(完整版)天然药物化学-第3章苯丙素类-20101026完美修正版

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1、第三章苯丙素类化合物 -1 第三章苯丙素类化合物 【单选题】 1鉴别香豆素首选的显色反应为(D) A.三氯化铁反应B. Gibb s反应C. Emerson 反应D. 异羟酸肟铁反应 E.三氯化铝反应 2游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在(C) A. 甲氧基B. 亚甲二氧基C. 内酯环D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基 3香豆素的基本母核为(A) A. 苯骈 -吡喃酮B. 对羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸E. 苯骈 -吡喃酮 4. 下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是(C) A.6- 羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素 D.6-

2、羟基 -7- 甲氧 基香豆素 E. 呋喃香豆素 5下列化合物属于香豆素的是(A ) A. 七叶内酯B. 连翘苷C. 厚朴酚D. 五味子素E. 牛蒡子 苷 6Gibbs反应的试剂为(B ) A. 没食子酸硫酸试剂B.2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺 C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾D.三氯化铁铁氰化钾E. 醋酐 浓硫酸 77-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为(C ) A. 红色B.黄色C. 蓝色D. 绿色E.褐色 8香豆素的 HNMR中化学位移3.84.0处出现单峰,说明结构中含有 (C ) A. 羟基B. 甲基C. 甲氧基D. 羟甲基E. 醛 基 9香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是(C )

3、 A.脱水化合物B.顺式邻羟基桂皮酸C.反式邻羟基桂皮酸D.脱 第三章苯丙素类化合物 -2 羧基产物E.醌式结构 10补骨脂中所含香豆素属于(B ) A. 简单香豆素B. 呋喃香豆素C. 吡喃香豆素D. 异香豆素 E. 4-苯基香豆素 11. 有挥发性的香豆素的结构特点是(A ) A.游离简单香豆素 B.游离呋喃香豆素类 C.游离吡喃香豆素D.香豆素 的盐类 E. 香豆素的苷类 12香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为(C ) A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸D.先酸后碱 E.在中性条件下 13下列成分存在的中药为(B ) CH3 CH3 OH OCH 3 H3CO H3CO

4、 H3CO H3CO OCH 3 A. 连翘 B. 五味子 C. 牛蒡子 D. 叶下珠 E.细辛 14下列结构的母核属于(D ) O O OR OCH 3 H3CO H3CO A. 简单木脂素 B.单环氧木脂素 C. 环木脂内酯 D. 双环氧木脂素 E. 环木脂素 15中药补骨脂中的补骨脂内脂具有(B ) A. 抗菌作用B. 光敏作用C. 解痉利胆作用D. 抗维生素样作 用E. 镇咳作用 16香豆素结构中第6 位的位置正确的是( C ) 第三章苯丙素类化合物 -3 O O A ED C B A. 是第 6 位 B. 是第 6 位 C.是第 6 位 D. 是第 6 位 E.是 第 6 位 17下

5、列成分的名称为(D) OHOH A. 连翘酚 B.五味子素 C. 牛蒡子苷 D.厚朴酚 E.和 厚朴酚 18能与 Emerson 和 Gibb s 试剂反应的成分是(E ) O OH O葡萄糖 O O OH OH O O O OH A B C O OH O CH3 O OH O D E 19.下列哪种化合物能发生Emerson 反应和 Gibb s 反应(A) 第三章苯丙素类化合物 -4 20、下列化合物荧光最强的是(B ) 21、下列化合物荧光最强的是(D) 21、下列化合物紫外下,荧光强弱顺序是(C) 22.下列化合物具有升华特性的是:(A) A. 木脂素B. 强心苷C. 香豆素D. 黄

6、酮 23. 香豆素类可用下列方法提取,除了:(B) A. 有机溶剂提取B. 水浸出法C. 碱溶酸沉法D. 水蒸气 蒸馏法 24. 木脂素的基本结构特征是:(B) 第三章苯丙素类化合物 -5 A. 单分子对羟基桂皮醇的衍生物B. 二分子 C6-C3 缩合 C. 四分子 C6-C3 缩合D. 多分子 C6-C3 缩合 25. 游离木脂素易溶于下列溶剂,除了(D) A. 乙醇B. 氯仿C. 乙醚D. 水 【多项选择题】 1七叶苷可发生的显色反应是(A D E ) A异羟肟酸铁反应BGibbs反应CEmerson反应D三氯化 铁反应EMolish反应 2小分子游离香豆素具有的性质包括(A B C D

7、) A有香味B有挥发性C升华性D能溶于乙醇 E可溶于冷水 3香豆素类成分的荧光与结构的关系是(B D ) A香豆素母体有黄色荧光B羟基香豆素显蓝色荧光 C在碱溶液中荧光减弱D7 位羟基取代, 荧光增强E呋喃香豆素 荧光较强 4依据母核情况,游离木脂素可溶于(A C D E ) A乙醇B水C氯仿D乙醚E苯 5香豆素类成分的提取方法有(A C D ) A溶剂提取法B活性炭脱色法C碱溶酸沉法D水蒸气蒸 馏法E分馏法 6提取游离香豆素的方法有(BCEFG) A酸溶碱沉法B碱溶酸沉法C乙醚提取法 D热水提取法E乙醇提取法 F.水蒸气蒸馏法 G.溶剂 提取法 7属于木脂素的性质是(A D ) A有光学活性

8、易异构化不稳定B有挥发性C有荧光性D能溶于乙 醇E可溶于水 8木脂素薄层色谱的显色剂常用(A B D ) A1%茴香醛浓硫酸试剂B5%磷钼酸乙醇溶液C10%硫酸乙 第三章苯丙素类化合物 -6 醇溶液 D三氯化锑试剂E异羟肟酸铁试剂 9香豆素类成分的生物活性主要有(A B D E ) A抗菌作用B光敏活性C强心作用D 保肝作用 E抗凝血作用。 10单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上,还存在四氢呋喃结构,连 接方式有(A B C) A7-O-7环合B9-O-9环合C7-O-9环合D8-O-7环合 E8-O-9环合 11水飞蓟素的结构,同时属于(B D ) A木脂素B苯丙素C蒽醌D黄酮E生物碱

9、 12秦皮中抗菌消炎的主要成分是(A B ) A七叶内酯B七叶苷C7,8-呋喃香豆素D白芷素 E6,7-呋喃香豆素 13下列含香豆素类成分的中药是(A C ) A秦皮B甘草C补骨脂D五味子E厚朴 14采用色谱方法分离香豆素混合物,常选用的吸附剂有(A B D ) A硅胶B酸性氧化铝C碱性氧化铝D中性氧化铝E活性 碳 15Emerson 反应呈阳性的化合物是(B C ) A 6 ,7- 二羟基香豆素B5,7- 二羟基香豆素C7,8 - 二羟基香 豆素 D3,6 二羟基香豆素E6- 羟基香豆素 16区别6,7- 呋喃香豆素和7,8- 呋喃香豆素时,可将它们分别加碱水解后 再采用(B C ) A异羟

10、肟酸铁反应BGibb s反应CEmerson 反应D三氯化铁反 应E醋酐 - 浓硫酸反应 17Gibb s 反应为阴性的化合物有(B C D E ) A7,8- 二羟基香豆素B 8-甲氧基 -6,7- 呋喃香豆素 C6,7-二羟基香豆素D 6-甲氧基香豆素 第三章苯丙素类化合物 -7 18Emerson 反应为阴性的化合物有(BD ) A7,8-二羟基香豆素B 6- 甲氧基香豆素C 5,6,7- 三羟基香 豆素 D8- 甲氧基 -6 ,7- 呋喃香豆素 19简单香豆素的取代规律是(A B C D ) A7 位大多有含氧基团存在B5、6、8 位可有含氧基团存在 C常见的取代基团有羟基、甲氧基、异

11、戊烯基等D异戊烯基常连在6、 8 位 E异戊烯基常连在3、7 位 20. 游离木脂素易溶于下列溶剂中:( BCD ) A水B氯仿C乙醚D乙酸乙酯 21. 下述符合香豆素荧光性质的是:( ABCD ) A多数香豆素在紫外下具有荧光B在碱性溶液中荧光显著 CC7-OH香豆素荧光增强DC8位引入羟基,荧光消失 第三章苯丙素类化合物 -8 【填空题】 1羟基香豆素在紫外光下显蓝色荧光,在碱性溶液中, 荧光更为显著。 C7 位导入羟基后,荧光增强,羟基醚化后,荧光变弱。 2香豆素及其苷在碱性条件下,能与盐酸羟胺作用生成异羟肟酸。 在酸性条件下, 再与三氯化铁试剂反应,生成为异羟肟酸铁红色色 配合物,此性

12、质可用于鉴别或分离。 3. 游离香豆素及其苷分子中具有内酯环结构,在碱水中可水解开 环,加酸又环合成难溶于水的内酯而沉淀析出。 此性质可用于香豆 素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。 4香豆素是一类具有苯骈 -吡喃酮母核的化合物。可以看做是顺式邻羟基 桂皮酸失水而生成的内酯类化合物。 5按香豆素基本结构可分为_简单香豆素、_呋喃香豆素 _、_吡喃香豆素 _、其它香豆素,补骨脂内酯为双香豆素类结构。 6木脂素的基本结构可分为_简单木脂素,单环氧木脂素,双环氧木脂素,木 脂内酯,联苯环辛烯型木脂素等类型。 7香豆素广泛存在于高等植物中, 尤其在_伞形_科、_芸香_科中特别多, 在植物体内大多数的香

13、豆素C7-位有 _含氧基团 _。 8香豆素常用提取分离方法有_溶剂法,碱溶酸沉法,水蒸汽蒸馏法。 9秦皮中具有抗菌作用的香豆素化合物为_七叶内酯_和_七叶苷_。 10单环氧木脂素的结构包括_7-O-7,9-O-9,7-O-9三大类。 11五味子中的木质素基本结构属于_联苯环辛烯型_型。 12小分子的香豆素有_挥发性,能随水蒸汽蒸出,并能具有升华性。 13.苯丙素成分包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸、香豆素、木脂素、木质素。 14.木脂素可分为两类,一类是由桂皮酸和桂皮醇二种单体组成,称为木脂素, 另一类由丙烯苯和烯丙苯二种单体组成,称为新木脂素。 15.木脂素具有多个不对称碳原子,所以大部分具有光学

14、活性,遇酸易异构化。 16.香豆素及其苷的分子中具有,-不饱和内酯结构,在稀碱溶液中水解生 成顺邻羟基桂皮酸盐而溶于水,该水容易为一经酸化就闭环恢复位内酯。 第三章苯丙素类化合物 -9 【鉴别题】 1用化学方法鉴别6,7-二羟基香豆素和7-羟基 -8-甲氧基香豆素 答:分别取6,7-呋喃香豆素和7,8-呋喃香豆素样品于两支试管中,分别加碱 碱化,然后再加入Emerson 试剂(或Gibb s 试剂) ,反应呈阳性者为7,8- 呋喃香豆素,阴性者为6, 7-呋喃香豆素。 2 O OOH OH 与 OO HO HO A B 答: A、B 分别用 Gibb s试剂( 2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺)鉴

15、别,如果反 应生成蓝色化合物是A,化合物 B 不产生颜色;或用Emerson 试剂( 4-氨基安 替比林 -铁氰化钾)反应鉴别,A 生成红色化合物,B 不产生颜色。 3 OO HO HO OO HO OO HO 葡萄糖O A B C 答:将上述四成分分别溶于乙醇溶液中,加-萘酚浓硫酸试剂,产生紫色 环的是七叶苷。 将其余二成分, 将七叶内酯和伞形花内酯分别进行碱水解后,用 Gibbs 试剂, 产生蓝色的是伞形花内酯(B),另一个为七叶内酯(A) 。 第三章苯丙素类化合物 -10 【判断题】 1 香豆素是由反式邻羟基桂皮酸环合而成的内酯化合物。(错) 2.香豆素的基本母核是苯骈-吡喃酮。(对)

16、3.所有香豆素都有荧光。 (错) 4.C7, C8 位引入羟基的香豆素荧光增强。(错) 5.Emerson反应和 Gibb s 反应都是用于鉴定香豆素C6 位上有无取代基的反应。 (对) 6.苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3 单位的天然成分。(对) 7.木脂素类大部分具有光学活性。(对) 8.香豆素类在碱性环境中经过长时间加热内酯环开裂,再经过酸化后又环合成 内酯环。(错) 9.多数香豆素具有挥发性,可利用水蒸气蒸馏法进行提取。(对) 【名词解释】 1香豆素:为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有苯骈-吡喃酮基本结构的化合 物。 P110 2木脂素:由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物,广泛存在于植物 的木部和树脂中,故名木脂素。 简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、线型呋喃(吡喃)香豆素、角型呋喃 (吡喃)香豆素、苯丙素p107 【问答题】 1简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理,并说明提取分离时

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