《第二节来自石油和煤的两种基本化工原料-第2课时-苯PPT课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第二节来自石油和煤的两种基本化工原料-第2课时-苯PPT课件（34页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、来自石油和煤的两种基本化工原料,苯,【实验1】 向试管中滴入3-5滴苯，观察苯的颜色和状态。再向试管中加入少量水，振荡后静置，观察发生的现象。,【思考】 1.假如加入的水和苯的体积相近，如何用最简单的实验证明上层液体是不是苯？ 2.标况下，1mol苯的体积是22.4L吗？,苯的物理性质,1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.难溶于水且密度比水小（常作有机溶剂） 3.易挥发（熔点5.5, 沸点80.1）,【思辨】德国科学家米希尔里希思考能否在实验室获取苯，为科学家研究苯提供物质上的支持？,【实证】米希尔里希用加热苯甲酸和石灰的混合物制得该物质，并起名为“苯”。,【实证】之后科学家们就开始研究苯的分
2、子组成，其中燃烧法是一种重要的研究物质组成的方法。,苯易燃烧。,现象：火焰明亮，有浓烈黑烟。,结论：,【实验2】 点燃苯，观察现象。,【实证】法国化学家日拉尔经过测定：苯仅有碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，其蒸气对空气的相对密度为2.69。请同学们计算苯的分子式。,【结论】苯的含碳量很高，苯的分子式为C6H6。,（1） CCCCCC,（2） CCC2C2CC,（3） CCCC C2 C3,（4） C3 C C C C C3,（5） C2 CC CCC,上层橙红色下层几乎无色,只萃取，没有发生加成反应，说明苯无C=C存在,溶液不褪色,苯中无C=C存在,在2支试管中各加入2 mL
3、苯，其中一支滴加1 mL溴水，另一支试管中滴加几滴酸性KMnO4溶液，观察现象。,【实验探究】11.苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液混合-_标清.kux,苯分子结构的探究,1.用实验事实说明,【思辨】苯分子不存在独立的碳碳双键和碳碳三键结构，所有符合C6H6的链状结构都被证伪了。,科学史话-苯的结构发现史,凯库勒,凯库勒式,18651866年凯库勒提出假说 1.苯的六个碳原子形成平面六角闭链； 2.各碳原子间存在着单双键交替的形式，我们称之为凯库勒式,【思辨】凯库勒是否正确？在一些科学家进行思辨的同时，另外也有相当数量的科学家在进行实证研究，试图由苯的性质反映出苯的结构。,【实证】 【实验事实1】：
4、1mol苯在一定条件下最多可以与3mol氢气发生加成反应生成环己烷： C6H6+3H2C6H12 【实验事实2】：苯与液溴在铁粉存在时发生取代反应：C6H6+Br2C6H5Br+HBr,并且苯的一溴取代物只有一种。,【思辨】根据这两个事实，凯库勒关于苯分子结构的假说是被证实了还是证伪了？,证实：实验事实1给凯库勒式的合理性提供了极大的支持，由于加成的最终产物是C6H12，说明苯分子有且只有一个环，且有不饱和键；其次，凯库勒式也能解释苯与液溴在铁粉存在时发生取代反应且苯的一溴取代物只有一种结构。,证伪：苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的实验事实说明凯库勒式的不合理性。苯分子中不应出现单双键交替
5、的结构。,【思辨】1872年凯库勒修正了他的理论，提出了互变振动假说： 但仍不能让人完全信服。,球棍模型,结构式: 1931年，鲍林,比例模型,【实证】：1935年詹斯用X射线衍射证实苯分子结构是平面正六角形，并测得苯分子中的碳碳键的键长介于碳碳单键和碳碳双键之间。,苯分子隧道扫描图像,碳碳单键键长:1.5410-10m 碳碳双键键长:1.3410-10m,苯分子键长为1.410-10 m,【实证】到了2009年，IBM科学家团队用原子力显微镜给单个并五苯分子观测拍照，直观地看到了苯环平面正六边形结构。,苯分子中不存在单双键交替的结构，理由如下：,苯不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能使溴水因反应而
6、褪色； 苯分子的邻位二取代产物只有1种； 苯分子中的碳碳键的键长相等，具有平面正六边形结构。,苯分子中碳原子间形成一种介于单双键之间的特殊键。 苯分子碳碳键长均相等，键角均为120o。 苯分子具有平面正六边形结构，所有原子(6碳6氢）在同一平面内。,小结-苯分子结构的特征,分子式：,C6H6,最简式：,CH,结构式：,结构简式：,或,分子模型：,【思考】如下所示的两种结构简式，表示的是同一种物质还是同分异构体？请说明理由,1.苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色。 2.苯不能使溴水因反应而褪色。,苯不能与溴水反应，那么它与液溴能不能反应？,苯不能被高锰酸钾氧化，那与其他氧化剂能不能反应？,3.取代
7、反应,4.加成反应,5.氧化反应,易取代、难加成、能氧化,结语：从法拉第捕捉到别人忽视的细节到凯库勒传奇般地提出苯分子的环状结构，从一次次传统实验到现代仪器分析，科学家们花了差不多一个世纪的时间才研究出苯分子的准确结构。而在这艰辛的研究历程中，充满着科学家们无数次的思辨和为了验证思辨进行的无数次的实证。由此看出思辨和实证像科学迈进的两条腿，在不停地推动科学的进步。 凯库勒对有机化学理论卓越的贡献看似偶然，实际上得益于他建筑学上的造诣和丰富的空间想象能力，得益于他勤奋钻研的品质和对科学执着追求的态度。他超越了自己所提出的碳链学说而得出苯分子的环状结构，为有机化学理论的发展作出了不朽的贡献，所以科
8、学研究道路是没有止境的，我们要敢于超越自我、超越梦想。,现象：,导管口有白雾，滴入硝酸银溶液产生浅黄色沉淀.,瓶底有褐色不溶于水的液体,3.苯的取代反应,（1）卤代反应:在催化剂作用下，苯与其他卤素发生取代反应,+Br-Br,Fe,-Br,+HBr,溴苯,1、苯与卤素反应比烷烃容易 2、苯和液溴(不能是溴水）反应，苯和溴水只发生萃取,苯的溴代反应装置图,1、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止； 2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）； 3、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； 4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液
9、，溶液分层，并产生红褐色沉淀Fe(OH)3。,【实验现象小结】,1、如何检查装置气密性？,2、冷凝管的作用？冷却水方向？,3、长导管的作用？插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？,4、碱石灰干燥管的作用?,7、反应后加NaOH作用是什么？,5、能说明反应是取代反应的依据是？,6、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到的溴苯却是褐色的液体，为什么？,8、该反应的催化剂是什么？反应物为氯气能反应吗？,苯的溴代反应实验注意事项 (1)反应用的是液溴，而不是溴水。 (2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是FeBr3； 2Fe3Br2=2FeBr3。 (3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。
10、 (4)导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止倒吸。,(5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。 (6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。 Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O (7)粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)，碱洗(除去Br2)，水洗(除去NaOH等)，干燥(除去H2O)，蒸馏(除去苯)。,（2）苯与硝酸反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成硝基苯。,注意： 当温度升高至80 左右易与浓硫酸发生取代反应生成
11、苯磺酸； 当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,烃分子中的氢原子被硝基(-NO2) 所取代的反应叫做硝化反应。,1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？ 3.水浴的优点是？试管内外的液面有何差别？ 4.试管塞上的玻璃直导管的作用？ 5.制得的产物不是无色，为什么？ 6.浓硫酸能与苯反应吗？,4.加成反应,苯跟氢气在镍的存在下加热可发生加成反应，生成环己烷。,注：工业上制备环己烷的主要方法。,苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构,苯分子比环己二烯稳定,(g)+ H2 (g) (g); H=-119.6kJmol-1,(g)+ 2H2 (g) (g); H=-237.1kJmol-1,-208.4kJmol-1,(g)+ 3H2 (g) (g); H=,信息提示,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。,即：易取代、难加成、能氧化,作业：1.完成相应学案； 2.预习苯的同系物及芳香烃。,
