2020届高考化学高分突破选择题专练(偏难)-有机物合成路线及设计

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1、第 1 页,共 14 页 2020 届高考化学高分突破选择题专练(偏难)-有机物合 成路线及设计 1.在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是 () A. 用氯苯合成环己烯: B. 用甲苯合成苯甲醇: C. 用乙烯合成乙酸: D. 用乙烯合成乙二醇: 2.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下: 下列叙述错误的是() A. 步骤 (1) 产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B. 苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C. 苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH 溶液发生反应 D. 步骤 (2) 产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 3.有关系式:有机物,若该

2、有机物X 与析 出的银的物质的量之比为1:4,则该有机物X 可能是 () A. CH3ClB. CH3CH2Br C. CH3CHBrCH3D. CH3CH2CH2Cl 第 2 页,共 14 页 4.由物质 a为原料,制备物质d( 金刚烷 )的合成路线如图所示。关于图中有机物说法 中正确的是 () A. 物质 a与物质 b 互为同系物 B. 物质 d 的一氯代物有 2 种 C. 物质 c 的分子式为 C10H14 D. 物质 a中所有原子一定在同一个平面上 5.由乙醇制取乙二醇,依次发生反应的类型是() A. 取代、加成、水解B. 消去、加成、取代 C. 水解、消去、加成D. 消去、水解、取代

3、 6.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为: 2R - X+ 2Na R - R + 2NaX, 现用 CH3CH2Br和C3H7Br和 Na 一起反应不可能得到的产物是 () A. CH3CH2CH2CH3B. (CH3)2CHCH(CH3)2 C. CH3CH2CH2CH2CH3D. (CH3CH2)2CHCH3 7.有机物甲的结构简式为:,它可以通过下列路线合成( 分离方法和其 他产物已经略去);已知 -NH 2显碱性,且易被氧化,同时可以和 -COOH 脱水缩合 形成肽键 ()。 下列说法不正确的是() A. 甲可以发生取代反应、加成反应 B. 步骤 I 的反应方程式是: C.

4、 戊分子中含有的官能团只有两种 D. 步骤 I 和 IV 在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 8.用乙炔为原料制取CH2Cl-CHBrCl,可行的反应途径是() A. 先加 Cl2,再加 Br2B. 先加 Cl2,再加 HBr C. 先加 HCl ,再加 Br2D. 先加 HCl ,再加 HBr 9.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应 A. 加成 消去 取代B. 消去 加成 水解 C. 取代 消去 加成D. 消去 加成 消去 第 3 页,共 14 页 10.根据下面的合成路线图完成21 25题 化合物 B 的官能团名称为() A. 羧基B. 羟基C. 碳碳双键D

5、. 醛基 11.以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯(含有一个六元环的环状酯),涉及的反应类型按反 应顺序依次为 () 氧化 消去 加成 酯化 水解 加聚 A. B. C. D. 12.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生反应为:2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr ,应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷 的是 () A. CH2BrCH2CH2CH2BrB. CH3CH2CH2CH2Br C. CH3CHBrCHBrCH3D. CH3Br 13.石油裂解获得的乙烯可以用于生产许多常见的有机物如图是合成乙酸乙酯的一种 路线图: 据此完成 4 -

6、6题 以上合成路线中通过加成反应实现的转化是() A. B. C. D. 14.4 - 溴甲基 -1- 环己烯的一种合成路线如图: 下列说法正确的是() A. 是加成反应, 是还原反应 B. W 存在顺反异构,另一种结构为 C. X 的官能团由烯键和酯基 D. 按照系统命名法,为乙烯基丙酸乙酯 15.扁桃酸是重要的医药合成的中间体,工业上合成它的路线之一如下: 下列有关说法中错误的是() 第 4 页,共 14 页 A. 反应 I 是加成反应 B. 反应 II 中还有 NH4 + 生成 C. 扁桃酸分子之间能发生酯化反应 D. 1mol 扁桃酸分别与足量钠、NaHCO3反应时,生成气体的物质的量

7、不相等 16.由2 - 氯丙烷为主要原料制取1,2 - 丙二醇 CH3CH(OH)CH2OH时,经过的反应为 A. 加成反应 消去反应 取代反应B. 消去反应 加成反应 取代反应 C. 消去反应 取代反应 加成反应D. 取代反应 加成反应 消去反应 17.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是() A. A 的结构简式是 B. 的反应类型分别是取代、消去 C. 反应 的条件分别是浓硫酸加热、光照 D. 酸性 KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化成 18.在下列叙述的方法中,转变为的有 () 跟足量 NaOH 溶液共热后,通入足量二氧化碳直至过量; 把溶液充分加热后,通入足

8、量的二氧化硫; 与稀硫酸共热后,加入足量的 NaOH 溶液; 与稀硫酸共热后,加入足量的NaHCO3溶液。 A. B. C. D. 19.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸BrCH2CH = CHCH2Br 可经三步反应制取 HOOCCHClCH2COOH,发生反应的类型依次是() A. 水解反应、氧化反应、加成反应B. 加成反应、水解反应、氧化反应 C. 水解反应、加成反应、氧化反应D. 加成反应、氧化反应、水解反应 20.用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下: 下列说法正确的是() A. 若用淀粉替代纤维素,一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯 B. M 虽然分子结构中无醛基,但仍然可以

9、发生银镜反应 C. 步骤 ,1molM 完全反应可以生成3mol 乙醇 D. 和 都发生了氧化还原反应 21.某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下下列说法正确的是() A. 步骤 的反应类型是氧化反应 B. 等物质的量的乙醇.乙二醇完全燃烧,消耗氧气的量相同 C. 1mol 乙二醇与乙酸若完全发生酯化反应,理论上可以增重120g D. X 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 第 5 页,共 14 页 22.由2 - 氯丙烷制取少量的1,2 - 丙二醇时,需要经过下列哪几步反 应( ) A. 消去、加成、取代B. 加成、消去、取代 C. 取代、消去、加成D. 消去、加成、消去 23.由2 - 氯丙烷制

10、取少量1,2 - 丙二醇时,需要经过下列哪几步反应() A. 加成 消去 取代B. 消去 加成 消去 C. 消去 加成 取代D. 取代 消去 加成 24.卤代烃能发生下列反应:2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr 下列有机物 可以合成环丙烷的是() A. CH3CH2CH2BrB. CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2BrD. CH3CHBrCH2CH2Br 25.1,4 - 二氧六环可通过下列方法由烃A 制取。 则该烃 A 为() ,4 - 二氧六环 A. 乙炔B. 1 - 丁烯C. 1, 3 - 丁二烯D. 乙烯 26.有下述有机反应类型

11、 消去反应, 水解反应, 加聚反应, 加成反应, 还 原反应, 氧化反应,已知 CH2Cl- CH2Cl+ 2H2OCH2OH - CH2OH + 2HCl,以丙醛为原料制取1,2 - 丙二醇,所需进行的反应类型依次是( ) A. B. C. D. 27.由 2 一氯丙烷制取少量1,2 一丙二醇时,需要经过下列哪几步反应() A. 消去 加成 水解B. 加成 消去 取代 C. 消去 加成 消去D. 取代 消去 加成 第 6 页,共 14 页 答案和解析 1.【答案】 D 【解析】解: A.苯环可与氢气发生加成反应,氯代烃在 NaOH 醇溶液中可发生消去反应, 可实现转化,故A 正确; B.光照

12、下甲基上H 被 Cl 取代,氯代烃在NaOH 水溶液中可发生水解反应,可实现转化, 故 B 正确; C.乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛氧化生成乙酸,可实现转 化,故 C 正确; D. 乙烷与氯气的取代反应为链锁反应,且产物复杂, 应由乙烯与氯气加成生成 1,2 - 二 氯乙烷,然后水解制备乙二醇,故D 错误; 故选: D。 A. 苯环可与氢气发生加成反应,氯代烃在NaOH 醇溶液中可发生消去反应; B.光照下甲基上H被Cl取代,氯代烃在NaOH水溶液中可发生水解反应; C.乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛氧化生成乙酸; D. 乙烷与氯气的取代反应为链锁

13、反应,且产物复杂。 本题考查有机物的合成,为高频考点,把握官能团与性质、有机反应为解答的关键,侧 重分析与应用能力的考查,注意有机物性质的应用,题目难度不大。 2.【答案】 D 【解析】 【分析】 本题考查官能团的化学性质。 【解答】 A、苯酚遇氯化铁呈紫色,正确; B、苯酚中有酚羟基,菠萝酯中有碳碳双键,均可以和酸性高锰酸钾溶液反应,正确; C、苯氧乙酸中存在羧基和氢氧化钠发生中和反应,菠萝酯中存在酯基可以和氢氧化钠 发生水解反应,正确; D、步骤 (2) 的产物是菠萝酯,存在碳碳双键,而烯丙醇分子中也存在碳碳双键,所以不 能用溴水检验烯丙醇的存在,错误, 故答案选 D。 3.【答案】A 【

14、解析】 解:若参加反应的X 与最终析出的银的物质的量之比为1:4,由 1mol - CHO2molAg可知, B 中含 2个-CHO 或 B 为 HCHO , A. 若 X 为CH3Cl,水解生成 A 为CH3OH,A 氧化生成B 为 HCHO ,符合题意, 故 A 选; B.若 X 为CH3CH2Br,水解生成的A 为CH3CH2OH,A 氧化生成B 为CH3CHO,只有 1 个 -CHO ,则不符合题意,故B 不选; C.若 X 为CH3CHBrCH3,水解生成 A 为2 - 丙醇,氧化生成酮,不发生银镜反应,故C 不选; D. 若 X 为CH3CH2CH2Cl, 水解生成的 A 为CH3

15、CH2CH2OH, A 氧化生成 B 为CH3CH2CHO, 只有 1 个-CHO ,则不符合题意,故D 不选。 故选: A。 若参加反应的X 与最终析出的银的物质的量之比为1: 4, 由1mol - CHO2molAg 可知, B 中含 2mol -CHO或 B 为 HCHO,然后结合发生的有机反应推断物质 X。 本题考查有机物的推断,为高频考点,把握银镜反应中-CHO 与 Ag 的关系为解答的关 键,注意 HCHO 结构与性质的特殊性,明确转化中发生的反应及官能团变化即可解答, 题目难度不大。 第 7 页,共 14 页 4.【答案】 B 【解析】 解: A.a、b 含有的碳碳双键数目不同,

16、不是同系物,故A 错误; B.物质 d 只有次甲基、亚甲基上两种H,其一氯代物有2 种,故 B 正确; C.物质 c 的分子式为 C10H16,故 C 错误; D. 物质含碳碳双键,为平面结构,2个平面可能共面,则 5 个 C 可能共面,由于亚甲基 为四面体结构,5 个 C 原子也可能不共面,故D 错误。 故选: B。 A.a、b 结构不同; B.物质 d 只有次甲基、亚甲基上两种H; C.由结构可知分子式; D. 物质 a含碳碳双键为平面结构,而亚甲基为四面体结构。 本题以有机物的合成考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握有机物的结构、官能 团与性质、 有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意选项D 为解答的 难点,题目难度不大。 5.【答案】 B 【解析】 【分析】 本题考查有机物的制备,难度不大,注意掌握取代反应和消去反应。 【解答】 由乙醇制取乙二醇,需要先由乙醇得到乙烯,再加成得到1,2 - 二溴乙烷,再水解得 到乙二醇。反应如下: 消去反应:;加成反应:CH2= CH2+ Br2?

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