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1、有机化学综合题（选考）,近五年全国卷有机选考考点统计,近五年全国卷有机选做题试题特点：,风格基本稳定，物质的选取以及题干的设计以材料科学、生命科学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，这是“科学精神与社会责任”等情感素养在有机化学内容的具体体现。,题干设计较稳定，“流程+信息”流程中的物质以分子式、字母、结构简式、名称等形式呈现,设问角度相对固定。设问点多，梯度明显。既考查主干基础知识，也考查了新信息获取、新旧知识整合应用能力。,（近5年全国卷）,化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：,2018全国卷：,从背景上来看，以合成某高分子膨胀剂为题材，密切联系生产生活实际。,从题干设计上
2、看，通过框图形式，展示合成流程，流程中的物质以结构简式的形式呈现，流程中的一些反应是学生未知的，需要学生现场学习信息，并进行运用。,回答下列问题： （1）A的化学名称为_。 （2）的反应类型是_。 （3）反应所需试剂，条件分别为_。 （4）G的分子式为_。 （5）W中含氧官能团的名称是_。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11）_。 （7）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选）。,从知识和能力上看，考查有机主干基础知识，同时考查了对知识理解、综合应用能力，信息获取能力等化学核心素养。,从
3、设问上看有明显的梯度，容易拿基础分。同时具有很强的区分度，化学学科素养较强的同学能拿满分。,二、研究考题 把握方向,根据2019年高考考纲，需从【有机化学基础】与【物质结构与性质】两个模块中任选一个选做题，【有机化学基础】模块试题通常以框图题的形式出现，在高科技新信息的框架中考查有机化学的基础知识，尤其注重对设计合成线路的考查。所以必须熟练掌握 碳碳双键、碳碳叁键、卤代烃中的卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基及酯基的结构及性质，延伸的还有苯环结构的特殊性、醚、酮等。在掌握了上述结构的特点后，就可以综合运用于多官能团化合物上，如课本上介绍的糖类、油脂、蛋白质等。另外，对于生产、生活中的较复杂的化
4、合物，也可根据其结构中所含的特殊官能团，推断其主要性质。,1.有机推断解题的一般模式,2有机合成题的解题思路,【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：,回答下列问题： （1）A的化学名称为_。 （2）的反应类型是_。 （3）反应所需试剂，条件分别为_。 （4）G的分子式为_。 （5）W中含氧官能团的名称是_。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11）_。 （7）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选）。,【2018新课标2卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山
5、梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：,回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为_。 （2）A中含有的官能团的名称为_。 （3）由B到C的反应类型为_。 （4）C的结构简式为_。 （5）由D到E的反应方程式为_。 （6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。,【2018新课标3卷】近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，
6、其合成路线如下：,已知：,回答下列问题： （1）A的化学名称是_。 （2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。 （3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。 （4）D的结构简式为_。 （5）Y中含氧官能团的名称为_。 （6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。 （7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。,1【2017年高考新课标卷】化学选修5：有机化学基础（15分） 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
7、,已知：,回答下列问题： （1）A的化学名称是_。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。 （3）E的结构简式为_。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。 （6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物 的合成路线_（其他试剂任选）。,2【2017年高考新课标卷】化学选修5：有机化学基础（15分） 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：,已知以下信息： A的核磁共振
8、氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。,回答下列问题： （1）A的结构简式为_。 （2）B的化学名称为_。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为_。 （4）由E生成F的反应类型为_。 （5）G的分子式为_。 （6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。,3【2017年高考新课标卷】 化学选修5：有机化学基础（15分） 氟他胺G是一种可用于治疗
9、肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：,4【2016年高考全国新课标卷】化学选修5：有机化学基础（15分） 秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：,回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是_。（填标号） a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为_。 （3）D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。 （4）F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。 （5）具有一
10、种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。 （6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。,回答下列问题： （1）A的化学名称为_。 （2）B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。 （3）由C生成D的反应类型为_。 （4）由D生成E的化学方程式为_。 （5）G中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称） （6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种
11、。（不含立体异构）,一、有机物的组成、结构与性质,1烃的结构与性质,2.烃的衍生物的结构与性质,3基本营养物质的结构与性质,【典例1】【贵州省凯里市第一中学、贵阳一中2017届5月高考适应性月考卷（八）】下列关于有机物的说法不正确的是 A等质量的乙烯和丙烯完全燃烧耗氧量相同 B用碳酸钠溶液可以区分乙醇、乙酸、苯和硝基苯四种有机物 C丙烯分子中最多有8个原子共平面 D有芳香气味的C9Hl8O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物，则符合此条件的C9H18O2的结构有16种,【典例2】【重庆市第八中学2017届高考适应性月考卷（八）】生活中常用药布洛芬的结构简式如图所示，下列有关
12、叙述正确的是 A其光照条件下与Cl2反应的一氯代物有7种 B该结构中所有碳原子可能共面 C1mol该物质最多可与4molH2加成 D该物质可归属为芳香族化合物或烃的含氧衍生物,二、有机物推断,【典例3】【2018北京卷】8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。,已知：i.,ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。,（1）按官能团分类，A的类别是_。 （2）AB的化学方程式是_。 （3）C可能的结构简式是_。 （4）CD所需的试剂a是_。 （5）DE的化学方程式是_。 （6）FG的反应类型是_。 （7）将下列KL的流程图补充完整：_,
13、（8）合成8羟基喹啉时，L发生了_（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为_。,【典例4】【吉林大学附属中学2017届第七次模拟考试】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：,已知：,（以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等）,（1）A属于芳香烃，A的名称是_。 （2）由C生成D的化学方程式是_。 （3）由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_。 （4）下列说法正确的是_（选填字母序号）。 aG存在顺反异构体 b由G生成H的反应是加成反应 c1 mol G最多可以与1
14、 mol H2发生加成反应 d1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 mol NaOH （5）E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有_种（不考虑立体异构）。写出其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2的物质的结构简式_。,三、有机合成,2官能团引入“六措施”,3官能团消除“四方法” （1）通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 （2）通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 （3）通过加成或氧化反应消除醛基。 （4）通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。,【典例5】【2019届安徽池州期末】香豆素-3-羧酸是香豆素的重要衍生物，
