《有机化合物的结构特点》ppt优秀课件

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1、第二节 有机化合物的结构特点,有机化合物的特点之一就是：,仅由氧和氢构成的化合物只有两种：,H2O和H2O2,仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种！,由碳元素所形成的化合物种类非常多！,也就是有机化合物的种类非常多！,为什么有机化合物的种类如此繁多呢？,种类繁多3000万多种！,一、有机物中C的成键特点,形成4个共价键 可以形成单键、双键、三键 可以结合成碳链、碳环 同分异构现象,1、可以形成4个化学键,碳原子最外层有4个电子，不易失去或 获得电子而形成阳离子或阴离子。,碳原子通过共价键（共用电子对）与 其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形 成共价化合物。,例如：甲烷分子（CH4）,归纳甲

2、烷分子的结构特点:,碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心， 四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。 所以4个键的键长是相等的，4个键的键角是相等的，4个H原子是等同的。,共价键参数,键长： 键角： 键能：,键长越短，化学键越稳定,决定物质的空间结构,键能越大，化学键越稳定,2、碳原子间的结合方式,碳原子不仅能与H或其他原子形成4个共价键, 碳原子之间也能相互以共价键结合。,(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;,(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链， 碳链可带有支链;,(3)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链 还可以相互结合。,轨道杂化理论：,成键过程中，由于原子间的相

3、互影响， 同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道，可以线性组合，重新分配能量和 确定空间，组成数目相等的新的原子轨道,C的杂化方式,（1）烷烃中C均为sp3杂化，每个C有4个相同化学键，故烷烃中的C成键均为四面体结构。例如：甲烷 （2）烯烃中形成双键的C为sp2杂化，这些C中有3个杂化轨道，一个未杂化轨道。未杂化轨道与其中一个杂化轨道形成双键，故烯烃中参与形成双键的C成键为平面结构。例如：乙烯 （3）炔烃中形成叁键的C为sp杂化，这些C中有2个杂化轨道和2个未杂化轨道。2个未杂化轨道与其中一个杂化轨道形成叁键，故炔烃中参与形成叁键的C成键为直线型。例如：乙炔,三个相同：,分子组成元素相同

4、、相对分子质量相同、分子式相同,两个不同：,结构不同、性质不同,注意,同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。,二、有机物的同分异构现象,碳原子数目越多，同分异构体越多,下面是烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化,有机物分子普遍存在同分异构现象,（这是有机物种类繁多的主要原因）,（一）：碳链异构：由于碳链骨架不同,烷烃同分异构体的书写,写出分子式为C6H14 、C7H16的烷烃的同分异构体,同分异构体的书写口诀：,主链由长到短；,支链由整到散；,位置由心到边；,排布由对、邻、间、,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,（二）团位置异构

5、：官能团位置不同,有机物的同分异构除了碳链异构， 还有其它类型的异构吗？,思考：,1.写出分子式为C5H10的烯烃的 同分异构体,2.写出丁醇同分异构体,方法： 写出碳链异构的种数,再移动官能团!,思考： 分子式为C3H6的有同分异构体吗?如果有,你写出它可能的同分异构体吗?,CCC,CCC,CH2CHCH3,烃类的互变异构,通式 互变物质的种类 CnH2n 烯、环烷烃,CnH2n-2,炔、二烯、环烯,烃的含氧衍生物的互变异构,通式 互变物质的种类 CnH2n+2O 醇、醚 CnH2nO 醛、酮 CnH2nO2 羧酸、酯,具有不同的官能团,（三）官能团异构,烃的含氮、氧衍生物的互变异构,通式

6、互变物质的种类 CnH2n+1NO2 氨基酸、硝基化合物 例：C3H7NO2 CH3CHCOOH NH2 CH3CH2CH2NO2,常见的官能团类别异构现象,碳链异构：由于碳链骨架不同 位置异构：官能团位置不同 官能团异构：具有不同官能团,有机物的同分异构现象,【判断】下列异构属于何种异构？,CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3 COCH3 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3CH=CHCH2CH3 和 CH3CH2CH CH=CH,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,注 意：烷烃只存在碳链异构,烷烃同分异构体的书写,讨论:

7、(1)书写C7H16 的同分异构体 (2)书写C4H8的异构体 （3）书写C4H10O的异构体,(1)减碳法 （适用于烷烃） 同分异构体的书写口诀： 主链由长到短；支链由整到散； 位置由心到边；排布对临间。,(2)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在、号位置：,(3)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为 C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即 为OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：,【观察1】分子式为C6H1

8、4的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个 （A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个,【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。,按直链烯烃的位置异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写,3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3,4、下列各组化合物中具有相同分子式 的是( ) 甲醚和乙醇 甲酸乙酯和丙酸 甲酸和甲醛 甲苯和苯酚,【随堂练习】 5. 碳原子最外层含有_个电子，一个碳

9、原子可以跟 其他非金属原子形成_个 _键，碳原子之间也 能以共价键相结合，形成_键_ 键或 _键 。,6. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代， 生成物的分子式是_五个碳原子是否在同一平面? 如果生成物中的一个氢被氯原子取代， 写出它的结构简式_。,确定一卤代物同分异构方法-等效氢法 1、同一碳原子上的氢等效。 2、同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效 3、处于镜面对称的氢原子等效。 4、 处于对称轴两端的氢原子或碳原子是等效的。,思考2.已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，则蒽的八氯代物有（ ） A、12种 B、13种 C、14种 D、15种,蒽可写成C14H10， C14H10中

10、的2个H被2个Cl取代与C14Cl10中2个Cl被2个H取代的产物的种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选D。,确定多卤代物同分异构体的数目换元法,D,已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4 有_异构体。(将H代替Cl),三种,确定同分异构体的数目-基元法,如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。,烃基： 烃分子失去一个或几个H所剩余的部分叫烃基。 一般用-R表示，如：-CH3（甲基），-CH2CH3（乙基）。,定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定， 可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基， 以确定同分异构体的数目。-苯的同系物,在书写同分异构体时，先考虑哪种异构

11、类型？,官能团异构,碳链异构,位置异构,例:写出化学式C3H8O的所有可能物质的 结构简式,醇:,醚:,CCC,CCCOH,CCC,CCC,COCC,重点,例1.(2006,全国理综)主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ ） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,A,例2、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14,例3、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的有 种。,C,6,链接高考,同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：,水杨酸的结构简式为 （1）水杨酸的同分异构体中，属于

12、酚类同时还属于酯类的化合物有 种。 （2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称）。,3,醛基,例4、,例6、联三苯的结构是 ，其一氯代物(C8H13Cl)有 种。,例5.菲的结构简式 ，从菲的结构简式 分析，菲的一氯取代产物共有（ ） A.4种 B.5种 C.10种 D.14种,B,4,“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：,（1）“立方烷”的分子式为 _ （2）其一氯代物共有_种 （3）其二氯代物共有_种,Cl,1,2,3,C8H8,1,3,例7：,例8、C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两

13、个“CH3”的结构有四种, 写出其结构简式.,同分异构体分子式相同，而分子结构不同的化合物互称同分异构体。,同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。,同素异形体同种元素的不同单质互称同素异形体。,同位素质子数相同而中子数不同的同种元素的原子互称同位素。,四同：,同系物注意事项：,一差(分子组成差一个或若干个CH2)；,二同(同通式，同结构)；,三注意： 必为同一类物质,结构相似(有相似的原子连接方式或相同 的官能团种类和数目),同系物间物理性质不同，化学性质相似，因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。,如乙醇与丙醇为同系物,但丙烯与环丙烷

14、就不属同系物了。,练习： 下列各组物质的相互关系正确的是( ),A、同位素：1H 、2H、3H,B、同素异形体：C60、C70、金刚石,C、同系物：C2H4、C3H6、C4H8,D、同分异构体：,B,三、常用化学用语 有机物结构和组成的几种图示比较,化学式：用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一 个分子中原子的种类和数目。,最简式（实验式）：表示物质组成的各元素原子最简整数 比的式子。,电子式：用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成 键情况的式子。,结构式：表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，能反映 物质的结构，但不表示物质的空间构型。,结构简式：结构式的简便写法，省去结构式中代

15、表碳氢单 键，碳碳单键等键的短线，着重突出结构特点（官能团）。,球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键，表示分子的空间 结构。, 比例模型：用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于 表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。,键线式：进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的连接 情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。,苯的构造式,电子式,结构式,键线式,结构简式,2-甲基丙醇的表示方法：,电子式书写麻烦,结构式较麻烦,结构简式较为常用,键线式较为常用,书写结构简式的注意点,1、表示原子间形成单键的可以省略,2、C=C CC中的双键和三键不能省略, 但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为 CHO， COOH。,3、准确表示分子中原子成键的情况,如乙醇的结构简式： CH3CH2OH，HOCH2CH3,1.键线式：,结构简式：,骨架式：,练习,请写出:,深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子,分子式为_,22,32,2,C22H32O2,2.,