(鲁科版)化学选修 五 3.1.1《碳骨架的构建和官能团的引入》学案(2)

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1、最新海量高中、初中教学课件尽在金锄头文库第 1 节有机化合物的合成第 1 课时碳骨架的构建和官能团的引入 学习目标定位能团引入、转化或消除的方法。高生活质量方面的贡献。1写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式= 催 化 剂 2C 2 2 2H 2O; g 2 催 化 剂 C 2 2O; 2 2O;浓 = 2O。 乙 醇 2试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程,并说明反应类型=H 2O,消去反应; 浓 170 最新海量高中、初中教学课件尽在金锄头文库探究点一碳骨架的构建1对照下列有机合成的原料分子和目标分子,仿照示例给出下列有机合成的主要任务原料分子 目标分子 主要任务示例 =变官

2、能团种类 变官能团数目 H 碳链转变为碳环 变官能团的位置 =建碳骨架是合成有机化合物的一项重要任务。(1)完成下列反应的化学方程式:=H H 2)完成下列反应的化学方程式:=O 2; 溶 液 (3)比较反应前后有机物的碳骨架:组的变化是碳链增长 ;组的变化是碳链减短。归纳总结(1)能使碳链增长的反应有:不饱和有机物之间的加成或相互加成,卤代烃与氰化钠或炔钠的反应,醛、酮与 加成等。(2)能使碳链减短的反应有烯、炔的氧化,烷的裂解,脱羧反应,芳香烃侧链的氧化等。活学活用1下面是以 =有机原料合成 =H=流程图。最新海量高中、初中教学课件尽在金锄头文库(1)该有机合成的主要任务是什么?(2)从原

3、子守恒的角度看,使碳链增长的最重要的物质是什么?答案(1)该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数;(2)使碳链增长的最重要的物质是 已知 R酸性水溶液中可以转化成 R写出以 =原料合成主要化学反应方程式。解析本题涉及到碳链的增长问题,根据题目中提示信息应考虑引入系卤代烃的取代反应,即可作出解答。探究点二官能团的引入与转化1由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E 的流程如下:已知 E 的结构简式如右图所示:(1)写出方框内化合物 A、B 、 C、D 的结构简式。(2)写出 A 水解的化学方程式_。(3)从有机合成的主要任务角度分析,上述有机合成最突出的特点是_。答案(1)A:) 2(

4、3)官能团的相互转化解析本题为有机合成推断题,解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化,即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物 E(一种环状酯),按照图示条件进行推导,首最新海量高中、初中教学课件尽在金锄头文库先乙烯与溴加成得到 1,2二溴乙烷,再水解得到乙二醇,然后氧化为乙二醛,进而氧化为乙二酸,最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。2分析下列反应 = 2O 乙 醇 从上述反应可以看出溴乙烷分别与 水溶液反应和 乙醇溶液反应,发生了不同类型的化学反应,转化成了不同的官能团。所以有机合成中应特别注意反应条件的控制。归纳总结(1)常见官能团引入或转化的方法引入或转化为

5、碳碳双键的三种方法:卤代烃的消去反应,醇的消去反应,炔烃与氢气的不完全加成反应。引入卤素原子的三种方法:不饱和烃与卤素单质(或卤化氢) 的加成反应,烷烃、苯及其同系物发生取代反应,醇与氢卤酸的取代反应。在有机物中引入羟基的三种方法:卤代烃的水解反应,醛、酮与 加成反应,酯的水解反应。在有机物中引入醛基的两种方法:醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。(2)从有机物分子中消除官能团消除不饱和双键或叁键,可通过加成反应。经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应,都可以消除 通过加成、氧化反应可消除 通过水解反应可消除酯基。活学活用3由环己烷可制备 1,4环己醇的二乙酸酯。下面是有关的 8 步反应( 其中所

6、有无机产物都已略去)。(备注:在 8 个步骤中,有 3 个步骤属于取代反应、2 个步骤属于消去反应、3 个步骤属于加成反应。(1)属于取代反应的是_,属于加成反应的是_ 。( 填序号)(2)A、B、C 、D 的结构简式分别为最新海量高中、初中教学课件尽在金锄头文库_,_。答案(1)解析由合成路线图可知:发生消去反应生成 ,经过的加成反应生成 ,经过在 溶液加热的条件下发生消去反应生成 ,经过与溴发生 1,4加成生成 ,经过在 液的作用下,发生水解反应 (或取代反应)生成过发生酯化反应( 或取代反应)生成酯,最后经过与 乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应

7、条件已略去):请回答下列问题:(1)A 的化学名称是 _;(2)B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为 _,该反应的类型为_;(3)D 的结构简式为 _;(4)F 的结构简式为_ ;(5)D 的同分异构体的结构简式为_。答案(1)乙醇(2)H 3 2O酯化反应( 或取代浓 反应)(3) (5)H 2=H 2=2O 在催化剂作用下发生加成反应,生成 A(则 B 为 H 3 浓 热条最新海量高中、初中教学课件尽在金锄头文库件下发生酯化反应,生成 C(则 C 为 与 B 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成 F(从而推知 E 分子中含有 2 个 E 为 为 。D 与 生反应生成 E(可推知 D

8、为,不可能为 (C 2同分异构体为 =H。有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中:1已知卤代烃可以和钠发生反应,如溴乙烷与钠发生反应为2用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()AH 3H 2H 22下列反应中能引进卤素原子的反应是()A消去反应 B酯化反应C水解反应 D取代反应答案进卤素原子只能通过加成反应或取代反应达到。3下列化学反应的有机产物,只有一种的是()最新海量高中、初中教学课件尽在金锄头文库答案 选项中的产物可能是 = 选项中的产物可能是 或 ;D 选项中的产物可能是 。4从溴乙烷制取 1,2二溴乙烷,下

9、列制取方案中最合理的是( )A 液 浓 硫 酸 170 = H 3 光C= 液 光D= 液 解析B 项步骤虽然最少,但取代反应难以控制取代的位置,多伴有其他副产物的产生;且消去反应和加成反应无副反应发生,得到的产物比较纯,所以 D 项方案最合理。5在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是()最新海量高中、初中教学课件尽在金锄头文库答案 项由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理。基础过关一、有机合成的过程1下列关于有机化合物的说法正确的是()A乙醇和乙酸都存在碳氧双键B甲烷和乙烯都可以与氯气反应C高锰酸钾可以氧化苯和乙醛D乙烯可以与氢气发

10、生加成反应,而苯不能与氢气加成答案醇的官能团是羟基(无碳氧双键;甲烷和氯气发生取代反应,乙烯可以与氯气发生加成反应;高锰酸钾不能氧化苯;苯在一定条件下能与氢气加成生成环己烷。2. 是某有机物与 生加成反应后的产物。该有机物不可能是( )C乙醛的同系物 D丁醛的同分异构体答案有机物的结构简式有两种可能,分别是 。3有下述有机反应类型:消去反应,水解反应,加聚反应,加成反应,还原反最新海量高中、初中教学课件尽在金锄头文库应,氧化反应,以丙醛为原料制取 1,2丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )A BC D答案机合成中官能团的衍变4下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是()A卤代烃的水解B有机物 酸性条件下水解C醛的氧化D烯

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