苯酚的结构与性质【课资内容】

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1、实验室要求,1.进实验室前做好预习等准备,无预习不得动手实验; 2.进入实验室后保持安静,不喧哗、不吵闹; 3.实验时听从教师安排,随叫随停; 4.实验时不到邻桌拿药品、仪器等; 5.实验时有仪器损坏及时报告、记录,并赔偿; 6.实验结束后,清洗使用过的仪器,将实验台整理干净,下课离开时将凳子同一推到桌下。,1,课资分享,酚的性质和应用,2,课资分享,【生活常识】每次进入医院,都会闻到环境消毒剂的刺激性气味。医院常用的消毒剂是“来苏尔”(甲酚皂溶液),其中主要成分的分子式为C7H8O,结构简式为:,根据分子结构判断,其属于哪类有机物?,3,课资分享,一、酚的结构,1、定义:羟基跟苯环直接相连的

2、化合物。,酚,醇,4,课资分享,判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(5)是什么关系?最简单的酚是什么?,(1),(4),(2),(5),【练习1】,5,课资分享,2、苯酚的结构,C6H6O,或 C6H5OH,6,课资分享,二、苯酚的物理性质,【温馨提醒】 苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!(若不慎沾上,可用酒精做紧急处理),?,7,课资分享,活动与探究 一,纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味,露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。,温度升高溶解度增大,当温度高于65时,能跟水以任意比互溶,苯酚易溶于有机溶剂,变浑浊,静置分层。 上溶有苯酚的水层 下溶有水的苯酚层,密度比

3、水大,能溶于水,但常温下溶解度不大,浊液变澄清,8,课资分享,苯酚的结构,【思考】 根据分子结构特征推测,苯酚可能发生哪些反应?,请设计实验:证明苯酚能与金属钠反应,将金属钠投入液态苯酚中,观察现象,三、苯酚的化学性质,9,课资分享,1.苯酚的弱酸性,苯酚能与碱反应,体现出它的酸性。苯酚俗称石炭酸。,活动与探究 二,1、取苯酚的浊液2mL 于试管中,逐滴加入NaOH溶液,【思考】为何苯酚呈酸性,而醇羟基不显酸性?,苯环对羟基产生了影响,使羟基中的氢变的活泼易电离,10,课资分享,活动与探究 三,【实验】 将苯酚钠溶液分到两支试管中,一支滴加盐酸,一支通入二氧化碳气体,观察现象,现象:滴加盐酸(

4、通入二氧化碳)后,试管中 出现浑浊(静置后下层出现油状液体),11,课资分享,请完成下列方程式:,苯酚钠溶液中加入盐酸的反应,苯酚钠溶液中通入CO2的反应,为什么生成的总是NaHCO3呢?,结论:酸性:HClH2CO3苯酚HCO3-。苯酚不能使指示剂变色。,1、苯酚的弱酸性,12,课资分享,利用所给试剂:稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢钠溶液、苯酚钠溶液,仪器自选。请你设计一套装置探究:盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。,现象:通入二氧化碳后,试管中溶液变浑浊(静置后下层出现油状液体)。,13,课资分享,要实现转化a,应向苯酚中加入_, 要实现转化b,应向苯酚钠中加入_。,Na、NaOH或Na2CO3,H

5、Cl或CO2和H2O,14,课资分享,【实验】向稀苯酚溶液中加入少量的浓溴水。,活动与探究四,【思考】苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应?请设计实验方案证明你的观点。,测溶液反应前后的导电性或pH变化。,2、苯酚与溴水的取代反应,难溶于水,易溶于有机溶剂,苦味酸,15,课资分享,16,课资分享,酚的性质和应用,17,课资分享,苯酚的化学性质,1、苯酚的弱酸性,2、苯酚与溴水的取代反应,【思考】除去苯中混有的苯酚,加入浓溴水,充分反应后过滤,这个方法是否可行?,18,课资分享,现象: 酚类物质遇FeCl3溶液显紫色。 应用: 可用于检验酚类或Fe3+的存在。,活动与探究五,3、苯酚的显色反

6、应(非常灵敏),1、向盛有苯酚水溶液的试管中滴入几滴FeCl3 溶液,振荡,观察现象。 2、将苯酚溶液用水稀释10倍后,重复上述实验 3、将苯酚稀释液再次用水稀释10倍后,重复上 述实验,19,课资分享,【练习1】下列物质最难电离出H+的是(),H2CO3 B. C2H5OH C. C6H5OH D. H2O,B,【练习2】不用任何试剂鉴别: 苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、KSCN Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3 八种溶液。,20,课资分享,6,7,21,课资分享,调查研究:苯酚的用途P74,四、酚的应用,22,课资分享,五、含酚废水的处理 P74,1、酚类化合物的毒害,2

7、、含酚类废水的处理,活动与探究5,【思考】 如何除去苯中含有的少量苯酚; 如何除去苯酚中少量的苯; 如何将苯、甲苯和苯酚进行分离?,23,课资分享,1、烃基对烃基的影响,CH3受苯环影响,能被酸性KMnO4溶液氧化。,苯环受CH3影响而使邻、对位的氢易被取代。,六、基团间的相互影响,24,课资分享,【问题1】苯酚、乙醇均有羟基,为什么苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能反应? 原因:苯酚中苯环使羟基OH键极性变大,可以部分电离出氢离子而表现出酸性。,(2)官能团对烃基的影响,25,课资分享,完成课本76页【观察与思考】 2比较苯和苯酚的溴代反应,填写下表:,苯、液溴 苯酚、浓溴水,催化剂 通常

8、条件,1或2 3,较慢 很快,26,课资分享,【问题2】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应,但苯酚能与溴水发生取代反应,而苯不能与溴水反应,为什么? 原因:羟基对苯环的影响,使得苯环上羟基的邻、对位氢原子变得活泼,易发生取代反应),(2)官能团对烃基的影响,27,课资分享,3、基团间的相互影响,举例:,使得COOH的氢较易电离,显酸性。,从而使乙酸的酸性比苯酚还强。,28,课资分享,CH3CH2OH,NaHCO3,X,X,Na2CO3,X,无气泡,有气泡,Na,(慢),(快),(非常激烈),有气泡,有气泡,有气泡,O | CH3C OH,NaOH,X,29,课资分享,1.将CH3, ,OH,COOH 四种不同基团两两组合后形成的化合物 中,其水溶液呈酸性的有 ( ) 种 种 种 种,C,30,课资分享,

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