊二烯单位的连接方式是在分子中心的左右两边对称。,27,-胡萝卜素,番茄红素(Lycopene)和-胡萝卜素(-Carotene ) 的结构关系表示15-15碳和C5（异戊二烯）对称,1 烃类胡萝卜素(Carotenes),28,2 含氧衍生物(Xanthophylls) （1）玉米黄素(zeaxanthin)： 3, 3 -二羟基-胡萝卜素，存在于玉米、柑橘、蘑菇等中。 （2）叶黄素(lutein)： 3, 3 -二羟基-胡萝卜素，存在于金盏花、绿叶中。 （3）辣椒红素(capsanthin)及辣椒玉红素(capsorub
10、in)：存在于红辣椒中。 （4）柑橘黄素(reticulataxanthin)：5, 8-环氧-胡萝卜素，存在于柑橘皮和辣椒中。 （5）虾青素(astaxanthin)： 3, 3 -二羟基-4, 4-二酮基-胡萝卜素，存在于虾、蟹、牡蛎等体内。,29,新黄质（C40H56O4）,玉米黄素（C40H56O2）,辣椒红（C40H5603）,胭脂树素（C25H30O4）,辣椒玉红素,- 胡萝卜素,30,3 其 它 类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合，或与脂肪 酸以酯类的形式存在。 类胡萝卜素与蛋白质结合不仅可以保持色素稳 定，而且可以改变颜色。 类胡萝卜素还可通过糖苷键与还原糖结合。,虾青素,藏花酸,
11、31,二. 类胡萝卜素的性质 所有类型的类胡萝卜素都系脂溶性化合物。 具有适度的热稳定性。 易发生氧化而褪色，亚硫酸盐或金属离子的存在将加速-胡萝卜素的氧化。 热、酸或光的作用下很容易发生异构化。,32,5.类胡萝卜素的颜色在黄色至红色范围， 其检测波长一般在430nm480nm。 6.许多试剂能与类胡萝卜作用产生光谱位移，因此可用于类胡萝卜素的鉴定。类胡萝卜素常与蛋白质结合，比游离态稳定。 7.类胡萝卜素易被组织中存在的许多酶体系特别是脂肪氧合酶迅速降解。,33,8.某些类胡萝卜素可以作为一种单重态氧猝灭剂，这种作用与氧分压的大小有关。 9.类胡萝卜素可作为食品添加剂用于油脂食品的着色，作为
12、食品添加剂使用无限量。,34,三 加工过程中的稳定性 在一般加工和贮藏条件下是相对稳定。 加热或热灭菌会诱导顺/反异构化反应。,35,第四节 酚类色素 Polyphenol Pigments,36,花色羊阳离子由苯并吡喃和苯环组成的2-苯基-苯并吡喃阳离子，A环、B环上都有羟基存在，花色苷颜色与A环和B环的结构有关。,花色羊阳离子,花色（青）素（Anthocyans) 结构 花色素苷被认为是类黄酮的一种，只有C6-C3-C6碳骨架结构。所有花色素苷都是花色羊（flavylium）阳离子基本结构的衍生物。,37,在食品中较重要的6种花色素： 花葵素（天竺葵色素，pelargonidin） 花青素
13、（矢车菊色素，cyanidin） 飞燕草色素（翠花素，delphinidin） 芍药色素（peonidin） 3-甲花翠素（petunidim） 二甲花翠素（锦葵色素，malvidin）,38,食品中常见的花青素物质光学吸收性质,羟基取代基增多，蓝色加强,甲氧基增多，红色加强,39,花色素苷由配基（花色素）与一个或几个糖分子结合而成。 目前仅发现5种糖构成花色素苷分子的糖基部分，按其相对丰度大小依次为葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖。,40,花色素苷按其所结合的糖分子数可分成许多种类： 单糖苷只含一个糖基，几乎都连接在3碳位上。 二糖苷含二个糖分子，二个可以都在3碳位，或3和5碳位各有一
14、个。 三糖苷的三个糖分子通常二个在3碳位和一个在5碳位的，有时三个在3碳位上形成支链结构或直链结构。,41,2. 影响花色素苷稳定性的因素 （1）结构 分子中羟基数目增加则稳定性降低； 甲基化程度提高则增加稳定性； 糖基化也有利于色素稳定。 （2）酸度 酸度的改变，花色素的结构改变，颜色随之改变。,42,花青素-3-鼠李葡糖苷在pH0.714.02缓冲液 中的吸收光谱，色素浓度为1.610-2g/L,受pH变化的影响，在pH0.71时为深红色，pH升高色素转变成蓝色醌式碱。,43,C：查尔酮 （无色）,B：甲醇假碱 （无色）,AH+:花色羊阳离子 （红）,A：醌型碱 （蓝）,+H+,二甲花翠素-3-葡萄糖苷不同pH时的结构变化,44,低pH值时，以二甲花翠素-3-葡萄糖苷羊阳离子占优势；而在pH46主要为无色甲醇假碱结构；当溶液在pH6时呈现无色。 蓝色醌式碱（A）质子化生成红色花色羊阳离子（AH+），然后水解形成无色甲醇碱（B），甲醇假碱与无色查耳酮（C）处于平衡状态，可概略表示于下：,45,（3）光照及温度 加热有利于生成查尔酮型，颜色褪去。 花色素苷的热降解机制与花色素苷的种类和降 解温度有关。 光通常会加速花色素的降解。 （4）金属离子 （5）氧和还原剂,46,（6）水分活度（Aw） （7）糖及其降解产物 （8）酶 （9）缩合反应,47,二. 类黄酮
