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1、第三章 有机合成 合成高分子化合物第一节 有机合成 课时作业一、选择题（包括8小题。16小题只有一个选项符合题意，78小题有两个选项符合题意。）1.曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。已知有机反应：a.酯化反应，b.取代反应，c.消去反应，d.加成反应，e.水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应的正确组合是（ ）A.abcB.deC.bdeD.bcde2.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型：( )1，4二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得：其中的A可能是（ ）A.乙烯 B.乙醇C.乙二醇 D.乙酸3.下
2、列化学反应的产物，只有一种的是（ ）A. 在浓硫酸存在下发生脱水反应B. 在铁粉存在下与氯气反应C. 与碳酸氢钠溶液反应D.CH3CH=CH2与氯化氢加成4.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是( )取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应A. B.C. D.5.分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有( )A.2种 B.3种C.4种 D.5种6.以氯乙烷制1,2二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是( )A.CH3CH2ClCH3CH2OH CH=CH2Cl2CH2C
3、lCH2ClB.CH3CH2ClCH2ClCH2ClC.CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2ClCH2ClCH2ClD.CH3CH2ClCH2=CH2CH2ClCH2Cl7.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图：下列对该化合物叙述正确的是( )A.属于芳香烃B.属于卤代烃C.在酸性条件下可水解D.在一定条件下可以发生加成反应8.脑白金，其有效成分的结构简式为。下列对该化合物的叙述正确的是( )A.它属于芳香烃B.它属于高分子化合物C.分子式为C13N2H16O2D.在一定条件下可以发生加成反应二、非选择题9.(2009年黄冈中
4、学月考)A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）(1)根据分子结构模型写出A的结构简式_ 。(2)A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇，与B互为同分异构体的C：含苯环，能发生银镜反应，且苯环上只有一个支链。则C的结构简式为（写二种）-_、-_ 。（3）拟以芳香烃出发来合成A，其合成路线如下： 写出反应类型：反应属_反应，反应属_反应，反应属_反应。写出结构简式：D_；H_。已知F分子中含-CH2OH，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是_。写出反应方程式（注明必要的反应条件）：DE:_ ；BA：_ 。10
5、.(2009年江苏卷)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线(1)写出D中两种含氧官能团的名称：_和_。(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_。苯的衍生物，且苯环上的一元取代产物只有两种；与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。(3)EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_ 。(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O3Cl)，X的结构简式为_ 。(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)
6、。提示：R-Br+NaCNRCN+NaBr;合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：11.A是常见的烃的含氧衍生物，1 mol A完全燃烧后生成2 mol CO2。A能发生银镜反应，且有如下变化：已知C是一种具有果香的有机溶剂；F是一种常用塑料。（1）写出A、F的结构简式：A_ ，F_ ；(2)写出、的反应类型、_，_；(3)写出化学方程式DE：_ 。12.(2008年全国卷)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为_ 。(2)D为一直链化合物，其相
7、对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为_ ，D具有的官能团是_。(3）反应的化学方程式是_ 。(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_ 。(5）E可能的结构简式是_ 。参考答案：1.解析：引入羟基的方法主要有：卤代烃、酯的水解获得醇，即取代反应；还可以是通过醛基与H2的加成反应而得到醇。 答案:C 2.解析:乙烯与Br2发生加成反应得到CH2BrCH2Br，在NaOH水溶液中发生水解得到HO-CH2CH2OH，在浓硫酸作用HOCH2CH2OH脱水得到目标产物。利用排除法，直接选A。 答案:A
8、 3.解析: 在浓硫酸存在下可生成 CH3CH=CHCH3、CH3CH2CH=CH2、三种物质；在铁粉存在下与Cl2反应，可得到、 、等多种物质； 与NaHCO3溶液反应，只有-COOH参与反应，生成；CH3-CH=CH2与HCl加成可生成 CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3 答案:C 4.解析:乙醇CH2=CH2CH2Br-CH2BrCH2OHCH2OH 答案:A 5.解析:C10H20O2能在酸性条件下水解生成有机物C和D，说明A是酯，C和D则是羧酸和醇，C在一定条件下可转化为D，说明C、D碳原子个数相同，且C是醇，D为羧酸符合该条件的醇应该是伯醇，结构为C4H9CH2OH，而C
9、4H9有4种同分异构体，所以有机物C有4种，因此对应的酯A也有4种。 答案:C 6.解析:D步骤少，原料少，副产物也少。 答案:D 7.解析:该有机物的组成元素有C、H、O、N、Br，故A、B都不符合，结构中有酯基，所以在酸性条件下水解，C对；结构既有苯环，又有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应。 答案:CD 8.解析:组成元素除C、H外还有N、O，A错；相对分子质量小，B错；结构有苯环，碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应. 答案:CD 9.解析：（1)球棍模型转化成结构简式或分子式，第一步，根据碳、氧、氢形成共价键键数依次为4、2、1，确定小球代表的原子种类。（2)C发生银镜
10、反应，说明支链上有-CHO。（3)F分子中含有醇羟基和碳碳双键，氧化醇羟基时，碳碳双键也能被氧化。 答案：（1) （2) 、(或、)（3)加成 氧化 消去 、 F中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使其最终不能有效、顺利地转化为B 10.解析：(1)掌握常见的官能团“OH”“CHO”“” 等。(2)D分子式为C9H8O4，不饱和度=(92+28)/2=6，1个苯环4个不饱和度，故除苯环外还有2个不饱和键。与Na2CO3反应放出CO2气体，故有“COOH”，水解后的产物能与FeCl3显色反应，故为酯，且具有这样的结构“”，再结合不饱和度及苯环上一取代物仅两种可推断出其中一种同分异构体
11、为，将“CH3”移位可得、。(3)EF的反应为取代反应，而两个N上H均可被取代，故另一副产物为 (4)根据F及多沙唑嗪的结构简式及试剂X的分子式易推出4的结构式为，且该反应为取代反应。(5)采用逆推法，要获得则必要有和CH3CH2OH，逆推原料CH3CH2OH已有，而无，原料仅提供，要将 ，根据题目信息RBr+NaCNRCN+NaBr，则，故流程为答案：(1)羧基、醚键 (3)(4)(5)H2催化剂，CH3CH2OH浓硫酸，HBrNaCN11.解析:1 mol A完全燃烧后生成2 mol CO2，所以A分子中有2个碳原子，A能发银镜反应，所以A中含有醛基，DE浓硫酸加热到170 ，所以D为CH
12、3CH2OH，所以A为乙醛，则B为乙酸、C为乙酸乙酯，E为CH2=CH2，F为聚乙烯。 答案:（1)CH3CHO CH2CH2 （2)酯化反应消去反应 （3)CH3CH2OHFY(浓硫酸/170CH2=CH2+H2O 12.解析:（1)C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中有酚结构；C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，且C为C7H8O，所以C的结构结构简式为： 。(2)D相对分子质量比C小20，所以D相对分子质量为88，D能与NaHCO3放出CO2，则D中有-COOH，且D为直链化合物，所以D分子式为C4H8O2，结构简式为 CH3CH2CH2COOH。(3)根据上述分析，A的结构简式应为 。(4)由于D和F产生G；且G分子式为C7H14O2，所以F分子式为C3H8O，结构简式可能为：CH3CH2CH2OH，。(5)由于B为芳香化合物，且与A互为同分异构，所以E的分子式为C8H8O2，E可能的结构简式为、 答案:（1) （2)C4H8O2 羧基 （3) （4)CH3CH2CH2OH、（5) 、
